(S)-methyl 1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1610617-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-methyl 1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1610617-21-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: BQIDKCDRHHBMRE-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 仲丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-tert-butyl (2-{2-oxo-2-[1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从脯氨酸合成 (S)- 和 (R)-Harmicine：四氢-β-咔啉的一种方法

  摘要：

  (S)-和(R)-Harmicine分别由L-和D-脯氨酸合成。这种手性池合成构成了一种针对 C1 取代的四氢-β-咔啉的新方法。所开发的路线利用氨基酸的 9-苯基-9-芴基保护基策略来防止脆弱的 α-氨基羰基立体中心的外消旋化。Enantiopure harmicine (> 99 % ee) 是通过九个步骤从市售原料中获得的。合成是在不使用任何硅胶快速色谱的情况下进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301903
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium phosphate 、 lead(II) nitrate 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以82%的产率得到(S)-methyl 1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从脯氨酸合成 (S)- 和 (R)-Harmicine：四氢-β-咔啉的一种方法

  摘要：

  (S)-和(R)-Harmicine分别由L-和D-脯氨酸合成。这种手性池合成构成了一种针对 C1 取代的四氢-β-咔啉的新方法。所开发的路线利用氨基酸的 9-苯基-9-芴基保护基策略来防止脆弱的 α-氨基羰基立体中心的外消旋化。Enantiopure harmicine (> 99 % ee) 是通过九个步骤从市售原料中获得的。合成是在不使用任何硅胶快速色谱的情况下进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301903

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-Harmicine from Proline: An Approach Toward Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Christopher S. Lood、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.201301903

  日期：2014.4

  This chiral pool synthesis constitutes a new approach towards C1 substituted tetrahydro-β-carbolines. The developed route makes use of the 9-phenyl-9-fluorenyl protecting group strategy of amino acids to prevent racemization of the vulnerable α-amino carbonyl stereocenter. Enantiopure harmicine (> 99 % ee) was obtained in nine steps from commercially available starting material. The synthesis was performed

  (S)-和(R)-Harmicine分别由L-和D-脯氨酸合成。这种手性池合成构成了一种针对 C1 取代的四氢-β-咔啉的新方法。所开发的路线利用氨基酸的 9-苯基-9-芴基保护基策略来防止脆弱的 α-氨基羰基立体中心的外消旋化。Enantiopure harmicine (> 99 % ee) 是通过九个步骤从市售原料中获得的。合成是在不使用任何硅胶快速色谱的情况下进行的。