2-(3,5-dimethylphenyl)-6-methylpyridine | 947402-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-6-methylpyridine
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenyl)-6-methylpyridine
• CAS: 947402-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: OVOAJGWWPQAOIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)-6-methylpyridine 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到cis-2-(3,5-dimethylphenyl)-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Borane-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Pyridines

  摘要：

  A metal-free direct hydrogenation of pyridines was successfully realized by using homogeneous borane catalysts generated from alkenes and HB(C6F5)(2) via in situ hydroboration. The reaction affords a broad range of piperidines in high yields with excellent cis stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja406761j
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 3,5-二甲基溴苯 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的吖嗪直接芳基化

  摘要：

  已经开发了 Rh(I) 催化的吖嗪直接芳基化。喹啉和 2-取代的吡啶与芳基溴化物偶联，使用市售且空气稳定的催化剂 [RhCl(CO) 2 ] 2有效地提供邻芳基化吖嗪产品。缺电子和富电子芳族溴化物以良好的产率偶联，并且羟基、氯、氟、三氟甲基、醚和酮官能团与反应条件相容。芳酰氯也可作为有效的吖嗪偶联伙伴，通过脱羰途径产生邻芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/jo101793r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides Using Organotitanium Nucleophiles
  作者：Hang Wai Lee、Fuk Loi Lam、Chau Ming So、Chak Po Lau、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.200904033

  日期：2009.9.21

  couple: Catalysts generated from Pd(OAc)2 and indolylphosphine ligands are highly effective in the titanium‐mediated coupling of aryl halides. Catalyst loadings as low as 0.05 mol % Pd can be used. The mild reaction conditions also allow the coupling of aryl sulfonyl chlorides with aryl titanium reagents to generate diaryl sulfones.

  它们构成了很好的一对：由Pd（OAc）2和吲哚基膦配体生成的催化剂在钛介导的芳基卤化物偶联中非常有效。可以使用低至0.05 mol％Pd的催化剂负载量。温和的反应条件还使芳基磺酰氯与芳基钛试剂偶合生成二芳基砜。
• Iridium-Mediated Arylation of Quinoline via the Cleavage of Carbon–Carbon and Carbon–Nitrogen Bonds of 1,3-Dimesitylimidazol-2-ylidene
  作者：Shun Sakurai、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00338

  日期：2019.7.22

  The iridium-mediated direct arylation of quinoline using an NHC ligand is reported. This reaction proceeds via cleavage of the carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds of the NHC ligand and a carbon–hydrogen bond of quinoline.

  报道了使用NHC配体的铱介导的喹啉的直接芳基化。该反应通过裂解NHC配体的碳-碳和碳-氮键以及喹啉的碳-氢键进行。
• Nickel-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Unactivated Aryl Fluorides with Aryl Bromides
  作者：Jing-Ao Ren、Jin-He Na、Chao Gui、Chengping Miao、Xue-Qiang Chu、Mengtao Ma、Hao Xu、Xiaocong Zhou、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02000

  日期：2023.7.28

  A nickel-catalyzed direct cross-coupling of unactivated aryl fluorides with aryl bromides is realized. The one-pot reaction, which avoids the use of preformed and sensitive organometallic reagents, proceeds effectively via C–F bond cleavage at room temperature in THF in the presence of the phosphine ligand and magnesium powder (with or without TMSCl) to produce the desired biaryls in modest to good

  实现了未活化的芳基氟与芳基溴的镍催化直接交叉偶联。一锅反应避免了使用预先形成的敏感有机金属试剂，在室温下在 THF 中，在膦配体和镁粉（有或没有 TMSCl）存在的情况下，通过 C-F 键断裂有效地进行，产生所需的产物联芳基化合物的产率适中至良好。
• Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation of Pyridines and Quinolines
  作者：Ashley M. Berman、Jared C. Lewis、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja8059396

  日期：2008.11.12

  A Rh(I)-catalyzed direct arylation of pyridine and quinoline heterocycles has been developed. The method provides rapid entry into an important class of substituted heterocycles employing inexpensive and readily available starting materials.