cis-1-amino-2-methylaminomethylcyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-1-amino-2-methylaminomethylcyclohexane
• 英文别名: cis-2-(methylaminomethyl)cyclohexylamine；cis-1-Amino-2-methylaminomethylcyclohexan；(1S,2S)-2-(methylaminomethyl)cyclohexan-1-amine
• 化学式: C₈H₁₈N₂
• 分子量: 142.244
• InChiKey: YSIIKFWNOHVZCU-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-amino-2-methylaminomethylcyclohexane 、 乙醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到cis(4aH,8aH), cis(2H,8aH)-decahydro-2,3-dimethylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 19.9~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 cis-1-amino-2-methylaminomethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Saturatedcis-andtrans-1,3,2-Benzodiazaphosphinine 2-Oxides
  作者：Zita Zalán、Henri Kivelä、László Lázár、Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/ejoc.200500668

  日期：2006.5

  By cyclization of N-unsubstituted, and N1- or N3-methyl-substituted cis- and trans-2-(aminomethyl)cyclohexylamines with phenylphosphonic dichloride, phenyl dichlorophosphate and bis(2-chloroethyl)phosphoramidic dichloride, P epimeric diastereomers a and b of the corresponding 1,3-unsubstituted and 1- or 3-methyl-substituted 2-phenyl-, 2-phenoxy- and 2-[bis(2-chloroethyl)amino]decahydro-1,3,2-benzodiazaphosphinine

  通过将 N-未取代的和 N1-或 N3-甲基取代的顺式和反式 2-（氨基甲基）环己胺与二氯化苯基膦、二氯磷酸苯基和双（2-氯乙基）二氯化磷环化，P 差向异构非对映异构体 a 和 b相应的 1,3-未取代和 1-或 3-甲基取代的 2-苯基-、2-苯氧基-和 2-[双(2-氯乙基)氨基]十氢-1,3,2-苯并二氮杂膦 2-氧化物具有被合成。所制备的饱和 1,3,2-苯并二氮杂膦 2-氧化物的立体化学和构象由 1H、13C 和 31P NMR 光谱确定，辅以 DFT 几何优化和 J-偶联常数计算，用于选定结构。在假设的双椅构象中具有赤道苯氧基的 2-苯氧基取代的反式稠合衍生物 (14a, 16a, 18a) 被观察到采用具有假轴 P-OPh 键的非椅子异环构象。发现相应的 b 差向异构体以及反式稠合的 2-苯基和 2-[双（2-氯乙基）氨基] 衍生物（均为 P 差向异构体）保留双椅构象。在顺式稠合系列中，N-in/N-out
• Ring−Chain Tautomerism of 2-Aryl-Substituted <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Decahydroquinazolines
  作者：László Lázár、Anikó Göblyös、Tamás A. Martinek、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo020070j

  日期：2002.7.1

  and trans-3-phenyldecahydroquinazolines proved to be three-component (r(1)[bond]o[bond]r(2)) ring[bond]chain tautomeric mixtures, whereas only ring-closed tautomers could be detected for the 3-methyl-substituted analogues. The proportions of the ring-chain tautomeric forms at equilibrium were strongly influenced by the N-substitutents and the cis-trans ring junction and could be described by the equation

  在300 K的CDCl（3）中，2-芳基取代的顺式和反式-3-异丙基十氢喹唑啉和反式-3-苯基十氢喹唑啉被证明是三组分的（r（1）[o] bon [r]（2） ）环链互变异构混合物，而对于3-甲基取代的类似物只能检测到闭环互变异构体。N-取代基和顺-反式环结强烈影响着平衡状态下的环链互变异构形式的比例，可用等式log K（X）= rho sigma（+）+ log K（X = H）。这些是由哈米特型方程表征的三组分环链互变异构平衡的2-芳基-1,3-N，N-杂环中的第一个实例。顺式和反式-2-芳基十氢喹唑啉的闭环形式的稳定性以及相应的3，
• Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US20090318421A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention is to provide a novel compound (I) shown below, having the anti-virus activity, particularly the HIV integrase inhibitory activity, and a drug containing the same, particularly an anti-HIV drug, as well as a process and an intermediate thereof. (wherein Z 1 is NR 4 ; R 1 is hydrogen or lower alkyl; X is a single bond, a hetero atom group selected from O, S, SO, SO 2 and NH, or lower alkylene or lower alkenylene in which the hetero atom group may intervene; R 2 is optionally substituted aryl; R 3 is hydrogen, a halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl etc; and R 4 and Z 2 part taken together forms a ring, to form a polycyclic compound, including e.g., a tricyclic or tetracyclic compound.

