3-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline | 109240-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: I+/--Methyl-N-(3-methylphenyl)benzenemethanamine
• CAS: 109240-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: FJFGVASTROGZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 3-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N,4-dimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜将胺和硝基化合物进行N-甲基化的通用方法

  摘要：

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303802
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-N-(1-phenylethylidene)aniline 在 1-{2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]benzyl}-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 para-hydrogen 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 66.84 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 生成 3-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  无金属催化剂介导的亚胺氢化的仲氢诱导极化研究

  摘要：

  仲氢诱导极化是一种核自旋超极化技术，可以为催化加氢反应产物和中间体提供强烈增强的 NMR 信号。除其他事项外，这可用于研究相应化学转化的机制。通常，贵金属配合物用于与仲氢的反应。在此，我们提出了由ansa -氨基硼烷催化剂 QCAT催化的无金属亚胺加氢的 PHIP 研究。我们通过展示导致 QCAT-H 2中 N-H 氢的负净核自旋极化形成的初始氢活化步骤的成对性质来讨论反应机制中间体，使源自仲氢的质子进一步转移到亚胺底物上，并积累了超极化胺产物。仲氢诱导的极化也证明了催化循环的可逆性。

  DOI：

  10.1039/d2dt02178a

文献信息

• Synthesis of Group 4 Metal Complexes Stabilized by an Amine-Bridged Bis(phenolato) Ligand and Their Catalytic Behavior in Intermolecular Hydroamination Reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1021/om401158a

  日期：2014.2.24

  bis(phenolato) ligand, have been synthesized and characterized. Although 1 and 2 were inactive in catalyzing intermolecular hydroamination reactions, cationic complexes generated in situ from treatment of 1 and 2 with borate [Ph3C][B(C6F5)4], respectively, were found to be highly active. In general, excellent yields (up to >99%) and 100% regioselectivity for a broad range of terminal alkynes and anilines

  锆和钛配合物1和2，带有胺桥连双（苯酚）配体，已经合成和表征。虽然1和2无活性在催化分子间加氢胺化反应，从治疗的原位产生的阳离子络合物1和2与硼酸[PH 3 C] [B（C 6 ˚F 5）4]分别被认为是高度活性的。一般情况下，优异的产率（高达> 99％）和为广泛末端炔烃和苯胺的100％的区域选择性分别为1个小时的反应时间内观察到。反应中度空间相互作用也导致了良好的收益率和适度的区域选择性的内部炔烃。动力学研究还进行，其提供了一些见解加氢胺化反应的机制。
• Zirconium complexes stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands as precatalysts for intermolecular hydroamination reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt02643a

  日期：——

  Pentacoordinate zirconium complexes 5 and 7 stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands are more active than hexacoordinate complexes 1–4 in catalyzing intermolecular hydroamination reactions.

  由胺桥联的双(酚ato)配体稳定的五配位锆配合物 5 和 7 比六配位的配合物 1–4 在催化分子间氢氨化反应时更为活跃。

• Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso Complex
  作者：Heng Song、Zhuoyi Yang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03604

  日期：2020.1.3

  Using a single half-sandwich iron(II) compound, Cp*Fe(1,2-Ph2PC6H4S)(NCMe) (Cp*– = C5Me5–, 1) as a catalyst, reductive coupling of nitroarenes with olefins has been achieved by a well-defined iron(II)/(EtO)3SiH system. Through either inter- or intramolecular reductive coupling, various branched amines and indole derivatives have been directly synthesized in one-pot. Mechanistic studies showed that

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。
• Nickel-Catalyzed N-Alkylation of Acylhydrazines and Arylamines Using Alcohols and Enantioselective Examples
  作者：Peng Yang、Caili Zhang、Yu Ma、Caiyun Zhang、Aijie Li、Bo Tang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201708949

  日期：2017.11.13

  atom‐economic way to prepare alkylamines, ideally with water as the sole byproduct. Herein, nickel catalysts are used for direct N‐alkylation of hydrazides and arylamines using racemic alcohols. Moreover, a nickel catalyst of (S)‐binapine was used for an asymmetric N‐alkylation of benzohydrazide with racemic benzylic alcohols.

  胺和醇之间的借位氢反应是制备烷基胺的原子经济方法，理想情况下以水为唯一副产物。本文中，镍催化剂用于使用消旋醇直接对酰肼和芳基胺进行N-烷基化反应。此外，（S）-binapine的镍催化剂用于苯并肼与外消旋苯甲醇的不对称N-烷基化反应。
• One-pot transformation of alkynes into alcohols and amines with formic acid
  作者：Jia Li、Chao Wang、Dong Xue、Yawen Wei、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3gc41133h

  日期：——

  Alkynes are converted into alcohols and amines through a formic acid-participated alkyne-to-ketone transformation and transfer hydrogenation process. The reaction proceeds well under aqueous conditions, furnishing chiral alcohols directly from alkynes for the first time.

  炔烃通过甲酸参与的炔烃到酮的转化和迁移氢化过程被转化为醇和胺。该反应在水溶液条件下顺利进行，首次直接从炔烃制备手性醇。