1,6-dichlorohexa-2,4-diyne | 16260-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,6-dichlorohexa-2,4-diyne
• 英文别名: 1,6-dichloro-2,4-hexadiyne
• CAS: 16260-59-6
• 化学式: C₆H₄Cl₂
• mdl: MFCD19232011
• 分子量: 147.004
• InChiKey: HTCAXZXDXJWRDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1792 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dichlorohexa-2,4-diyne 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 hexa-1,3,5-triyne
  参考文献：
  名称：

  Hunsmann, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 213,216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到1,6-dichlorohexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  68Ga 标记的托烷类似物用于多巴胺能系统的可视化

  摘要：

  用于神经影像学的放射性金属标记药物的开发可能会提供巨大的潜力，因为标记过程中更容易处理并且可以通过放射性核素发生器系统获得。尽管如此，迄今为止，还没有此类示踪剂可用于正电子发射断层扫描，这主要是由于穿越血脑屏障（BBB）的挑战以及通过螯合剂附着而丧失亲和力。我们制备了多种68 Ga 标记的苯托烷，表明通过简单的烃连接体，可以在先导结构上引入螯合剂，同时保持其对 hDAT（人多巴胺转运蛋白）的高亲和力，同时实现足够的亲脂性。其中一种候选物[ 68 Ga]Ga-HBED-己二炔-托烷的IC 50值为66 nM，log  D 7.4为0.96。对偏侧帕金森病大鼠模型进行的 μPET 研究显示，示踪剂被快速冲走，并且大脑中没有特异性摄取，因此意味着无法穿透血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000820

文献信息

• d-Orbital effects in silicon substituted π-electron systems. Part XII. Some spectroscopic properties of alkyl and silyl acetylenes and polyacetylenes
  作者：H. Bock、H. Seidl

  DOI：10.1039/j29680001158

  日期：——

  signals, and electronic transitions are reported for acetylenes X·[CC]n·X (n= 1, 2, 3; X = H, CMe3, CH2·SiMe3, SiMe3). Comparison with the corresponding data of ethylene and butadiene derivatives indicates stronger electron back-donation to silicone Si â†� Cπ which is interpreted as being due to interactions with both of the perpendicular acetylene π-components. The inductive polarization +l(SiR3) >

  报告了乙炔X·[ CC] n ·X（n = 1，2，3; X = H，CMe 3，CH 2 ·SiMe 3的垂直电离能，特征振动频率，1 H nmr信号和电子跃迁，SiMe 3）。与乙烯和丁二烯衍生物的相应数据比较指示更强的电子背捐赠硅氧烷的Si â† Ç π这被解释为是由于与两者的垂直乙炔相互作用π -components。感应极化+ l（SiR 3）> + /（CR 3）可由CH 2 ·SiR 3基团的取代作用来估计。
• Cu(II)-Promoted Oxidative Homocoupling Reaction of Terminal Alkynes in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Huan-Feng Jiang、Jin-Yu Tang、A-Zhong Wang、Guo-Hua Deng、Shao-Rong Yang

  DOI：10.1055/s-2006-926372

  日期：——

  Oxidative homocoupling reaction of various terminal alkynes in supercritical carbon dioxide (scCO 2 ) has been reported. The final optimized reaction conditions for the reaction in scCO 2 were determined to be cupric chloride (2 mmol), sodium acetate (2 mmol), methanol (1 mL) and CO 2 (14 MPa) at 40 °C. Sodium acetate was superior to pyridine in the present reaction system. Methanol, as a co-solvent

