naphtha[1,2-c]pyrrole | 232-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtha[1,2-c]pyrrole
• 英文别名: Benzisoindole；2H-benzo[e]isoindole
• CAS: 232-66-6
• 化学式: C₁₂H₉N
• mdl: MFCD18449641
• 分子量: 167.21
• InChiKey: WLXYHLHNIRJAIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtha[1,2-c]pyrrole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  这项发明涉及具有优异的载流子移动性和发光性能的新型有机化合物及其通过将其包含在一个或多个有机层中而形成的有机电致发光器件。该器件具有低驱动电压、高发光效率和长寿命等特点。

  公开号：

  KR20160079548A
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 phosphazine 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 naphtha[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  高度共轭钴 (II) 卟啉增强 O2 电催化

  摘要：

  摘要 合成了在吡咯单元具有扩展共轭作用的四苯基四萘卟啉钴 (II)，并研究了其对氧还原的光谱和电催化行为。与钴 (II) 四苯基卟啉类似物相比，新的复合物显示出 75 nm 的 Soret 带红移。此外，新的复合物显示出增强的电催化能力，用于在酸性介质中还原氧，将超过 50% 的氧直接转化为水，这是一个在相对高电位下的四电子过程。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2012.11.028

文献信息

• COMPOSITION, FILM, NEAR INFRARED CUT FILTER, LAMINATE, PATTERN FORMING METHOD, SOLID IMAGE PICKUP ELEMENT, IMAGE DISPLAY DEVICE, INFRARED SENSOR, AND COLOR FILTER
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20180305552A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The composition includes two or more near infrared absorbing compounds having an absorption maximum in a wavelength range of 650 to 1000 nm and having a solubility of 0.1 mass % or lower in water at 23° C., in which the two or more near infrared absorbing compounds include a first near infrared absorbing compound having an absorption maximum in a wavelength range of 650 to 1000 nm, and a second near infrared absorbing compound having an absorption maximum in a wavelength range of 650 to 1000 nm which is shorter than the absorption maximum of the first near infrared absorbing compound, and a difference between the absorption maximum of the first near infrared absorbing compound and the absorption maximum of the second near infrared absorbing compound is 1 to 150 nm.

  该组合物包括两种或更多在波长范围为650到1000纳米具有吸收峰值的近红外吸收化合物，并且在23°C下其在水中的溶解度为0.1质量%或更低。其中，这两种或更多的近红外吸收化合物包括第一种在波长范围为650到1000纳米具有吸收峰值的近红外吸收化合物，以及第二种在波长范围为650到1000纳米具有比第一种近红外吸收化合物吸收峰值更短的吸收峰值的近红外吸收化合物，第一种近红外吸收化合物的吸收峰值与第二种近红外吸收化合物的吸收峰值之间的差值为1到150纳米。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING HETEROCYCLIC COMPOUND, AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210376262A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  A heterocyclic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, Ar 1 to Ar 4 , Ar 4 , Ar 11 , and Ar 12 are each, independently from one another, as defined herein.

  由式1表示的杂环化合物：其中，在式1中，Ar1到Ar4，Ar4，Ar11和Ar12各自独立地如本文所定义。
• Two-Step Synthetic Route toward Asymmetric and Symmetric Boron Dipyrromethenes: Synthesis, Optical Properties, and Electrochemistry
  作者：Shawn Swavey、Michael Coladipietro、Aliah Burbayea、Jeanette A. Krause

  DOI：10.1002/ejoc.201600787

  日期：2016.9

  2-c]pyrrole with various aldehydes followed by coordination of BF2. Synthesis of the dipyrromethene is achieved by simply heating the pyrrole and aldehyde at moderate temperatures for less than 30 min. In addition to the absence of solvent this reaction does not require an acid catalyst or an oxidizing agent to achieve the dipyrromethene. Investigation of various aldehydes by this method suggests that the

  BODIPY 染料的两步合成路线是通过容易获得的萘并 [1,2-c] 吡咯与各种醛反应，然后与 BF2 配位来完成的。二吡咯亚甲基的合成是通过在中等温度下简单地加热吡咯和醛少于 30 分钟来实现的。除了不存在溶剂之外，该反应不需要酸催化剂或氧化剂来获得二吡咯亚甲基。通过这种方法对各种醛的研究表明，醛的选择在对称或不对称 BODIPY 的形成中起作用。这些染料在电磁光谱的远可见光区域具有极高的摩尔吸收率（> 100000 m–1 cm–1），具有强烈的发射和高量子效率。
• Tuning the photophysical properties of BODIPY dyes through extended aromatic pyrroles
  作者：Shawn Swavey、John Quinn、Michael Coladipietro、Kegan G. Cox、M. Kyle Brennaman

  DOI：10.1039/c6ra26331c

  日期：——

  1-pyrenecarboxaldehyde followed by reaction with boron trifluoride to give the asymmetric BODIPY dye (9). Dyes with the more highly conjugated fluoranthopyrrole resulted in a bathochromic shift of ca. 50 nm in the electronic absorption and showed greater stability of the LUMO energy, as determined by electrochemical measurements, compared to their naphthapyrrole analogs. All of the dyes synthesized by this method display

  通过两步合成路线合成了三种新的BODIPY染料。通过这种方法，可以将系列扩展到九种不同的BODIPY染料。将石脑油[1,2- c ]吡咯与1-吡啶甲醛混合，得到对称的双吡啶，然后与三氟化硼反应，得到对称的高度共轭的BODIPY染料。将这种合成路线扩展为更共轭的吡咯类氟[2,3- c ]吡咯与1-py碳醛结合，然后与三氟化硼反应，得到不对称的BODIPY染料（9）。具有较高共轭氟吡咯的染料导致ca的红移。与萘酚吡咯类似物相比，通过电化学测量确定的电子吸收强度为50 nm时，LUMO能量显示出更大的稳定性。用这种方法合成的所有染料都显示出大于100 000 M -1 cm -1的摩尔吸收率，光致发光的量子效率为0.8-1.0。染料在二氯甲烷中的激发态寿命适中，范围为3.2 ns至4.3 ns。
• LIGHT-EMITTING DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20220024958A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  A light-emitting device includes a first compound represented by Formula 1; and a second compound, a third compound, a fourth compound, or any combination thereof, each having a specific formula: emitting device may have excellent driving voltage, current density, high luminescence efficiency, and long lifespan, and may be used in the manufacture of a high quality electronic apparatus.

  一种发光装置包括第一化合物，其由公式1表示；以及第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任意组合，每种化合物都具有特定的化学式。该发光装置可能具有出色的驱动电压、电流密度、高发光效率和长寿命，并可用于制造高品质的电子设备。