diethylbis(phenylethynyl)silane | 160319-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethylbis(phenylethynyl)silane
• 英文别名: Bis(phenylethynyl)-diethylsilane；diethyl-bis(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 160319-19-7
• 化学式: C₂₀H₂₀Si
• 分子量: 288.464
• InChiKey: TUEGRNOPCAPBTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylbis(phenylethynyl)silane 在 CpZrEt₂ 、 碘 作用下， 生成 1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Coupling of Alkynyl Groups of Bis(alkynyl)silane Mediated by Zirconocene Compounds: Formation of Silacyclobutene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00114a038
• 作为产物：
  描述：

  二氯二乙基硅烷 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96.3%的产率得到diethylbis(phenylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  1,1-二乙基或二己基3,4-二苯基2,5-二溴或双（三甲基甲硅烷基）的合成和锂离子电池的电化学性能

  摘要：

  1,1-二乙基和1,1-二己基3,4-二苯基-2,5-二溴小分子（分别为3a和3b）以及1,1-二乙基和1,1-二己基3,4通过分子内还原环化，二乙基或二己基双（苯基乙炔基）硅烷（2a和2b）的分子内还原环化和溴化或三甲基甲硅烷基化反应制得-diphenyl-2-5,5-bis（trimethylsilyl）siloles（分别为4a和4b）。所有合成的硅烯衍生物的红外拉伸频率出现在1543-1566 cm -1范围内。硅烷在THF中的UV-vis吸收数据包括303-326 nm处的吸收峰，摩尔吸光度范围为2.63×10 3至5.99×103  L /（cm·mol）。在激发光谱中，在355-371 nm处发现了最大激发带，而在419-443 nm处观察到了荧光光谱数据中的最大发射峰。3a和3b的循环伏安图（CV）分别显示在0.16和0.58 V处的氧化峰，在-0.25和-0.28 V处的

  DOI：

  10.1002/bkcs.11911

文献信息

• Synthesis and Photoluminescence Studies of Siloles with Arylene Ethynylene Strands
  作者：Akihiro Orita、Junzo Otera、Changhua Ding、Govindarajulu Babu、Takayoshi Hirate

  DOI：10.1055/s-2007-986641

  日期：2007.10

  Siloles attached to phenylene ethynylene strands were prepared successfully by Sonogashira coupling of 2,5-dibromo­silole with ethyne-terminated phenylene ethynylenes. Elongation of the arylene ethynylene chain involving up to at least three aromatic rings leads to high quantum yields in solution.

  通过Sonogashira耦合2,5-二溴硅烯与末端为乙炔的苯乙炔链成功制备了附着在苯并乙炔链上的硅烯。芳烃乙炔链的延伸，涉及至少三个芳香环，导致在溶液中具有高的量子产率。
• Electrolytic Behavior of Iodo- and Chlorosilanes. The Formation of Si-Si and Si-<i>sp</i>-C Bonds
  作者：Atsutaka Kunai、Osamu Ohnishi、Tomohiro Sakurai、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1995.1051

  日期：1995.11

  Electrolysis of iodosilanes with Al/Pt electrodes in pivalonitrile results in the formation of the Si–Si bonds to give the corresponding disilanes. On the other hand, the electrolysis of various halosilanes such as iodo-, chloro-, and fluorosilanes with Pt/Pt electrodes in the presence of phenylacetylene leads to the formation of the Si–sp-carbon bonds to give phenylethynylated products.

  用铝/铂电极在戊腈中进行碘硅烷的电解会生成硅-硅键，从而形成相应的二硅烷。另一方面，在酚乙炔存在下，用铂/铂电极电解各种卤硅烷，如碘硅烷、氯硅烷和氟硅烷，会生成硅-碳三键，从而得到苯乙炔衍生物。
• One-Pot Multicomponent Synthesis of Azaindoles and Pyrroles from One Molecule of a Silicon-Tethered Diyne and Three or Two Molecules of Organonitriles Mediated by Zirconocene
  作者：Shaoguang Zhang、Xiaohua Sun、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200902411

  日期：2009.11.23

  A zirconocene‐mediated one‐pot multicomponent synthesis process leading to the synthesis of pyrrolo[3,2‐c]pyridine (5‐azaindoles) and pyrrole derivatives has been developed starting from a silicon‐tethered diyne and three or two different or identical organonitriles. Pyrrolo[3,2‐c]pyridine and pyrrole derivatives with diverse structures and substitution patterns have been highly selectively prepared

