Dimethyl D-(3S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-N-benzyl-3-methylaspartate | 155069-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Dimethyl D-(3S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-N-benzyl-3-methylaspartate
• 英文别名: dimethyl (2R,3S)-2-[benzyl-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3-methylbutanedioate
• CAS: 155069-77-5
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₄
• 分子量: 505.613
• InChiKey: PEWPNZBJHGCTKA-YUDQIZAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl D-(3S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-N-benzyl-3-methylaspartate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-2-Amino-3-methyl-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 potassium phosphate 、 lead(II) nitrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 Dimethyl D-(3S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-N-benzyl-3-methylaspartate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Pyrrolidinedicarboxylates as Neurotransmitter Conformer Mimics: Enantioselective Synthesis via Chelation-Controlled Enolate Alkylation

  摘要：

  Conformationally restricted analogs of naturally-occurring amino acids can serve in a variety of ways as protein structure/function probes. A diastereo- and enantioselective synthesis of the four stereoisomers of 2,3-pyrrolidinedicarboxylic acid (an analog of aspartic acid) are described in this paper. The key step is a Rapoport-type aspartate alkylation that can be controlled to give good yields of either diastereomer as a function of enolate geometry. A novel type of chelation control is proposed to account for these results.

  DOI：

  10.1021/jo00088a030

文献信息

• Total Synthesis of the Serine-Threonine Phosphatase Inhibitor Microcystin-LA
  作者：John M. Humphrey、James B. Aggen、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/ja961683e

  日期：1996.1.1

  element of the cell. There is a diverse group of toxic natural products that inhibit certain phosphatases, thereby disrupting normal biochemical pathways. These toxins can be useful for dissecting the individual biochemical pathways associated with each of these enzymes. This Article describes the first total synthesis of one such toxin, the cyclic heptapeptide microcystin-LA. The synthesis features a convergent

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。
• 2,3-Pyrrolidinedicarboxylates as Neurotransmitter Conformer Mimics: Enantioselective Synthesis via Chelation-Controlled Enolate Alkylation
  作者：John M. Humphrey、Richard J. Bridges、Jill A. Hart、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo00088a030

  日期：1994.5

  Conformationally restricted analogs of naturally-occurring amino acids can serve in a variety of ways as protein structure/function probes. A diastereo- and enantioselective synthesis of the four stereoisomers of 2,3-pyrrolidinedicarboxylic acid (an analog of aspartic acid) are described in this paper. The key step is a Rapoport-type aspartate alkylation that can be controlled to give good yields of either diastereomer as a function of enolate geometry. A novel type of chelation control is proposed to account for these results.