(4,5,5-trimethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene | 33930-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5,5-trimethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,5,5-Trimethyl-4-phenyl-cyclopentan-1,3-dien；1-Phenyl-4,5,5-trimethylcyclopentadien；Benzene, (4,5,5-trimethyl-1,3-cyclopentadien-1-yl)-
• CAS: 33930-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: OXDDSSQRVWFIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (4,5,5-trimethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到endo-4,8,8-trimethyl-7-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化合成茚和环戊二烯：获得 (±)-Laurokamurene B 以及环月桂烯酮和 Dysiherbols 的骨架。

  摘要：

  7-取代的1,3,5-环庚三烯的逆布赫纳反应产生的末端丙二烯和芳基或苯乙烯基金(I)卡宾之间的正式(3+2)环加成分别生成茚和环戊二烯。这些环加成过程已应用于环aurenones和dysiherbols的碳骨架的构建以及(±)-laurokamurene B的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201708947
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 barium dihydroxide 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 (4,5,5-trimethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。106. Mitteilung。Zur光化学四烷基取代基γ-酮烯烃†

  摘要：

  四烷基取代的γ-酮烯烃的光化学

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630116

文献信息

• Thermally promoted cleavage reactions of anti-tricyclo[3.2.0.02,4] heptanes. Influence of 2,4 substitution on competitive bond scission processes
  作者：Leo A. Paquette、Louis M. Leichter

  DOI：10.1021/jo00918a009

  日期：1974.2
• Photochemische Reaktionen. 106. Mitteilung. Zur Photochemie tetraalkylsubstituierter ?-Keto-olefine
  作者：Jacob Berger、Michikazu Yoshioka、Markus P. Zink、Hans R. Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19800630116

  日期：1980.1.23

  The Photochemistry of Tetraalkyl Substituted γ-Keto-olefines

  四烷基取代的γ-酮烯烃的光化学
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Indenes and Cyclopentadienes: Access to (±)-Laurokamurene B and the Skeletons of the Cycloaurenones and Dysiherbols
  作者：Xiang Yin、Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201708947

  日期：2017.11.13

  between terminal allenes and aryl or styryl gold(I) carbenes generated by a retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes led to indenes and cyclopentadienes, respectively. These cycloaddition processes have been applied to the construction of the carbon skeleton of the cycloaurenones and the dysiherbols as well as to the total synthesis of (±)-laurokamurene B.

  7-取代的1,3,5-环庚三烯的逆布赫纳反应产生的末端丙二烯和芳基或苯乙烯基金(I)卡宾之间的正式(3+2)环加成分别生成茚和环戊二烯。这些环加成过程已应用于环aurenones和dysiherbols的碳骨架的构建以及(±)-laurokamurene B的全合成。