2,3-dihydro-2-m-tolyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine | 389127-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-m-tolyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-1,3-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazine
• CAS: 389127-08-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• mdl: MFCD02350708
• 分子量: 275.35
• InChiKey: ZROYJIFSDLWVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-m-tolyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Ac-Lys-Arg-Pro
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从Merrifield树脂中裂解多肽的TFA。

  摘要：

  由于更快的反应时间，更清洁的反应和更高的产品收率，微波辅助（MW）反应在化学界引起了特别的关注。MW对固相肽合成的适应导致困难肽的壮观合成。对于通常用于合成特殊肽的Merrifield支持物，产物裂解中所用的条件与树脂外对反应进程的监控不兼容。用四肽模型研究了三氟甲烷在三氟乙酸（TFA）去除Merrifield树脂产品中的应用，并通过元素分析，色谱（HPLC）和光谱（IR）将裂解效果与标准三氟甲磺酸（TFMSA）裂解进行了比较。方法。使用LC-MS和MS / MS实验分析了合成生物活性肽中苄氧羰基和苄基的脱保护基。在5分钟的微波辅助TFA低温反应中，大部分产物从树脂中释放出来，由于反应时间短，因此分析规模的MW辅助程序成为监测在Merrifield树脂上进行的反应的一种选择方法并与HPLC和ESI-MS条件兼容。版权所有©2009欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。由于

  DOI：

  10.1002/psc.1191
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tri(m-tolyl)-1,3,5-triazinane 、 2-萘酚 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到2,3-dihydro-2-m-tolyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Construction of Diverse N-Heterocycles by Formal (3 + 3) Cycloaddition of Naphthol/Thionaphthol/Naphthylamine and 1,3,5-Triazinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01822

文献信息

• An Efficient One-Pot Strategies for the Synthesis of [1,3] Oxazine Derivatives
  作者：Sapkal, Suryakant B.、Shelke, Kiran F.、Shingate, Bapurao B.、Shingare, Murlidhar S.

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.4.437

  日期：2010.8.20

  수용액 속에서 $NaHSO_4$, TBAB (phase transfer catalyst), ionic liquid (IL) (1-butyl-3-methyl imidazolium hydrogen sulphate [bmim]$HSO_4$)를 사용하여, formalin, $\beta}$-naphthol, aromatic amines을 반응시켜서 대응하는 2,3-dihydro-2-phenyl-1Hnaphtho-[1,2-e] [1,3] oxazine 유도체를 합성할 수 있는 보다 친환경적이고, 수율이 좋고, 크로마토그래피 분리 방법을 사용하지 않는 합성 방법을 개발하였다. Sodium hydrogen sulphate ($NaHSO_4$), n-tetra butyl ammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst (PTC) in water, and 1-butyl-3-methyl imidazolium hydrogen sulphate [bmim]$HSO_4$ as ionic liquid (IL) has been used as a mild reaction promoter for the cyclocondensation of formalin, $\beta}$-naphthol and aromatic amines to afford respective 2,3-dihydro-2-phenyl-1H-naphtho-[1,2-e] [1,3] oxazine derivatives. The present protocols are greener, high yielding and involved the nonchromatographic isolation procedure.

  수용액속에서$NaHSO_4$，TBAB（相转移催化剂）、离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢[bmim]$HSO_4$）、福尔马林、$\beta}$-萘酚、2,3- 二氢-2-苯基-1Hnaphtho-[1,2-e] [1,3] oxazine 유도체를 합성할 수 있는 보다 친환경적이고, 수율이 좋고, 크로마토그래피 분리 방법을 사용하지 않는 합성 방법을 개발하였다. 硫酸氢钠（$NaHSO_4$）、作为水中相转移催化剂（PTC）的正丁基溴化铵（TBAB）和作为离子液体（IL）的 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 [bmim]$HSO_4$ 被用作福尔马林环缩合的温和反应促进剂、$\beta}$-萘酚和芳香胺可分别生成 2,3-二氢-2-苯基-1H-萘并[1,2-e] [1,3] 恶嗪衍生物。本方案更环保、产率高，并采用了非色谱分离程序。
• An efficient and green method for the synthesis of [1,3]oxazine derivatives catalyzed by thiamine hydrochloride (VB1) in water
  作者：Valmik D. Dhakane、Somnath S. Gholap、Umesh P. Deshmukh、Hemant V. Chavan、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.06.002

  日期：2014.5

  Résumé An efficient and convenient synthesis of 1,3-oxazine derivatives has been achieved by the one-pot, multicomponent condensation of α- or β-naphthol, an aniline and formaldehyde using thiamine hydrochloride (VB1) as a versatile biodegradable and reusable catalyst in water as a universal solvent.

  摘要 使用盐酸硫胺素 (VB1) 作为通用的可生物降解和可重复使用的催化剂，通过 α- 或 β-萘酚、苯胺和甲醛的一锅多组分缩合，实现了 1,3-恶嗪衍生物的高效、便捷合成。水作为通用溶剂。
• Construction of Diverse <i>N</i>-Heterocycles by Formal (3 + 3) Cycloaddition of Naphthol/Thionaphthol/Naphthylamine and 1,3,5-Triazinanes
  作者：Xiang Liu、Yuhan Wang、Huitao Zheng、Junyan Huang、Zhengquan Su、Limin Zhao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01822

  日期：2023.1.6
• Microwave-assisted TFA cleavage of peptides from Merrifield resin
  作者：Alicja Kluczyk、Magdalena Rudowska、Piotr Stefanowicz、Zbigniew Szewczuk

  DOI：10.1002/psc.1191

  日期：2010.1

  to solid phase peptide synthesis resulted in spectacular syntheses of difficult peptides. In the case of Merrifield support, used frequently in synthesis of special peptides, the conditions used in product cleavage are not compatible with off‐resin monitoring of the reaction progress. The application of MW irradiation in product removal from Merrifield resin using trifluoroacetic acid (TFA) was investigated

  由于更快的反应时间，更清洁的反应和更高的产品收率，微波辅助（MW）反应在化学界引起了特别的关注。MW对固相肽合成的适应导致困难肽的壮观合成。对于通常用于合成特殊肽的Merrifield支持物，产物裂解中所用的条件与树脂外对反应进程的监控不兼容。用四肽模型研究了三氟甲烷在三氟乙酸（TFA）去除Merrifield树脂产品中的应用，并通过元素分析，色谱（HPLC）和光谱（IR）将裂解效果与标准三氟甲磺酸（TFMSA）裂解进行了比较。方法。使用LC-MS和MS / MS实验分析了合成生物活性肽中苄氧羰基和苄基的脱保护基。在5分钟的微波辅助TFA低温反应中，大部分产物从树脂中释放出来，由于反应时间短，因此分析规模的MW辅助程序成为监测在Merrifield树脂上进行的反应的一种选择方法并与HPLC和ESI-MS条件兼容。版权所有©2009欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。由于