cis-N-<2-aminophenyl>-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride | 121451-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-N-<2-aminophenyl>-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
• 英文别名: N-(o-Aminophenyl)-cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide；cis-N-(2-aminophenyl)-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride；(3aS,7aR)-2-(2-aminophenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 121451-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: XKMQFPCFHMFRSP-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-<2-aminophenyl>-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 双氧水 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(2-amino-phenyl)-5,6-dibromo-hexahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Exhaustive oxidative bromination of N-(o-aminophenyl)-cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide and 2-(2-benzimidazolyl)-cis-4-cyclohexene-1-carboxylic acid results in bromine addition at the double bond. Under more severe conditions, the addition of bromine at the double bond is accompanied by bromination of the aromatic ring. The latter process does not occur in the exhaustive bromination of cis-2-(2-benzimidazolyl)-4-cyclohexene-1-carboxylic acid.

  DOI：

  10.1023/a:1026073615994
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 KU-2 cation exchanger 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-N-<2-aminophenyl>-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Salakhov, M. S.; Umaeva, V. S.; Salakhova, Ya. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 397 - 401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Al-Khathlan, Hamad; Zimmer, Hans, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1047 - 1049
  作者：Al-Khathlan, Hamad、Zimmer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• AL-KHATHLAN, HAMAD;ZIMMER, HANS, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 1047-1049
  作者：AL-KHATHLAN, HAMAD、ZIMMER, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Salakhov, M. S.; Umaeva, V. S.; Salakhova, Ya. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 397 - 401
  作者：Salakhov, M. S.、Umaeva, V. S.、Salakhova, Ya. S.、Idrisova, S. Sh.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：S. I. Idrisova

  DOI：10.1023/a:1026073615994

  日期：——

  Exhaustive oxidative bromination of N-(o-aminophenyl)-cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide and 2-(2-benzimidazolyl)-cis-4-cyclohexene-1-carboxylic acid results in bromine addition at the double bond. Under more severe conditions, the addition of bromine at the double bond is accompanied by bromination of the aromatic ring. The latter process does not occur in the exhaustive bromination of cis-2-(2-benzimidazolyl)-4-cyclohexene-1-carboxylic acid.