(E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)thiophene | 27845-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(buta-1,3-dien-1-yl)thiophene；2-trans-(1,3-Butadienyl)-thiophen；2-(1,3-Butadienyl)-thiophen；2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]thiophene
• CAS: 27845-46-1
• 化学式: C₈H₈S
• 分子量: 136.218
• InChiKey: GIYJWSOHUZOJBM-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)thiophene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到(2E)-3-(2-噻吩基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导或偶氮二异丁腈催化 1-芳基丁二烯区域选择性有氧氧化裂解为肉桂醛

  摘要：

  这项工作揭示了由 K 2 S 2 O 8介导或由偶氮二异丁腈（一种非常常见的自由基引发剂）催化的 1-芳基丁二烯区域选择性氧化裂解为肉桂醛，该过程易于处理、简单且不含过渡金属。该方法表现出优异的区域选择性、温和的反应条件以及与广泛官能团的兼容性（45 个示例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02241
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(thien-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钛催化共轭二烯的分子间氢氨基烷基化

  摘要：

  钛我袋鼠向下：共轭二烯分子间经历在hydroaminoalkylation Ti催化剂的存在下[工业2时间2 ]（茚=η 5 -茚基）。这项新反应为从1,3-丁二烯制得的均胺提供了高效的原子效率方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201203693

文献信息

• Lewis-Acid-Promoted Ligand-Controlled Regiodivergent Cycloaddition of Pd-Oxyallyl with 1,3-Dienes: Reaction Development and Origins of Selectivities
  作者：Weiwei Chai、Qingyang Zhou、Wenna Ai、Yin Zheng、Tianzhu Qin、Xiufang Xu、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c13412

  日期：2021.3.10

  for catalytic (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with alkenes. However, because C–O bond formation is kinetically favored, the (3 + 2) cycloadditions achieved to date have involved C–O reductive elimination. We herein report a method of lithium triflate-promoted (3 + 2) cycloaddition reactions of palladium-oxyallyl species with 1,3-dienes that proceed via a pathway terminated

  近 30 年来，大量的研究工作集中在钯-氧基烯丙基物种与烯烃的催化 (3 + 2) 环加成反应方法的开发上。然而，由于 C-O 键的形成在动力学上是有利的，迄今为止实现的 (3 + 2) 环加成涉及 C-O 还原消除。我们在此报告了一种三氟甲磺酸锂促进的 (3 + 2) 钯-氧基烯丙基物种与 1,3-二烯的环加成反应的方法，该反应通过以 C-C 键形成终止的途径进行，得到五元碳环。锂离子与醇盐部分的配位破坏了 C-O 还原消除并形成金属烯醇化物束缚的 π-烯丙基-Pd。π-烯丙基-Pd 部分然后接受来自烯醇部分的分子内烯丙基攻击以形成碳环产物。此外，通过调整钯配体的空间特性，我们还可以完成竞争性 (4 + 3) 环加成，因此该方法提供了对环戊酮和环庚酮的区域发散性访问。通过DFT计算研究了反应机理，并对环加成区域选择性的起源进行了合理化。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• Diastereoselective Three-Component 3,4-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes Catalyzed by a Cationic Heptamethylindenyl Rhodium(III) Complex
  作者：Finn Burg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c09276

  日期：2021.11.3

  tool to rapidly access β-amino alcohols–a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Although a variety of expedient methods are established for simple alkenes, selective amino oxygenation of 1,3-dienes is less explored. Within this context, methods for the oxyamination of 1,3-dienes that are selective for the internal position remain unprecedented. We herein report

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。
• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Synthesis and antifungal activity of new dihydrofurocoumarins and dihydrofuroquinolines
  作者：Aslı USTALAR、Mehmet YILMAZ、Agim OSMANİ、Sema Aşkın KEÇELİ

  DOI：10.3906/kim-1604-22

  日期：——

  We investigated the radical addition of 4-hydroxycoumarin (1a) and 4-hydroxyquinoline (1b) with conjugated dienes (2a-f) mediated by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) resulting in ethenyl substituted 2,3-dihydrofurocoumarin (3a-f) and 3,5-dihydrofuroquinoline (3g, 3h) compounds in moderate to good yields. All compounds were characterized by spectroscopic methods (IR, MS, and $^1}$H and $^13}$C NMR) and microanalysis. Antifungal activities of these compounds were investigated against the fungi Candida albicans, C. parapsilosis, C. krusei, C. glabrata, C. tropicalis, and Aspergillus fumigatus.

  我们研究了由铈(IV)铵硝酸盐（CAN）介导的4-羟基香豆素（1a）和4-羟基喹啉（1b）与共轭二烯（2a-f）之间的自由基加成反应，生成了乙烯基取代的2,3-二氢呋喃香豆素（3a-f）和3,5-二氢呋喃喹啉（3g, 3h）化合物，产率中等到良好。所有化合物均通过光谱方法（红外光谱，质谱，$^1}$H和$^13}$C NMR）和微量分析进行了表征。这些化合物的抗真菌活性针对的真菌包括白色念珠菌、假丝酵母、克鲁斯酵母、光滑念珠菌、热带念珠菌和烟曲霉进行了研究。