  锆茂茂介导的单锅多组分合成工艺从硅系二炔和三个或两个不同或相同的有机腈开始，导致合成吡咯并[3,2- c ]吡啶（5-氮杂吲哚）和吡咯衍生物。 。通过该方案高度选择性地制备了具有不同结构和取代方式的吡咯并[3,2- c ]吡啶和吡咯衍生物。各种各样的具有吸电子和供电子基团的脂肪族或芳香族有机腈和硅系二炔被用来以良好的优异分离产率提供5-氮杂吲哚和/或吡咯。在Cp 2 Zr II介导的一个（PhC≡C）反应中形成的关键中间体2 SiMe 2中，通过X射线单晶结构分析表征了i PrCN和一个p- tolylCN的两个分子，这使我们对反应过程有了很好的了解。
• Zirconocene-Mediated Intramolecular Carbon−Carbon Bond Formation of Two Alkynyl Groups of Bis(alkynyl)silanes
  作者：Zhenfeng Xi、Reinald Fischer、Ryuichiro Hara、Wen-Hua Sun、Yasushi Obora、Noriyuki Suzuki、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja972381v

  日期：1997.12.1

  further treatment of the reaction mixture with PhI in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 gave 1,3,4-triphenyl-1-silyl-1,3-butadiene compound 16. Zirconacyclopentadienes with an alkynylsilyl group at the α-position afforded zirconacyclohexadiene derivatives 19 in 82−98% yields. Wh...

  用 Cp2ZrEt2 (1)（Cp = 环戊二烯基）和 H2O/CuCl 依次处理双（苯基乙炔基）硅烷 (PhC⋮C)2SiR2（R = Me (2a)、Et (2b) 或 Ph (2c)）得到（ 1E,3E)-1,4-二苯基-1,3-丁二烯 (3) 水解后的产率为 56-88%。另一方面，2a-h 与 Cp2ZrEt2 的反应混合物的水解以 61-87% 的产率得到硅杂环丁烯衍生物 4a-h。当 t-BuC5H4 用作锆茂衍生物的配体时，含锆中间体 7 作为适合 X 射线分析的晶体获得。7的结构表明中间体含有锆杂环丁烯-硅杂环丁烯稠环系统。硅杂环丁烯 4a 与 CuCl 的反应选择性地打开了硅杂环丁烯环。在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下用 PhI 进一步处理反应混合物，得到 1,3,4-三苯基-1-甲硅烷基-1，3-丁二烯化合物16。在α-位具有炔基甲硅烷基的锆环戊二烯以82-98%的产率提供锆环己二烯衍生物19。什
• Grignard Metathesis Polymerization and Properties of 1,1-Disubstituted-2,5-dibromo-3,4-diphenylsiloles
  作者：Young Tae Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1825

  日期：2014.6.20

  Grignard metathesis polymerizations of 1,1-disubstituted-2,5-dibromo-3,4-diphenylsiloles such as 1,1-dimethyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole, 1,1-diethyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole, 1,1-diisopropyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole, and 1,1-dihexyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole were performed to yield poly(1,1-disubstituted-3,4-diphenyl-2,5-silole)s containing fluorescent aromatic chromophore groups such as phenyl and silole in the polymer main chain: poly(1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), poly(1,1-diethyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), poly(1,1-diisopropyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), and poly(1,1-dihexyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), respectively. The obtained materials are highly soluble in common organic solvents such as chloroform and tetrahydrofuran. Fourier-transform infrared spectra of all the polymers have characteristic C=C stretching frequencies at $1620-1628cm^-1}$. The prepared organosilicon polymers exhibit strong absorption maximum peaks at 273-293 nm in the tetrahydrofuran solution, showing a red-shift of 18-34 nm relative to those of the monomer, strong excitation maximum peaks at 276-303 nm, and strong fluorescence emission maximum bands at 350-440 nm. Thermogravimetric analysis shows that most of the polymers are stable up to $200^\circ}C$ with a weight loss of 6-16% in nitrogen.

  1,1-二取代-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯例如1,1-二甲基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯、1,1-二乙基-2,5的格氏复分解聚合-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯、1,1-二异丙基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯和1,1-二己基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯进行了反应，得到聚聚合物主链中含有苯基、硅咯等荧光芳香族发色团的(1,1-二取代-3,4-二苯基-2,5-硅咯)：聚(1,1-二甲基-3,4-二苯基- 2，5-噻咯)、聚(1，1-二乙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)、聚(1，1-二异丙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)，和分别为聚(1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-硅咯)。所得材料在氯仿、四氢呋喃等常见有机溶剂中具有良好的溶解性。所有聚合物的傅里叶变换红外光谱在$1620-1628cm^-1}$处具有特征C=C伸缩频率。所制备的有机硅聚合物在四氢呋喃溶液中在273-293 nm处表现出强吸收最大峰，相对于单体出现18-34 nm的红移，在276-303 nm处有强激发最大峰，并具有较强的荧光发射最大波段在 350-440 nm。热重分析表明，大多数聚合物在 $200^\circ}C$ 下仍保持稳定，在氮气中失重 6-16%。