2-Methylsulfanylethyl 2-oxo-2-phenylacetate | 188647-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylsulfanylethyl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 188647-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: HVODCJBTLBFDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylsulfanylethyl 2-oxo-2-phenylacetate 以 苯 为溶剂， 生成 6-Hydroxy-6-phenyl-[1,4]oxathiepan-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移诱导巯基/氨基取代的烷基苯乙醛酸酯的光化学反应

  摘要：

  合成了2'-烷硫基乙基苯乙醛酸酯（1）和2'-二甲基氨基乙基苯乙醛酸酯（10），并对其光化学进行了研究。与提供正常的Norrish II型裂解产物的氧类似物3相比，标题化合物经历了从杂原子（硫/氮）到激发的羰基的分子间电子转移，随后进行了质子转移，随后将所得双自由基封闭为以高收率生产七元（2）/五元（11）内酯。噻二烷基苯基乙醛酸酯（9）由于苯基乙醛酸酯生色团的分子内自猝灭而反应无效。α-氧代硫酯的光反应性（将图14）与其氮（α-氧代酰胺）和氧（苯乙醛酸酯）的对应物进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00044-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基乙醇 、 苯甲酰甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-Methylsulfanylethyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移诱导巯基/氨基取代的烷基苯乙醛酸酯的光化学反应

  摘要：

  合成了2'-烷硫基乙基苯乙醛酸酯（1）和2'-二甲基氨基乙基苯乙醛酸酯（10），并对其光化学进行了研究。与提供正常的Norrish II型裂解产物的氧类似物3相比，标题化合物经历了从杂原子（硫/氮）到激发的羰基的分子间电子转移，随后进行了质子转移，随后将所得双自由基封闭为以高收率生产七元（2）/五元（11）内酯。噻二烷基苯基乙醛酸酯（9）由于苯基乙醛酸酯生色团的分子内自猝灭而反应无效。α-氧代硫酯的光反应性（将图14）与其氮（α-氧代酰胺）和氧（苯乙醛酸酯）的对应物进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00044-6

文献信息

• Photochemical reactions of mercapto/amino substituted alkyl phenylglyoxylates induced by intramolecular electron transfer
  作者：Shengkui Hu、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00044-6

  日期：1997.2

  normal Norrish type II cleavage products, the title compounds undergo intermolecular electron transfer from the heteroatom (sulfur/nitrogen) to the excited carbonyl group, followed by proton transfer and subsequent closing of the resulting biradicals to produce seven-membered (2)/five-membered (11) lactones in high yield. Thiadialkyl phenylglyoxylates (9) react inefficiently due to intramolecular self-quenching

  合成了2'-烷硫基乙基苯乙醛酸酯（1）和2'-二甲基氨基乙基苯乙醛酸酯（10），并对其光化学进行了研究。与提供正常的Norrish II型裂解产物的氧类似物3相比，标题化合物经历了从杂原子（硫/氮）到激发的羰基的分子间电子转移，随后进行了质子转移，随后将所得双自由基封闭为以高收率生产七元（2）/五元（11）内酯。噻二烷基苯基乙醛酸酯（9）由于苯基乙醛酸酯生色团的分子内自猝灭而反应无效。α-氧代硫酯的光反应性（将图14）与其氮（α-氧代酰胺）和氧（苯乙醛酸酯）的对应物进行比较。