[(E)-3-furan-2-yl-prop-2-en-(E)-ylidene]-carbamic acid methyl ester | 890080-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [(E)-3-furan-2-yl-prop-2-en-(E)-ylidene]-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl [(1E,2E)-3-(2-furyl)-2-propen-1-ylidene]carbamate；methyl (NE)-N-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]carbamate
• CAS: 890080-29-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: DITACATWCXRKDK-QKZJIALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-furan-2-yl-prop-2-en-(E)-ylidene]-carbamic acid methyl ester 、 2-乙酰基环戊酮 在 辛可宁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到[(E)-(S)-1-((S)-1-acetyl-2-oxo-cyclopentyl)-3-furan-2-yl-allyl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/11910

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到[(E)-3-furan-2-yl-prop-2-en-(E)-ylidene]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Asymmetric Mannich Reactions of 1,3-Dicarbonyls with Acyl Imines

  摘要：

  The cinchona alkaloids catalyze direct asymmetric Mannich reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with acyl imines to afford a-quaternary carbon-bearing reaction products in yields of up to 98%, a diastereomeric excess of 90% or greater, and enantioselectivities up to 99% ee. A model is proposed that accounts for both the observed diastereoselectivities and the enantioselectivities for the reactions.

  DOI：

  10.1021/ol060304b

文献信息

• A general organic catalyst for asymmetric addition of stabilized nucleophiles to acyl imines
  作者：Christiane M. Bode、Amal Ting、Scott E. Schaus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.071

  日期：2006.12

  Cinchona alkaloid-derived thiourea catalysts promote nucleophilic additions to acyl imines for the asymmetric synthesis of secondary amine adducts. The hydroquinine-derived thiourea catalyst efficiently promotes the aza-Henry reaction of nitroalkane with acyl imines, affording β-nitroamines in good yields with enantioselectivities of 90–98% ee and diastereoselectivities up to 97%. The scope of the

  金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂可促进酰基亚胺的亲核加成反应，从而实现仲胺加合物的不对称合成。对苯二酚衍生的硫脲催化剂可有效促进硝基烷与酰基亚胺的aza-Henry反应，提供高收率的β-硝胺，对映选择性为90-98％ee，非对映选择性高达97％。反应范围还包括丙二酸二甲酯作为亲核试剂，以高对映体纯度获得β-氨基酯。在优化的反应条件下，基于各种芳族和α，β-不饱和酰基亚胺生成高对映体纯度的仲胺加合物。
• [EN] CHIRAL AMINE-CATALYZED ASYMMETRIC ADDITION OF CARBON-CENTERED NUCLEOPHILES TO IMINES<br/>[FR] ADDITION ASYMETRIQUE CATALYSEE PAR UNE AMINE CHIRALE DE NUCLEOPHILES CARBONES SUR DES IMINES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2007011910A2

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The present invention relates to an asymmetric synthesis useful for preparing compounds useful for the treatment of cardiovascular diseases and for studying the role of motor proteins in cell cycle progression.
  [FR] La présente invention porte sur une synthèse asymétrique utilisée pour préparer des composés utilisés servant au traitement de maladies cardiovasculaires et pour étudier le rôle de protéines motrices dans la progression d'un cycle cellulaire.