(Z)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enenitrile | 192928-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 192928-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: SDRBCKKWZLLTJC-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 苯丙炔酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以83.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔基羧酸与偶氮双（烷基腈）的脱羧反应选择性合成（E）-和（Z）-烯丙基腈

  摘要：

  烯丙基腈是由芳基丙酸与偶氮双（烷基腈）（AIBN或ACCN）反应合成的。在作为催化剂的Cu（OAc）2和作为溶剂的吡啶的存在下，形成了（E）-立体异构体作为主要产物。该转变显示出对烷氧基，卤素，醇，胺，酯和酮官能团的良好耐受性。当在没有铜催化剂的情况下用空间上庞大的胺，乙基二异丙基胺进行反应时，优先形成相应的（Z）-立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00860

文献信息

• 2-Cyano-iso-propyl radical addition to alkynes
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00465-1

  日期：1997.6

  and di-substituted acetylenes has been investigated in order to ascertain the chemical reactivity of transient 2-cyano-isopropyl radical (CPR) towards carbon-carbon triple bonds. Results show that this rather sluggish and bulky carbon centered radical successfully adds in a regioselective fashion to alkynes bearing an electron acceptor phenyl, methoxycarbonyl and trimethylsilyl substituent, but fails

  为了确定瞬态2-氰基异氰酸酯的化学反应活性，已研究了偶氮二异丁腈（AIBN）在苯中存在各种单取代和二取代乙炔的情况下的热解反应。丙基（CPR）对碳-碳三键。结果表明，该相当缓慢且庞大的碳中心自由基成功地以区域选择性方式加入了带有电子受体苯基，甲氧基羰基和三甲基甲硅烷基取代基的炔烃，但对于烷基乙炔和空间受阻的炔烃却没有。产生的乙烯基自由基以相对比例经历H-抽象反应，炔烃加成，芳族加成和分子内环化，其强烈依赖于1-和2-取代基的性质。据报道，在氰基三键上有4- exo和6- exo乙烯基自由基环化的两个前所未有的例子。