1-methyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile | 17012-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 17012-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00736836
• 分子量: 188.229
• InChiKey: UELWLLSJFNZKKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C (decomp)
• 沸点：
  462.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以58.7%的产率得到4-(aminomethyl)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] EZH2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE EZH2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了式1的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、多晶形态、前药、其S-氧化物或N-氧化物。该发明还涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及利用式1的化合物治疗由EZH2（增强子齐斯特同源物2）介导的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2015110999A1
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Oxocycloalka[c]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021100250

文献信息

• Discovery of quinolone derivatives as antimycobacterial agents
  作者：Kun-Lin Liu、Fei Teng、Lu Xiong、Xiao Li、Chao Gao、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1039/d0ra09250a

  日期：——

  6b21: MIC against M. tb H₃₇Rv = 1.2 μg mL⁻¹, MIC against drug-resistant strains = 0.9 μg mL⁻¹, solubility = 132 μg mL⁻¹, non-cytotoxicity.

  6b21：对H37Rv结核分枝杆菌的最小抑菌浓度为1.2 μg/mL，对耐药菌株的最小抑菌浓度为0.9 μg/mL，溶解度为132 μg/mL，无细胞毒性。
• 吡啶酮衍生物及其在制备预防和/或治疗结核分枝杆菌所引起的结核病的药物中的用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN113045494B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供了一种吡啶酮衍生物及其在制备预防和/或治疗结核分枝杆菌所引起的结核病的药物中的用途，属于制药领域。该吡啶酮衍生物的结构如式(I)所示。实验结果表明，本发明提供的吡啶酮衍生物能够特异性的抑制结核分枝杆菌的活性，且毒副作用小，能够用来制备抗结核分枝杆菌的药物，还能够用来制备预防和/或治疗结核病的药物，为治疗结核病(特别是耐药结核病)药物提供了一种新的选择。
• 苯并杂环-甲酰胺-吡啶酮衍生物及其制备方 法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN107573336B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明属于化学医药制备领域，具体涉及苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一类苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物，结构如式I所示。本发明还提供上述苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物的制备方法和用途。本发明提供的苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物，是在大量筛选的基础上得到的新化合物，具有抑制EZH2活性，为抗肿瘤和自身免疫性疾病的药物开发和应用提供了新的选择。
• 吲唑-甲酰胺-吡啶酮衍生物及其制备方法和 用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN107573327B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明属于化学医药制备领域，具体涉及吲唑‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一类吲唑‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物，结构如式I所示。本发明还提供上述吲唑‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物的制备方法和用途。本发明提供的吲唑‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物，是在大量筛选的基础上得到的新化合物，具有抑制EZH2活性，为抗肿瘤和自身免疫性疾病的药物开发和应用提供了新的选择。
• Cardiotonic agents. 1-Methyl-7-(4-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3(2H)-isoquinolinones and related compounds. Synthesis and activity
  作者：Tatsuo Kaiho、Kunio Sannohe、Seitaro Kajiya、Tsuneji Suzuki、Kengo Otsuka、Toshihiko Ito、Joji Kamiya、Masahiko Maruyama

  DOI：10.1021/jm00122a012

  日期：1989.2

  A series of 1-methyl-7-(4-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3(2H)-isoquinolinones and related compounds were synthesized and evaluated for positive inotropic activity. Most members of this series exerted a dose-dependent increase in myocardial contractility in the dog acute heart failure model, whereas they caused only slight changes in heart rate and blood pressure. Several derivatives, especially those

  合成了一系列的1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物并评估了其正性肌力活性。该系列的大多数成员在犬急性心力衰竭模型中使心肌收缩力呈剂量依赖性增加，而它们仅引起心率和血压的轻微变化。几种衍生物，特别是那些在4位上具有氰基，乙酰基和乙基取代基的衍生物，比用作参考的米力农更有效。4-乙酰基-1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮（MS-857）是该系列中最有效的正性肌力药物之一。