methyl 2-thiocyanatobenzoate | 1879-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-thiocyanatobenzoate
• 英文别名: 2-thiocyanato-benzoic acid methyl ester；2-Thiocyanato-benzoesaeure-methylester；2-Rhodan-benzoesaeure-methylester；2-Thiocyanato-benzoesaeuremethylester；Methyl-2-thiocyan-benzoat；2-Thiocyanatobenzoic acid, methyl ester
• CAS: 1879-21-6
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: HSBMXOOZAJUDPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  297.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide 在 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-thiocyanatobenzoate
  参考文献：
  名称：

  莱纳霉素引起的DNA烷基化可由氰化物和膦触发。

  摘要：

  先前的工作表明，抗肿瘤药莱那霉素（1）可使DNA烷基化通过抗生素与硫醇的反应而增强。在此显示，其他软亲核试剂（如氰化物和膦）也可以通过莱那霉素引发DNA烷基化。总体而言，结果表明氰化物和膦与莱那霉素的反应产生了氧杂硫杂环戊烷中间体（2），该中间体已知会重排至DNA烷基化的epi硫离子4。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00196-2

文献信息

• General and Practical Formation of Thiocyanates from Thiols
  作者：Reto Frei、Thibaut Courant、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201406171

  日期：2015.2.2

  A new method for the cyanation of thiols and disulfides using cyanobenziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents is described. Both aliphatic and aromatic thiocyanates can be accessed in good yields in a few minutes at room temperature starting from a broad range of thiols with high chemioselectivity. The complete conversion of disulfides to thiocyanates was also possible. Preliminary computational

  描述了一种使用氰基苯并齐多醇（on）高价碘试剂氰化硫醇和二硫化物的新方法。脂肪族和芳香族硫氰酸酯都可以在室温下以几分钟的高收率获得，其起始源是多种具有高化学选择性的硫醇。也可以将二硫化物完全转化为硫氰酸酯。初步的计算研究表明，硫氰酸根阴离子或自由基的氰化反应具有低能的一致过渡态。发达的硫氰酸酯合成方法在合成化学，化学生物学和材料科学中具有广泛的应用潜力。
• Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00887

  日期：2018.6.15

  Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green “CN” sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive “CN” sources, available

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。
• Copper-catalyzed cyanation of disulfides by azobisisobutyronitrile leading to thiocyanates
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Haitao Yang、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc04578e

  日期：——

  Copper-catalyzed cyanation of disulfides by azobisisobutyronitrile leading to thiocyanates.

  二硫化物的铜催化氰化反应，通过异丁基偶氮腈生成硫氰酸盐。
• Transition-metal-free cross-coupling of thioethers with aryl(cyano)iodonium triflates: a facile and efficient method for the one-pot synthesis of thiocyanates
  作者：Dan Zhu、Denghu Chang、Lei Shi

  DOI：10.1039/c5cc00875a

  日期：——

  A novel transition-metal-free method for the one-step synthesis of thiocyanates via the C-S bond cleavage of readily available thioethers was developed.

  开发了一种新颖的无过渡金属的方法，该方法可通过容易获得的硫醚的CS键裂解一步合成硫氰酸盐。
• Direct Cyanation of Thiophenols or Thiols to Access Thiocyanates under Electrochemical Conditions
  作者：Cong Jiang、Yan Zhu、Heng Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00995

  日期：2022.8.5

  A novel electrochemical cross-coupling method for the synthesis of thiocyanates via the direct cyanation of readily available thiophenols or thiols with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) was developed. This approach was also suitable for selenols. External oxidant-free, transition-metal-free and mild operating conditions were the main advantages of this protocol. A series of thiocyanates and selenocyanates

  开发了一种新的电化学交叉偶联方法，用于通过容易获得的苯硫酚或硫醇与三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 的直接氰化来合成硫氰酸酯。这种方法也适用于硒醇。该协议的主要优点是无外部氧化剂、无过渡金属和温和的操作条件。可以以中等至高产率获得一系列硫氰酸盐和硒氰酸盐。