9-[2H]-9-phenylfluorene | 61076-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-[2H]-9-phenylfluorene
• 英文别名: 9-phenyl-9H-fluorene-9-d；9-Phenyl-9-deuteriofluoren；9-deuterio-9-phenyl-fluorene；9-Deuterio-9-phenylfluorene
• CAS: 61076-91-3
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 243.312
• InChiKey: ZJQCOVBALALRCC-YUIGOLOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2H]-9-phenylfluorene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 9-phenyl-fluorenide
  参考文献：
  名称：

  一些甲醇的气相酸性及其在甲醇甲醇中的氢交换速率的比较

  摘要：

  将使用甲醇甲醇钠的氢交换反应速率k exch  M -1 s -1与 四个9-Y苯基芴-9- i H，七个YC 6 H 4 C i的气相酸度ΔG kcal / mol进行比较。H（CF 3）2，七个YC 6 H 4 C i HClCF 3和C 6 F 5 iH.十四种氟化苄基化合物和五氟苯导致接近统一的实验性氢同位素效应，表明与交换过程相关的大量内部回流。尽管9-苯基芴的反应具有实验上的同位素效应，似乎在价值上是正常的，但它们不服从Swain-Schaad关系。这表明它们以少量的内部收益发生。苄基化合物的活化熵ΔS ‡为+12至+14 eu，与9-Y苯基芴基的活化熵ΔS ‡为-8至-12 eu。该Δ小号‡ 五氟苯反应的〜1 eu介于其他化合物之间。密度泛函计算使用B3LYP / 6-31 + G（d，p）的报告为CH的反应3 ø -（HOCH 3）3为C 6 ˚F 5 H，C 6 H ^ 5

  DOI：

  10.1002/poc.1057
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 氘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到9-[2H]-9-phenylfluorene
  参考文献：
  名称：

  9-Phenylfluorene: a powerful labeling agent

  摘要：

  A highly efficient method for labeling with deuterium is described using an acidic hydrocarbon as transfer agent. Using 9-[H-2]-9-phenylfluorene as the deuterium donor, numrrous organic compounds have been labeled in fair yields and good isotopic enrichment. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00903-0

文献信息

• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• KHMDS mediated synthesis of 9-arylfluorenes from dibenzothiophene dioxides and arylacetonitriles by tandem S_NAr-decyanation-based arylation
  作者：Saketh Mylavarapu、Mamta Yadav、M. Bhanuchandra

  DOI：10.1039/c8ob02355g

  日期：——

  A straightforward KHMDS mediated synthetic route to 9-arylfluorenes from readily available starting materials has been developed.

  已开发出一种直接的KHMDS介导合成路线，可从易获得的起始材料合成9-芳基芴。
• Classical Organic Reactions in Pure Superheated Water
  作者：Barbara Kuhlmann、Edward M. Arnett、Michael Siskin

  DOI：10.1021/jo00090a030

  日期：1994.6

  At high temperatures and pressures, pure liquid water becomes a surprisingly effective medium for the reactions of organic compounds. It may function simultaneously as a convenient solvent, catalyst, and reagent for reactions which are typically acid- or base-catalyzed. Rapid and highly selective conversions are observed for the majority of the compounds in this study.
• 9-Phenylfluorene: a powerful labeling agent
  作者：Jean-Christophe Cintrat、Florence Pillon、Bernard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00903-0

  日期：2001.7

  A highly efficient method for labeling with deuterium is described using an acidic hydrocarbon as transfer agent. Using 9-[H-2]-9-phenylfluorene as the deuterium donor, numrrous organic compounds have been labeled in fair yields and good isotopic enrichment. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Comparison of gas-phase acidities of some carbon acids with their rates of hydron exchange in methanolic methoxide
  作者：Vincent F. DeTuri、Heinz F. Koch、Judith G. Koch、Gerrit Lodder、Masaaki Mishima、Han Zuilhof、Neal M. Abrams、Cecily E. Anders、Justin C. Biffinger、Patrick Han、Adam R. Kurland、Jason M. Nichols、Anne M. Ruminski、Patricia R. Smith、Karen D. Vasey

  DOI：10.1002/poc.1057

  日期：2006.5

  Hydron exchange reaction rates, kexch M−1s−1, using methanolic sodium methoxide are compared with gas-phase acidities, ΔG kcal/mol, for four 9-YPhenylfluorenes-9-iH, seven YC6H4CiH(CF3)2, seven YC6H4CiHClCF3, and C6F5iH. Fourteen of the fluorinated benzylic compounds and pentafluorobenzene result in near unity experimental hydrogen isotope effects that suggest substantial amounts of internal return

  将使用甲醇甲醇钠的氢交换反应速率k exch  M -1 s -1与 四个9-Y苯基芴-9- i H，七个YC 6 H 4 C i的气相酸度ΔG kcal / mol进行比较。H（CF 3）2，七个YC 6 H 4 C i HClCF 3和C 6 F 5 iH.十四种氟化苄基化合物和五氟苯导致接近统一的实验性氢同位素效应，表明与交换过程相关的大量内部回流。尽管9-苯基芴的反应具有实验上的同位素效应，似乎在价值上是正常的，但它们不服从Swain-Schaad关系。这表明它们以少量的内部收益发生。苄基化合物的活化熵ΔS ‡为+12至+14 eu，与9-Y苯基芴基的活化熵ΔS ‡为-8至-12 eu。该Δ小号‡ 五氟苯反应的〜1 eu介于其他化合物之间。密度泛函计算使用B3LYP / 6-31 + G（d，p）的报告为CH的反应3 ø -（HOCH 3）3为C 6 ˚F 5 H，C 6 H ^ 5