| 15714-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 15714-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 244.12
• InChiKey: WJXQQZZSSRURQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(5,6-dichloro-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-2,2-dimethylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  活性烯烃的铜催化氰丙基化

  摘要：

  摘要 已开发出一种实用的铜催化活化烯烃与偶氮二异丁腈 (AIBN) 及其他物质的烷基芳基化反应，其中 3o 腈部分通过级联自由基加成/C(sp2)-H 环化顺利地将 3o 腈部分结合到 oxindole 支架中。使用现成的 AIBN 作为自由基源和廉价的 CuI 作为催化剂，以及广泛的底物范围和操作和处理的简单性，使该协议成为对带有 3o 腈部分的 oxindoles 极具吸引力的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1014497

文献信息

• DMSO-Mediated Difunctionalization of Electron-Deficient Olefins to Access β-Hydroxysulfides with High Chemoselectivity
  作者：Bao Gao、Xiaojun Liu、Xiuli Zhang、Qian Yan、Ruiting Yang、Tao Jiang

  DOI：10.1055/s-0041-1737341

  日期：2022.5

  A novel and convenient method for the highly chemoselective synthesis of β-hydroxysulfides mediated by DMSO is reported. This eco-friendly reaction was amenable to a broad range of substrates and provided the desired β-hydroxysulfides in moderate to good yields with high selectivity via radical process. Moreover, several pharmaceutical and bioactive molecules were also suitable substrates for this reaction conditions to afford the targeted products in good yields.

  报道了一种通过DMSO介导的高度化学选择性合成β-羟基硫醚的新颖便捷方法。这种环保友好的反应适用于广泛的底物，并通过自由基过程以高选择性将所需的β-羟基硫醚以中等至良好的产率提供。此外，几种药用和生物活性分子也适用于这种反应条件，以良好的产率提供目标产物。

• Copper-Catalysed Alkylarylation of Activated Alkenes Using AIBN and Beyond: An Access to Cyano-Containing Oxindoles
  作者：Dong Zhou、Zi-Hao Li、Jie Li、Shu-Hua Li、Ming-Wei Wang、Xiao-Ling Luo、Guo-Liang Ding、Rui-Long Sheng、Mei-Jun Fu、Shi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201403499

  日期：2015.3

  oxidative radical alkylarylation of activated alkenes using AIBN (azobisisobutyronitrile) and related reagents has been developed. This has allowed the general incorporation of nitrile moieties into oxindoles by a cascade addition/C(sp2)–H cyclization process. This protocol demonstrates for the first time that DIAD (diisopropyl azodicarboxylate) can act as a new activator for the C(sp3)–H functionalization

  已经开发了使用 AIBN（偶氮二异丁腈）和相关试剂的活化烯烃的实用铜催化氧化自由基烷基芳基化。这允许通过级联加成/C(sp2)-H 环化过程将腈基团一般并入羟吲哚中。该方案首次证明 DIAD（偶氮二羧酸二异丙酯）可以作为一种新的活化剂，用于乙腈的 C(sp3)-H 官能化，而不是通常的 Ag 盐。使用廉价的铜盐作为催化剂，对初级和三级腈的一般访问，以及耐空气和耐湿的反应条件使该协议成为一种对含氰基 oxindoles 极具吸引力的方法。
• Azo-Compound-Mediated Cyanoalkylation of Alkenes by Copper Catalysis: General Access to Cyano-Substituted Oxindoles
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、Zhi-Hao Li、Mei-Jun Fu、Li Jie、Rui-Long Sheng、Shu-Hua Li

  DOI：10.1055/s-0034-1379902

  日期：2015.6

  access to therapeutically important cyano-substituted oxindoles. A practical and highly efficient azo-compound-mediated/ promoted radical cyanoalkylation of activated alkenes by copper catalysis was developed, which allowed for general synthesis of oxindoles bearing various nitrile moieties, especially the rarely reported 3° nitrile moiety via cascade radical addition/C(sp2)–H cyclization. This protocol

  摘要 开发了一种实用高效的通过铜催化偶氮化合物介导/促进的活化烯烃自由基氰基烷基化的方法，该方法可通过级联自由基加成反应/ C（包括（3）的3°腈部分进行一般合成）合成吲哚。 sp 2）–H环化。该协议表明，DIAD首次在乙腈的C（sp 3）–H功能化反应中代替了常规的银盐或碱，成为一种新的启动子。使用容易获得的AIBN及其以外的自由基源，以及廉价的铜作为催化剂，以及操作和处理的简单性，使该协议成为治疗上重要的氰基取代的吲哚的诱人途径。 开发了一种实用高效的通过铜催化偶氮化合物介导/促进的活化烯烃自由基氰基烷基化的方法，该方法可通过级联自由基加成反应/ C（包括（3）的3°腈部分进行一般合成）合成吲哚。 sp 2）–H环化。该协议表明，DIAD首次在乙腈的C（sp 3）–H功能化反应中代替了常规的银盐或碱，成为一种新的启动子。使用容易获得的AIBN及其以外的自由基源，以及廉价的铜作为催化剂
• Visible‐Light‐Induced Oxidative Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Congcong Pei、Yanpeng Liu、Xiaoyu Chen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201201

  日期：2023.3.21

  A visible-light-induced oxidative carboazidation of arylacrylamides by cascade C−N and C−C bond-forming strategy is reported. Various functional groups are tolerated to afford the desired azide oxindoles in 22–86% yields under the standard conditions. Mechanistic studies demonstrate that the reaction proceeded via a radical pathway.

  报道了通过级联 C-N 和 C-C 键形成策略的可见光诱导的芳基丙烯酰胺氧化碳叠化。在标准条件下，可以容忍各种官能团以 22-86% 的收率提供所需的叠氮羟吲哚。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。
• DIAD as a promoter for cyanomethylation of alkenes by Cu catalysis
  作者：Shi Tang、Shu-Hua Li、Zhi-Hao Li、Dong Zhou、Rui-Long Sheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.175

  日期：2015.3

  A novel and practical DIAD-promoted oxidative cyanomethylation of alkenes with acetonitrile by copper catalysis was developed, in which oxindoles bearing a nitrile moiety at the 3-position were synthesized efficiently via dual C-H bond cleavage of an arene and acetonitrile. This protocol demonstrated that DIAD served as a new promoter instead of commonly encountered AgF or base for the C-sp3-H functionalization of acetonitrile for the first time. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.