N-tert-butyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimine | 54841-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimine
• 英文别名: 3,4-Dimethoxybenzaldehyd-tert.butylimin
• CAS: 54841-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RGRJSKSSKBGNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimine 在 劳森试剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 rac-(2S,3R)-methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-thioxomorpholine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Castagnoli-Cushman反应作为BACE1抑制剂合成吗啉衍生物：环硫酰胺的意外结合活性。

  摘要：

  二乙醇酸酐和亚胺之间的Castagnoli-Cushman反应用于合成含有硫代酰胺或a基的吗啉衍生物。对BACE1的酶抑制试验表明，环硫酰胺基团在提供微摩尔范围内的抑制作用方面出乎意料。分子对接计算表明，硫酰胺基与催化天冬氨酸相互作用，计算得出的BBB渗透性表明该分子支架是进一步优化的有希望的手段。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127211
• 作为产物：
  描述：

  α-tert-Butylamino-α-(3.4-dimethoxyphenyl)acetonitril 在 3,4-二甲氧基苯甲醛 作用下， 生成 N-tert-butyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Crossley,R.; Curran,C.W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2327 - 2330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Luminescent Organogold(III) Complexes with Long-Lived Triplet Excited States for Light-Induced Oxidative CH Bond Functionalization and Hydrogen Production
  作者：Wai-Pong To、Glenna So-Ming Tong、Wei Lu、Chensheng Ma、Jia Liu、Andy Lok-Fung Chow、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201108080

  日期：2012.3.12

  that glitters is gold: Highly phosphorescent gold(III) complexes (see picture) with extended π‐conjugated cyclometalating ligands exhibit rich photophysical and photochemical properties. They act as efficient photocatalysts/photosensitizers for oxidative functionalizations of secondary and tertiary benzylic amines and homogeneous hydrogen production from a water/acetonitrile mixture.

  所有闪闪发光的都是金：具有扩展的π共轭环金属化配体的高度磷光的金（III）配合物（参见图片）显示出丰富的光物理和光化学特性。它们可作为有效的光催化剂/光敏剂，用于仲和叔苄胺的氧化功能化以及从水/乙腈混合物中产生均质的氢。
• Direct access to vicinally functionalized and <i>N</i>-trifluoroacetylated (bicyclic)ketopiperazines using a readily affordable N-heterocyclic anhydride
  作者：Antonio Moreno、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/d0ob00049c

  日期：——

  stereoselective, modular, and chemoselective annulation protocol between a novel N-trifluoroacetyl anhydride and several reactive partners, including lactim ethers, imidoyl chlorides, aryl aldimines, and 1,3-azadienes, leading to vicinally functionalized (bicyclic) 2-piperazinones.

  功能化的2-哌嗪酮通过模拟肽中的反向γ-转角，在构象受限的拟肽中起着至关重要的作用。在这里，我们描述了一种新颖的N-三氟乙酰酐与几种反应性伙伴（包括内酰胺醚，亚氨酰氯，芳基醛亚胺和1,3-氮二烯）之间的有效，可扩展，立体选择性，模块化和化学选择性环合方案，从而实现了病毒功能化（双环）2-哌嗪酮。
• Hexacoordinated tin complexes catalyse imine hydrogenation with H₂
  作者：Andrea Žáková、Pritha Saha、Alexandros Paparakis、Martin Zábranský、Gabriela Gastelu、Jaroslav Kukla、Jorge G. Uranga、Martin Hulla

  DOI：10.1039/d3cc05878f

  日期：2024.3.19

  that hexacoordinated tin complexes with Schiff base ligands catalyse imine hydrogenation via activation of H2(g). As shown by hydrogen–deuterium scrambling, [Sn(tBu2Salen)(OTf)2] activated H2(g) at 25 °C and 10 bar of H2. After tuning the ligands, we found that [Sn(Salen)Cl2] was the most efficient imine hydrogenation catalyst despite having the lowest activity in H2(g) activation. Moreover, various imines

  受阻路易斯对（FLP）加氢催化剂主要使用烷基和芳基取代的路易斯酸（LA），它们提供有限数量的取代基组合，限制了我们调节其性质并最终调节其反应性的能力。尽管如此，主族配合物有许多可用于此类目的的配体，这可以使我们扩大 FLP 催化的范围。为了支持这一假设，我们在此证明了具有希夫碱配体的六配位锡络合物通过活化 H 2(g) 来催化亚胺氢化。如氢-氘加扰所示，[Sn( t Bu 2 Salen)(OTf) 2 ] 在 25 °C 和 10 bar 的 H 2下活化了 H 2(g) 。调整配体后，我们发现[Sn(Salen)Cl 2 ]是最有效的亚胺氢化催化剂，尽管其在H 2(g)活化中的活性最低。此外，各种亚胺的氢化收率高达98%，从而为开发基于主族元素六配位LA的新型FLP氢化催化剂提供了机会。
• Formal Ir-Catalyzed Ligand-Enabled Ortho and Meta Borylation of Aromatic Aldehydes via in Situ-Generated Imines
  作者：Ranjana Bisht、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.5b11683

  日期：2016.1.13

  The ligand-enabled development of ortho and meta C-H borylation of aromatic aldehydes is reported. It was envisaged that while ortho borylation could be achieved using tert-butylamine as the traceless protecting/directing group, meta borylation proceeds via an electrostatic interaction and a secondary interaction between the ligand of the catalyst and the substrate. These ligand substrate electrostatic interactions and secondary B-N interactions provide an unprecedented controlling factor for meta-selective C-H activation/borylation.
• Crossley,R.; Curran,C.W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2327 - 2330
  作者：Crossley,R.、Curran,C.W.

  DOI：——

  日期：——