  本发明提供了一种新型化合物(I)，如下所示，具有抗病毒活性，特别是HIV整合酶抑制活性，以及含有该化合物的药物，特别是抗HIV药物，以及其制备方法和中间体。(其中Z1为NR4;R1为氢或低碳基;X为单键，从O、S、SO、SO2和NH中选择的杂原子基团，或低碳基或低碳烯基，在其中杂原子基团可以介入;R2为可选取代芳基;R3为氢、卤素、羟基、可选取代的低碳基等;R4和Z2共同形成环，形成多环化合物，包括例如三环或四环化合物。
• POLYCYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE DERIVATIVE HAVING HIV INTEGRASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US20120115875A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention is to provide a novel compound (I) shown below, having the anti-virus activity, particularly the HIV integrase inhibitory activity, and a drug containing the same, particularly an anti-HIV drug, as well as a process and an intermediate thereof. (wherein Z 1 is NR 4 ; R 1 is hydrogen or lower alkyl; X is a single bond, a hetero atom group selected from O, S, SO, SO 2 and NH, or lower alkylene or lower alkenylene in which the hetero atom group may intervene; R 2 is optionally substituted aryl; R 3 is hydrogen, a halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl etc; and R 4 and Z 2 part taken together forms a ring, to form a polycyclic compound, including e.g., a tricyclic or tetracyclic compound.

  本发明提供了一种新型化合物（I），其具有抗病毒活性，特别是HIV整合酶抑制活性，以及含有该化合物的药物，特别是抗HIV药物，以及其制备方法和中间体。（其中Z1为NR4；R1为氢或低碳基；X为单键，从O、S、SO、SO2和NH中选择的杂原子基团，或低碳基或低碳烯基，其中杂原子基团可以介入；R2为可选取代芳基；R3为氢、卤素、羟基、可选取代的低碳基等；R4和Z2共同形成环，形成多环化合物，包括三环或四环化合物等。）
• SUBSTITUTED CYCLOPENTA[4,5]OXAZOLO[3,2-a]PYRIDO[1,2-d]PYRAZINES AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20160137666A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention is to provide a novel compound (I) shown below, having the anti-virus activity, particularly the HIV integrase inhibitory activity, and a drug containing the same, particularly an anti-HIV drug, as well as a process and an intermediate thereof. (wherein Z 1 is NR 4 ; R 1 is hydrogen or lower alkyl; X is a single bond, a hetero atom group selected from O, S, SO, SO 2 and NH, or lower alkylene or lower alkenylene in which the hetero atom group may intervene; R 2 is optionally substituted aryl; R 3 is hydrogen, a halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl etc; and R 4 and Z 2 part taken together forms a ring, to form a polycyclic compound, including e.g., a tricyclic or tetracyclic compound.

  本发明提供了一种新型化合物(I)，如下所示，具有抗病毒活性，特别是HIV整合酶抑制活性，以及含有该化合物的药物，特别是抗HIV药物，以及其制备方法和中间体。(其中Z1为NR4;R1为氢或低碳基;X为单键，从O、S、SO、SO2和NH中选择的杂原子基团，或杂原子基团可能介入的低碳基或低烯基;R2为可选取代芳基;R3为氢、卤素、羟基、可选取代的低碳基等;R4和Z2共同形成环，形成多环化合物，包括三环或四环化合物等)。