1,3,5-tri(m-tolyl)-1,3,5-triazinane | 109423-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3,5-tri(m-tolyl)-1,3,5-triazinane
• 英文别名: 1,3,5-Triazine, hexahydro-1,3,5-tris(3-methylphenyl)-；1,3,5-tris(3-methylphenyl)-1,3,5-triazinane
• CAS: 109423-08-7
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃
• 分子量: 357.498
• InChiKey: ZUTNVFFVZUJAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri(m-tolyl)-1,3,5-triazinane 生成 Methylene-m-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(Methoxymethyl)-m-anisidine 50.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1,3,5-tri(m-tolyl)-1,3,5-triazinane
  参考文献：
  名称：

  以H 2 CNAr和（H 2 CNHAr）+离子的合成等价物形式制备N，O-缩醛：中性和酸性促进的转化

  摘要：

  描述了合成衍生自伯芳族胺的N，O-缩醛的一般方法。已经研究了这些化合物在中性和酸性条件下的反应性，可以将标题化合物设想为通用的H 2 C NAr或（H 2 C NHAr）+等同物。在控制pH的酸性介质中加热时，N，O-氨基缩醛已通过适度加热分别转化为过氢三嗪和双（4-氨基芳基）甲烷衍生物或N-苄基芳基胺。的还原Ñ，ö-乙缩醛与氰基硼氢化钠的作用表明，C-O键仅在酸性介质中被破坏。

  DOI：

  10.1039/p19880001631

文献信息

• Novel oxidative nitrogen to carbon rearrangement found in the conversion of anilines to benzaldoximes by treating with HCHO/H2O2
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Narsinh M. Dodia、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Chao-Ting Wu、Ching-Huang Chen、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.033

  日期：2008.4

  Novel rearrangement was found by reacting anilines with HCHO/H2O2 resulting in the synthesis of various benzaldoximes. The mechanism of the rearrangement is proposed and suggested that the rearrangement might proceed via unstable N-phenyloxazirane intermediate followed by the transfer of aryl moiety from nitrogen to carbon atom leading to the formation of benzaldoxime.

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。
• 一种手性α-季碳-α-羟基-β-氨基酮衍生物及 其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109896969B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种手性α‑季碳‑α‑羟基‑β‑氨基酮的合成方法，以醇、重氮化合物及1,3,5‑三芳基‑1,3,5‑三嗪为原料，Rh2(esp)2为催化剂，手性磷酸(CPA)作为共催化剂，在有机溶剂中，分子筛为添加剂，经过一步三组分反应高立体选择性、高收率的得到产物。本发明的方法具有原子经济性高、立体选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全等优点。实现了羟基叶立德的不对称胺甲基化反应，合成了一系列光学纯的α‑季碳‑α‑羟基‑β‑氨基酮衍生物。
• Synthesis, molecular structure, conformation and biological activity of Ad-substituted N-aryl-tetraoxaspiroalkanes
  作者：Tatyana V. Tyumkina、Nataliya N. Makhmudiyarova、Guzeliya M. Kiyamutdinova、Ekaterina S. Meshcheryakova、Kamil Sh. Bikmukhametov、Marat F. Abdullin、Leonard M. Khalilov、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.045

  日期：2018.4

  An efficient method has been developed for the synthesis of 7′-arylspiroadamantane-[2,3′]-(1′,2′,4′,5′,7′-tetraoxazocanes)} by the ring transformation reaction of spiroadamantane-[2,3’]-(1′,2′,4′,5′,7′-pentaoxacane)} with arylamines in the presence of Sm(NO3)3·6H2O as the catalyst. NMR signals of the synthesized compounds were assigned considering the conformation dynamics of the tetraoxazocane ring

  通过螺环的环转化反应，已开发出一种有效的方法来合成7'-芳基螺adamantane- [2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}在Sm（NO 3）3 ·6H 2存在下，用芳基胺adamantane- [2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-五氧六环）}}以O为催化剂。考虑到具有两个刚性过氧化物键的四恶唑烷环的构象动力学，对合成化合物的NMR信号进行了分配。通过X射线衍射研究了某些化合物的结构。用DSC法测定单晶的热稳定性。化合物7'-（2-甲基苯基）螺金刚烷-[2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}和7'-（4-氟苯基）螺金刚烷-[2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}对癌细胞具有细胞毒性。
• Iron-catalyzed intermolecular cycloaddition of diazo surrogates with hexahydro-1,3,5-triazines
  作者：Pei Liu、Chenghao Zhu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7ob02115a

  日期：——

  We report here an unprecedented iron-catalyzed cycloaddition reaction of diazo surrogates with hexahydro-1,3,5-triazines, providing five-membered heterocycles in moderate to high yields under mild reaction conditions. This cycloaddition features C–N and C–C bond formation using a cheap iron catalyst. Importantly, different to our former report on a gold-catalyzed system, both donor/donor and donor/acceptor

  我们在这里报告了前所未有的铁催化重氮代孕酸酯与六氢-1,3,5-三嗪的铁催化环加成反应，在温和的反应条件下以中等至高收率提供了五元杂环。这种环加成反应使用廉价的铁催化剂可形成C–N和C–C键。重要的是，与我们先前关于金催化体系的报告不同，在该铁催化方案中，供体/供体和供体/受体重氮底物都可以耐受。
• A Three‐Component Reaction to Construct β‐Aminonitroso‐α‐Diazocarbonyl Compounds under Metal‐Free Conditions
  作者：Rongxiang Chen、Jihong Lan、Feng Li、Kai‐Kai Wang、Yinghui Xue、Canran Xu、Lantao Liu

  DOI：10.1002/adsc.202200025

  日期：2022.4.12

  A procedure for the transition-metal-free three-component reaction of 1,3,5-triazines, diazo compounds and tert-butyl nitrite has been described. This reaction goes through tandem nucleophilic attack to generate synthetically important β-aminonitroso-α-diazocarbonyl compounds in moderate to good yields. This protocol is distinguished by the use of readily available starting materials, wide substrate

  已经描述了 1,3,5-三嗪、重氮化合物和亚硝酸叔丁酯的无过渡金属三组分反应的程序。该反应通过串联亲核攻击以中等至高产率生成合成重要的 β-氨基亚硝基-α-重氮羰基化合物。该协议的特点是使用现成的起始材料、广泛的底物范围和操作简单。值得注意的是，NN键和CC键同时形成。