1,1,2,2-tetrabromo-1-phenylethane | 31253-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrabromo-1-phenylethane
• 英文别名: (1,1,2,2-tetrabromoethyl)benzene；1,1,2,2-Tetrabrom-1-phenylethan；1,1,2,2-tetrabromophenylethane；(1,1,2,2-tetrabromo-ethyl)-benzene；(1,1,2,2-Tetrabrom-aethyl)-benzol；Phenylacetylentetrabromid；1,1,2,2-tetrabromoethylbenzene
• CAS: 31253-21-1
• 化学式: C₈H₆Br₄
• 分子量: 421.752
• InChiKey: LZXIOBBQFSCJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrabromo-1-phenylethane 在 sodium sulfide 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Phenyl-1,2-dithiet-Radikalkation
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Rittmeyer, Peter; Stein, Udo, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3766 - 3781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二溴-1-苯基-1-丙烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到1,1,2,2-tetrabromo-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Rodygin, M. Yu.; Mikhailov, V. A.; Zubritskii, M. Yu., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 3.1, p. 359 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Potassium Bromide/Orthoperiodic Acid under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Fatemeh Komaki

  DOI：10.1055/s-0029-1216994

  日期：2009.11

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using potassium bromide/orthoperiodic acid in dichloromethane-water (1:1) to prepare the corresponding bromo compounds with excellent yields. bromination - orthoperiodic acid - alkenes - aromatic amines

  在室温下，使用溴化钾/原高碘酸在二氯甲烷-水（1：1）中，烯烃，炔烃和芳族胺的溴化反应已在室温下短时间内有效地进行，从而以高收率制备了相应的溴代化合物。 溴化-正高碘酸-烯烃-芳香胺
• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Iodic Acid/Potassium Bromide Under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Leyla Sharaf Bayani

  DOI：10.1080/00397910903349992

  日期：2010.8.31

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using HIO3/KBr in CH2Cl2/H2O (1:1) to prepare corresponding brominated compounds in excellent yields.

  使用 HIO3/KBr 的 CH2Cl2/H2O (1:1) 溶液，可以在室温下在短时间内有效地进行烯烃、炔烃和芳香胺的溴化反应，以优异的产率制备相应的溴化化合物。
• Nucleophilic substitution at an acetylenic carbon
  作者：R. Tanaka、M. Rodgers、R. Simonaitis、S.I. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98055-x

  日期：1971.1

  detectable products, phenylacetylene, phenylmethoxyacetylene (2), (E)-β-bromo-β-methoxy- styrene, and (Z)-β-bromo-α-methoxystyrene lie on discrete mechanistic paths and are not interconvertible under the reaction conditions. Comparable amounts of alkynyl and alkenyl ethers are formed by attack on carbon 1. The element effects for attack on halogen, K(Cl)/k(Br) ⋍ 0·4, and on carbon 1, k(Cl)/L(Br) ⋍ 1·6 are

  苯卤代乙炔对甲醇中的甲醇离子是三亲的。在苯氯乙炔（1 '）的作用下，甲醇盐对氯的侵蚀程度约为0·2％，对碳1的侵蚀程度约为99％，对于碳2的侵蚀程度约为1％；与苯基溴乙炔（1）一起，甲醇盐对溴的攻击约为5％，对碳1的干扰为〜83％，对碳2的攻击为约11％。第一种可检测的产物为苯乙炔，苯甲氧基乙炔（2），（E）-β-溴-β -甲氧基-苯乙烯和（Z）-β-溴-α-甲氧基苯乙烯位于不连续的机理路径上，并且在反应条件下不可相互转化。相当数量的炔基和烯基醚是通过碳1的进攻而形成的。元素对卤素，K（Cl）/ k（Br）⋍0·4和对碳1的进攻。k（Cl）/ L（Br）⋍1·6与独立竞争过程的概念一致。苯甲氧基乙炔是短寿命的瞬态。它的形成和衰变（含甲醇盐）的速率常数，在78°弧时k 1'2（Cl）0·6×10 -4 *或k 12（Br）0·5×10 -4和K j 1·7×10 -3 M -1秒-1。以前，
• Bromination of Alkenes and Alkynes with (Bromodimethyl)Sulfonium Bromide
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chittaluri Sudhakar、Bommena Ravikanth

  DOI：10.3184/030823408x314455

  日期：2008.4

  Alkenes and alkynes were brominated efficiently in high yields with (bromodimethyl)sulfonium bromide in acetonitrile at room temperature. Alkenes produced the corresponding trans-dibromo compounds while alkynes (except phenylacetylene) afforded both the trans-dibromo products (major) and the tetrabromo derivatives (minor). However, phenylacetylene furnished solely the tetrabromo compound.

  室温下，在乙腈中用（溴二甲基）溴化锍对烯烃和炔烃进行高效溴化，产率很高。烯烃生成相应的反式二溴化合物，而炔烃（除苯乙炔外）既生成反式二溴产物（主要），也生成四溴衍生物（次要）。然而，苯乙炔只能生成四溴化合物。
• Mild Oxidative Bromination of Alkenes and Alkynes with Zinc Bromide and Lead Tetraacetate
  作者：Hussni A. Muathen

  DOI：10.1081/scc-200031007

  日期：2004.1.1

  Abstract Zinc bromide and lead tetraacetate is a practical and safe source of bromine. The combined reagents are used to brominate a variety of alkenes to vicinal dibromoalkanes. Similarly, alkynes can be converted into dibromoalkenes in high yields. The reagents are also capable of tetrabromination of alkynes.

  摘要 溴化锌和四乙酸铅是一种实用且安全的溴源。组合试剂用于将多种烯烃溴化为邻位二溴烷烃。同样，炔烃可以高产率转化为二溴烯烃。该试剂还能够使炔烃四溴化。