1-(naphthalen-1-yl)indoline | 1501945-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)indoline
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-2,3-dihydroindole；1-naphthalen-1-yl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1501945-28-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: VTCHZBXYTYMWNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 硝基萘 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium phosphate monohydrate 、 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  精心设计的N-杂环碳配体，用于钯催化硝基芳烃与胺的反硝化C-N偶联

  摘要：

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02760

文献信息

• Development of an Air-Stable Nickel Precatalyst for the Amination of Aryl Chlorides, Sulfamates, Mesylates, and Triflates
  作者：Nathaniel H. Park、Georgiy Teverovskiy、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol403209k

  日期：2014.1.3

  A new air-stable nickel precatalyst for C–N cross-coupling is reported. The developed catalyst system displays a greatly improved substrate scope for C–N bond formation to include both a wide range of aryl and heteroaryl electrophiles and aryl, heteroaryl, and alkylamines. The catalyst system is also compatible with a weak base, allowing the amination of substrates containing base-sensitive functional

  报道了一种用于 C-N 交叉偶联的新型空气稳定镍预催化剂。开发的催化剂体系显示出极大改进的 C-N 键形成底物范围，包括各种芳基和杂芳基亲电试剂以及芳基、杂芳基和烷基胺。该催化剂体系还与弱碱相容，允许含碱敏感官能团的底物胺化。