  已经报道了各种末端炔烃在超临界二氧化碳 (scCO 2 ) 中的氧化同偶联反应。在 scCO 2 中反应的最终优化反应条件确定为 40 °C 下的氯化铜 (2 mmol)、乙酸钠 (2 mmol)、甲醇 (1 mL) 和 CO 2 (14 MPa)。在本反应体系中乙酸钠优于吡啶。甲醇作为 scCO 2 的助溶剂，有助于溶解无机盐并促进反应。氯化铜在scCO 2 -甲醇介质中的溶解度高于其他铜盐，例如CuSO 4 、Cu(NO 3 ) 2 、Cu(OAc) 2 和溴化铜，保证了其高催化能力。seCO 2 的压力和温度在一定范围内的变化对反应效率几乎没有影响。一种涉及铜(II)-乙炔络合物的机制被认为是AcO-或Cl-代替含氮化合物作为配体。scCO 2 中的反应系统是一种有效且环保的替代方法，可替代先前涉及挥发性有机化合物的末端炔烃的同偶联方法。
• New synthesis of α,ω-diiodoalkynes and capped iodobutadiynes
  作者：Jaromír Hlavatý、Ladislav Kavan、Martin S̆tícha

  DOI：10.1039/b201360f

  日期：2002.3.8

  1,6-Diiodohexa-1,3,5-triyne (3) and 1,8-diiodoocta-1,3,5,7-tetrayne (5) were prepared in yields of 64 and 75%, respectively, using a new method, allowing easy scale-up. Novel alkyne synthons, viz. 1-triisopropylsilyl-4-iodobuta-1,3-diyne (7) and 1-trimethylsilyl-4-iodobuta-1,3-diyne (8) were obtained in yields of 55 and 40%, respectively, from butadiyne in two-step reactions.

  1,6-二碘己-1,3,5-三炔（3）和1,8-二碘辛-1,3,5,7-四炔（5）采用新方法合成，产率分别为64%和75%，且易于放大。新型炔烃合成材料，即1-三异丙基硅基-4-碘丁-1,3-二炔（7）和1-三甲基硅基-4-碘丁-1,3-二炔（8），通过两步反应从丁二炔中获得，产率分别为55%和40%。
• Synthesis of ene-yne-enes by nickel-catalyzed double S_N2′ substitution of 1,6-dichlorohexa-2,4-diyne
  作者：Gongbao Wang、Erik-Jan Lindeboom、Chris van Heerewaarden、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c7cy00429j

  日期：——

  6-Dichlorohexa-2,4-diyne undergoes nickel catalyzed double substitution with aryl and alkenyl Grignard reagents to provide substituted ene-yne-enes. The reaction is formally an extension of the well-described SN2’-allylic and -propargylic substitution reactions but the mechanism is considerably more complex. The products might function as building blocks for conjugated polymers.

  1,6-二氯己基2,4-二炔经芳基和烯基格利雅试剂进行镍催化的双取代，以提供取代的烯-炔-烯。该反应在形式上是众所周知的SN2'-烯丙基和-丙炔基取代反应的延伸，但其机理要复杂得多。该产品可能充当共轭聚合物的基础。
• 1,1′-(六-2,4-二炔-1,6-二基)双(3-烷基脲)类化合物的合成方法
  申请人：苏州爱玛特生物科技有限公司

  公开号：CN111269128B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明涉及一种1，1′‑(六‑2，4‑二炔‑1，6‑二基)双(3‑烷基脲)类化合物的合成方法，包括以下步骤：(1)使式I所示化合物与氢氧化铵在溶剂的存在下进行反应，制得式II所示化合物；(2)使式II所示化合物与式III所示化合物在溶剂的存在下进行反应，制得式IV所示的1，1′‑(六‑2，4‑二炔‑1，6‑二基)双(3‑烷基脲)类化合物；其中，所述式I所示化合物的结构式为：所述式II所示化合物的结构式为所述式III所示化合物的结构式为：所述式IV所示化合物的结构式为：其中，R为C1～C10的烷基。本发明合成方法反应操作简单，反应易控制，不需使用氯化亚铜和通入氧气，也不需加入盐酸进行终止反应，相比现已公布的合成方法更为简单便捷，且产率高。