2-(3-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷 | 927384-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(3-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷
• 中文别名: 2-(3-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼烷
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3-diaza-2-boraphenalene
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborine；3-(3-bromophenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 927384-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BBrN₂
• 分子量: 323.0
• InChiKey: RDGOAMRKYXEHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

SDS

2-(3-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼 修改号码：5
烷

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(3-Bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(3-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷
百分比： >98.0%(GC)(N)
CAS编码： 927384-43-8
俗名： 3-Bromo-1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)benzene
分子式： C16H12BBrN2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-(3-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-
de][1,3,2]二氮杂硼烷

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
2-(3-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-
de][1,3,2]二氮杂硼烷

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-(3-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-
de][1,3,2]二氮杂硼烷

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

分子导体是一种特殊的材料，在其中电子可以沿着特定方向自由移动。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3-(7-ethyl-7H-imidazo[4,5-c]pyridazin-4-yl)benzene)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  本发明涉及咪唑吡啶并嗪衍生物。更具体地，涉及式(I)的4-(联苯基-3-基)-7H-咪唑并嗪衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。本发明的咪唑吡啶并嗪衍生物调节GABA A 受体的活性。它们在治疗多种疾病，包括疼痛方面具有用处。

  公开号：

  US20140171435A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硼酸 、 1,8-二氨基萘 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到2-(3-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  通过迭代 Suzuki-Miyaura 耦合选择性合成低聚芳烃的硼掩蔽策略

  摘要：

  通过基于有机硼烷的交叉偶联反应（即 Suzuki-Miyaura 偶联）迭代合成低聚芳烃是通过使用一系列“掩蔽”卤代芳基硼酸作为构建单元来实现的来自 1,8-二氨基萘的掩蔽基团。

  DOI：

  10.1021/ja067975p

文献信息

• Differentially Protected Benzenediboronic Acids:  Divalent Cross-Coupling Modules for the Efficient Synthesis of Boron-Substituted Oligoarenes
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Takayuki Shioda、Chih-Ming Chou、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol702420x

  日期：2008.2.1

  boron-masking strategy, new divalent cross-coupling modules have been designed for the efficient synthesis of boron-substituted oligoarenes. The modules, i.e., monoprotected o-, m-, and p-benzenediboronic acid derivatives, undergo highly selective Suzuki-Miyaura coupling with sp2 iodides, bromides, chlorides, and triflates, affording coupling products in which the protected boronyl groups are left intact

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE GABAA RECEPTOR ACTIVITY.<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDAZINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS GABAA.
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2015189744A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to imidazopyridazine derivatives. More particularly, it relates to 4-(biphenyl-3-yl)-7H-imidazo[4,5-c]pyridazine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R and R6 are as defined in the description. The imidazopyridazine derivatives of the present invention modulate the activity of the GABAA receptor. They are useful in the treatment of a number of conditions, including pain.

  本发明涉及咪唑吡啶并嗪衍生物。更具体地，涉及式(I)的4-(联苯基-3-基)-7H-咪唑并嗪衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R和R6如描述中所定义。本发明的咪唑吡啶并嗪衍生物调节GABAA受体的活性。它们在治疗多种疾病，包括疼痛方面具有用处。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,8-Diaminonaphthalene (dan)-Protected Arylboronic Acids
  作者：Yuichiro Mutoh、Kensuke Yamamoto、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acscatal.9b03667

  日期：2020.1.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,8-diaminonaphthalene (dan)-protected arylboronic acids in the presence of KOt-Bu, which does not require the removal of the dan moiety. Notably, the use of aryl-B(dan) in the Suzuki–Miyaura reaction provides a complementary solution to the protodeboronation problems. The base KOt-Bu plays a crucial role for the promotion of these cross-coupling reactions as

  我们报道了在存在KO t -Bu的情况下1,8-二氨基萘（dan）保护的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应不需要去除dan部分。值得注意的是，在Suzuki-Miyaura反应中使用芳基-B（dan）可为原脱硼问题提供补充解决方案。碱KO t -Bu在促进这些交叉偶联反应中起着至关重要的作用，因为它能够形成硼酸盐。该反应方案扩展到了4-[（（pin）B] C 6 H 4 -B（dan）的一锅顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，其中“反应性较低”的芳基-B（dan）部分优先交叉耦合。
• Synthesis of unsymmetrical benzils <i>via</i> palladium-catalysed α-arylation–oxidation of 2-hydroxyacetophenones with aryl bromides
  作者：Takanori Matsuda、Souta Oyama

  DOI：10.1039/d0ob00575d

  日期：——

  cross-coupling reaction between 2-hydroxyacetophenones and aryl bromides in the presence of a palladium catalyst. Experimental studies suggested a reaction mechanism involving a one-pot tandem palladium-catalysed α-arylation and oxidation, where aryl bromides play a dual role as mild oxidants as well as arylating agents.

  在钯催化剂的存在下，通过2-羟基苯乙酮与芳基溴化物之间的交叉偶联反应，可以轻松合成各种不对称取代的苯甲醚。实验研究表明，这种反应机理涉及一锅串联的钯催化的α-芳基化和氧化反应，其中芳基溴化物起着轻度氧化剂和芳基化剂的双重作用。
• Direct Transformation from Arylamines to Aryl Naphthalene-1,8-diamino Boronamides: A Metal-Free Sandmeyer-Type Process
  作者：Siyi Ding、Qiang Ma、Min Zhu、Huaping Ren、Shaopeng Tian、Yuzhen Zhao、Zongcheng Miao

  DOI：10.3390/molecules24030377

  日期：——

  A direct metal-free transformation from arylamines to aryl naphthalene-1,8-diamino boronamides, a type of masked boronic acid, has been developed based on Sandmeyer-type reactions. A nonsymmetrical diboron reagent, B(pin)-B(dan), was utilized as the borylating reagent, and the B(dan) moiety was transferred to the aim products selectively. This conversion tolerated a series of functional groups, including

  已经基于 Sandmeyer 型反应开发了从芳胺到芳基萘-1,8-二氨基硼酰胺（一种掩蔽硼酸）的直接无金属转化。非对称二硼试剂 B(pin)-B(dan) 用作硼酸化试剂，B(dan) 部分选择性地转移到目标产品。这种转化耐受一系列官能团，包括氯、溴、氟、酯、羟基、氰基和酰胺。