2,3-dihydro-2-m-tolyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine | 389127-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-m-tolyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-1,3-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazine
• CAS: 389127-08-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• mdl: MFCD02350708
• 分子量: 275.35
• InChiKey: ZROYJIFSDLWVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-m-tolyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Ac-Lys-Arg-Pro
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从Merrifield树脂中裂解多肽的TFA。

  摘要：

  由于更快的反应时间，更清洁的反应和更高的产品收率，微波辅助（MW）反应在化学界引起了特别的关注。MW对固相肽合成的适应导致困难肽的壮观合成。对于通常用于合成特殊肽的Merrifield支持物，产物裂解中所用的条件与树脂外对反应进程的监控不兼容。用四肽模型研究了三氟甲烷在三氟乙酸（TFA）去除Merrifield树脂产品中的应用，并通过元素分析，色谱（HPLC）和光谱（IR）将裂解效果与标准三氟甲磺酸（TFMSA）裂解进行了比较。方法。使用LC-MS和MS / MS实验分析了合成生物活性肽中苄氧羰基和苄基的脱保护基。在5分钟的微波辅助TFA低温反应中，大部分产物从树脂中释放出来，由于反应时间短，因此分析规模的MW辅助程序成为监测在Merrifield树脂上进行的反应的一种选择方法并与HPLC和ESI-MS条件兼容。版权所有©2009欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。由于

  DOI：

  10.1002/psc.1191
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tri(m-tolyl)-1,3,5-triazinane 、 2-萘酚 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到2,3-dihydro-2-m-tolyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Construction of Diverse N-Heterocycles by Formal (3 + 3) Cycloaddition of Naphthol/Thionaphthol/Naphthylamine and 1,3,5-Triazinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01822

文献信息

• An Efficient One-Pot Strategies for the Synthesis of [1,3] Oxazine Derivatives
  作者：Sapkal, Suryakant B.、Shelke, Kiran F.、Shingate, Bapurao B.、Shingare, Murlidhar S.

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.4.437

  日期：2010.8.20

  수용액 속에서 $NaHSO_4$, TBAB (phase transfer catalyst), ionic liquid (IL) (1-butyl-3-methyl imidazolium hydrogen sulphate [bmim]$HSO_4$)를 사용하여, formalin, $\beta}$-naphthol, aromatic amines을 반응시켜서 대응하는 2,3-dihydro-2-phenyl-1Hnaphtho-[1,2-e] [1,3] oxazine 유도체를 합성할 수 있는 보다 친환경적이고, 수율이 좋고, 크로마토그래피 분리 방법을 사용하지 않는 합성 방법을 개발하였다. Sodium hydrogen sulphate ($NaHSO_4$), n-tetra butyl ammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst (PTC) in water, and 1-butyl-3-methyl imidazolium hydrogen sulphate [bmim]$HSO_4$ as ionic liquid (IL) has been used as a mild reaction promoter for the cyclocondensation of formalin, $\beta}$-naphthol and aromatic amines to afford respective 2,3-dihydro-2-phenyl-1H-naphtho-[1,2-e] [1,3] oxazine derivatives. The present protocols are greener, high yielding and involved the nonchromatographic isolation procedure.

  수용액속에서$NaHSO_4$，TBAB（相转移催化剂）、离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢[bmim]$HSO_4$）、福尔马林、$\beta}$-萘酚、2,3- 二氢-2-苯基-1Hnaphtho-[1,2-e] [1,3] oxazine 유도체를 합성할 수 있는 보다 친환경적이고, 수율이 좋고, 크로마토그래피 분리 방법을 사용하지 않는 합성 방법을 개발하였다. 硫酸氢钠（$NaHSO_4$）、作为水中相转移催化剂（PTC）的正丁基溴化铵（TBAB）和作为离子液体（IL）的 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 [bmim]$HSO_4$ 被用作福尔马林环缩合的温和反应促进剂、$\beta}$-萘酚和芳香胺可分别生成 2,3-二氢-2-苯基-1H-萘并[1,2-e] [1,3] 恶嗪衍生物。本方案更环保、产率高，并采用了非色谱分离程序。
• An efficient and green method for the synthesis of [1,3]oxazine derivatives catalyzed by thiamine hydrochloride (VB1) in water
  作者：Valmik D. Dhakane、Somnath S. Gholap、Umesh P. Deshmukh、Hemant V. Chavan、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.06.002

  日期：2014.5

  Résumé An efficient and convenient synthesis of 1,3-oxazine derivatives has been achieved by the one-pot, multicomponent condensation of α- or β-naphthol, an aniline and formaldehyde using thiamine hydrochloride (VB1) as a versatile biodegradable and reusable catalyst in water as a universal solvent.

  摘要 使用盐酸硫胺素 (VB1) 作为通用的可生物降解和可重复使用的催化剂，通过 α- 或 β-萘酚、苯胺和甲醛的一锅多组分缩合，实现了 1,3-恶嗪衍生物的高效、便捷合成。水作为通用溶剂。