2,2,5,5-tetramethyl-3-phenylhexanedinitrile | 194415-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-3-phenylhexanedinitrile
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetramethyl-3-phenylhexanedinitrile
• CAS: 194415-74-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: KVQMILOAKTXJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 偶氮二异丁腈 在 C₂₅H₂₄CuN₇⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2,2,5,5-tetramethyl-3-phenylhexanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基铜 (II) 化合物的自由基反应性、催化和反应机理：有机铜化学中的缺失环节

  摘要：

  有机铜 (I) 化合物被认为是碳亲核试剂，而有机铜 (III) 配合物作为中间体参与铜催化，与各种阴离子亲核试剂进行交叉偶联反应。与有机铜 (I) 和 (III) 化合物的化学相反，有机铜 (II) 化学实际上是整体有机铜化学中的一个缺失环节，因为结构明确的有机铜 (II) 化合物几乎没有被分离或研究过。我们在本文中报道了稳定且结构明确的芳基铜 (II) 化合物的自由基反应的研究，这些化合物很容易从大环氮杂杯 [1] 芳烃 [3] 吡啶和 Cu(ClO4) 的芳烃 CH 键反应中获得2. 我们发现芳基铜 (II) 化合物主要作为自由基物质与自由基引发剂 2,2'-偶氮二异丁腈 (AIBN) 或 2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈) (ABVN) 进行有效的三组分反应) 和 α,β-不饱和化合物 CH2=CHX (X = CO2CH3、CN、CONH2、COCH3 和 SO2Ph) 以提供

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10226

文献信息

• Metal-Free-Catalyzed Synthesis of Allyl Nitriles via C_sp²–C_sp³ Coupling between Olefins and Azobis (Alkyl-carbonitrile)
  作者：Zhong-zhong Cao、Zhiwen Nie、Tonglin Yang、Miaodong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03127

  日期：2020.3.6

  The metal-free-catalyzed synthesis of allyl nitriles from Csp2-Csp3 coupling between olefins and azobis was carried out. Key on this work was that the synthesis of allyl nitriles directly using olefin as a starting material was considered to be more efficient and economical than the alkyne, alkynyl carboxylic acid, or cinnamic acid used in previous works. Moreover, in this reaction, iodine served as

  由烯烃和偶氮二之间的Csp2-Csp3偶联进行了无金属催化的烯丙基腈的合成。这项工作的关键在于，直接使用烯烃作为起始原料合成烯丙基腈被认为比先前工作中使用的炔烃，炔基羧酸或肉桂酸更有效，更经济。此外，在该反应中，碘是唯一的促进剂，偶氮二bis是氰化试剂，N2是唯一的无毒副产物，可以避免利用金属催化剂和有毒的腈试剂并避免产生有毒废物。在最佳条件下，已经以良好至极好的收率合成了30多种所需产物，包括芳族和脂族腈。根据对照实验和文献数据，
• Radically Initiated Asymmetric Cyclizations as Model Reactions for Asymmetric Cyclocopolymerizations
  作者：Günter Wulff、Bernd Kühneweg

  DOI：10.1021/jo970012b

  日期：1997.8.1

  The two divinyl compounds 3,4-O-cydohexylidene-D-mannitol 1,2;5,6-bis-O-[(4-vinylphenyl)boronate] (la) and 3,4-O-cyclohexylidene-D-mannitol 1,2;5,6-bis-O-[(4-vinylnaphthyl-1)boronate](lb) were cyclized by radical initiation either with an excess of 2,2'-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) or with tributyltin hydride under radical-generating conditions. The cyclization products contained a 19-membered ring and were obtained in yields of around 60%. During this cyclization, two new stereogenic centers are formed and four stereoisomers are therefore possible. The composition could be determined quantitatively after removing the template, 3,4-O-cyclohexylidene-D-mannitol, and deboronation, thus furnishing 5-8. In this way the stereochemical course of the cyclization could be investigated in detail. The reaction is a good model for the stereochemical course of the cyclocopolymerization of monomers la or Ib with other comonomers such as methyl methacrylate. It was shown that with both monomers the first step shows low stereoselectivity, whereas the second step is highly stereoselective, which is the cause of the strong optical activity of the copolymers from la or Ib after removal, of the template.
• The thermal decomposition of octyl nitrite in hydrocarbon solvents
  作者：Bernard A. Gingras、William A. Waters

  DOI：10.1039/jr9540003508

  日期：——