N-(tert-butyl)-3-methylbut-2-en-1-amine | 57576-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-methylbut-2-en-1-amine
• 英文别名: N-tert-Butyl-3-methylbut-2-en-1-amine
• CAS: 57576-63-3
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: POFOHSVASPTSTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3-methylbut-2-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼 、 氧气 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,5S)-1-Acetyl-3-tert-butyl-6,6-dimethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和β-酮酰胺的原子转移自由基环化

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的烯烃α-溴β-酮酰胺的原子转移自由基环化反应。发现路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2不仅促进环化反应，而且在环化产物中产生优异的反式立体控制。在Et 3 B / O 2存在下，路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2在-78°C下催化，C-烯烃β-酮酰胺的环化反应提供了环酮，而N的环化反应烯烃的β-酮酰胺导致形成γ-内酰胺，其可被转化为3-氮杂-双环[3,1,0]己-2-基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.009
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 叔丁胺 在 C₂₁H₃₈AuClNP*C₂₄BF₂₀^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以54%的产率得到N-(tert-butyl)-3-methylbut-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  具有仲胺的艾伦烯的金催化分子间马尔可夫尼科夫加氢胺化

  摘要：

  阳离子 (CAAC) 金 (I) 络合物可促进所有类型的非叔胺与各种丙二烯的加成，从而以良好到极好的收率提供烯丙胺；氨基片段总是添加到 CCC 骨架的较少取代的末端。

  DOI：

  10.1021/ol901418c

文献信息

• Radical Carbofluorination of Unactivated Alkenes with Fluoride Ions
  作者：Zhonglin Liu、He Chen、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.8b03077

  日期：2018.5.16

  The copper-assisted radical carbofluorination of unactivated alkenes with fluoride ions is described. With [Cu(L3)F2]H2O (L3 = 4,4'-di(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine) as the fluorine source and [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as the chloride scavenger, the reaction of unactivated alkenes with CCl4 in acetonitrile provided the corresponding carbofluorination products

  描述了未活化烯烃与氟离子的铜辅助自由基碳氟化。使用 [Cu(L3)F2]H2O（L3 = 4,4'-二（甲氧基羰基）-2,2'-联吡啶）作为氟源和 [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9 -二甲基-1,10-菲咯啉）作为氯化物清除剂，未活化的烯烃与四氯化碳在乙腈中的反应以令人满意的收率提供了相应的碳氟化产物。该协议表现出广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围，可以扩展到使用除 CCl4 以外的各种活化烷基氯化物。随后，以 CsF 为氟源，梅本试剂为三氟甲基化试剂，成功开发了未活化烯烃的铜催化氟三氟甲基化反应。
• Organoelectrocatalysis Enables Direct Cyclopropanation of Methylene Compounds
  作者：Liang-Hua Jie、Bin Guo、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c12762

  日期：2022.2.9

  electrocatalytic strategy for the cyclopropanation of active methylene compounds, employing an organic catalyst. The method shows a broad substrate scope and excellent scalability, requires no metal catalyst or external chemical oxidant, and provides convenient access to several types of cyclopropane-fused heterocyclic and carbocyclic compounds. Mechanistic investigations suggest that the reactions

  环丙烷是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的结构单元。虽然过渡金属催化的烯烃环丙烷化功能化化合物（如 α-重氮羰基衍生物）已经很好地建立起来，并提供了直接获得环丙烷的途径，但直接从更稳定和更简单的亚甲基化合物进行环丙烷化仍然是一个未解决的挑战，尽管最小化具有非常理想的好处。预功能化和提高操作安全性。在此，我们报告了一种使用有机催化剂进行活性亚甲基化合物环丙烷化的电催化策略。该方法表现出广泛的底物范围和优异的可扩展性，不需要金属催化剂或外部化学氧化剂，并提供方便地访问几种类型的环丙烷稠合杂环和碳环化合物。机理研究表明，反应通过自由基-极性交叉过程进行，在新生的环丙烷环中形成两个新的碳-碳键。
• GOLD CATALYZED HYDROAMINATION OF ALKYNES AND ALLENES
  申请人：Bertrand Guy

  公开号：US20110166349A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Methods are provided for the catalytic hydroamination of compounds having an alkyne or allene functional group, in which the compound is contacted with ammonia or an amine in the presence of a catalytic amount of a gold complex under conditions sufficient for hydroamination to occur.

  本发明提供了一种催化氢胺化具有炔基或联烯基团的化合物的方法，其中在催化金配合物的催化作用下，将化合物与氨或胺接触，在足够的氢胺化条件下进行反应。
• Catalytic amination of diethylene glycol with tert‑butylamine to tertiarybutylaminoethoxyethanol over NiCu/Al2O3 catalysts: Facilitation of NiCu alloy
  作者：Xiaozhong Wang、Jiali Hu、Cai Xu、Yingqi Chen、Liyan Dai

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113359

  日期：2023.8

  center, contributing to the enhanced catalytic activity. Moreover, the effects of reaction parameters on catalytic activity were explored. There was no need for a solvent, only 3 molar equivalents of tert‑butylamine (TBA) and 1 wt.% catalyst was required. After 7 h of reaction at 220 °C, satisfactory conversion (89.6%) and selectivity (84.6%) were obtained over the prepared catalyst. Cycle experiment

  本文通过浸渍法和不同还原温度下的后续热处理制备了一系列NiCu/Al 2 O 3催化剂。该催化剂对二甘醇(DEG)的胺化反应表现出优异的催化活性，并获得了令人满意的叔丁基氨基乙氧基乙醇(TBEE)收率。采用XRD、N 2吸附-脱附、SEM、TEM、XPS和H 2 -TPR对催化剂进行表征，研究了Ni和Cu之间的相互作用对催化活性的影响。发现催化剂还原后形成NiCu合金，增强了NiO的还原能力，增加了Ni 0的数量活性中心，有助于增强催化活性。此外，还探讨了反应参数对催化活性的影响。无需溶剂，仅需要 3 摩尔当量的叔丁胺 (TBA) 和 1 重量% 的催化剂。在220℃下反应7小时后，所制备的催化剂获得了令人满意的转化率（89.6%）和选择性（84.6%）。循环实验表明，所制备的催化剂在六次运行后仍保持优异的稳定性和可重复使用性，催化活性没有明显损失。这项工作为二甘醇与叔丁胺催化胺化生成TBEE提供了一种有效的催化剂。
• Selective Approach toward Multifunctionalized Lactams by Lewis Acid Promoted PhSe Group Transfer Radical Cyclization
  作者：Jin-Di Yu、Wei Ding、Gao-Yan Lian、Ke-Sheng Song、Dan-Wei Zhang、Xiang Gao、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo100139u

  日期：2010.5.21

  We have developed a regiospecific and highly stereoselective strategy for constructing the five-/six-membered monocyclic and bicyclic nitrogen heterocycle skeletons using PhSe group transfer radical cyclization of alpha-phenylseleno amido esters promoted by a Lewis acid (e.g., Yb(OTf)(3)) under UV irradiation. We obtained 5-/6-exo-trig mode cyclization products for the N-allyl/homoallyl substrates, whereas the enamide substrate gave 5-endo-trig ring closure.