2-(3-甲基苯基)异吲哚啉 | 73357-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲基苯基)异吲哚啉
• 英文名称: 2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)isoindoline；2-m-tolyl-isoindoline；2-m-Tolyl-isoindolin；2-(m-Tolyl)-isoindolin；2-(3-methylphenyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 73357-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: RBHUMEJYHNUFMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  364.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)异吲哚啉 、 四溴对苯醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-m-Tolyl-2,3-dihydro-1H-isoindole; compound with 2,3,5,6-tetrabromo-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Mourad, Aboul-fetouh E.; Nour-el-din, Ahmed M.; Hassan, Alaa A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1045 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 作用下， 生成 2-(3-甲基苯基)异吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Scholtz, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New reaction of ethenetetracarbonitrile with N-arylisoindolines
  作者：Dietrich Döpp、Alaa A Hassan、Aboul-Fetouh E Mourad、Ahmed M Nour El-Din、Klaus Angermund、Carl Krüger、Christian W Lehmann、Jörg Rust

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00735-x

  日期：2003.6

  N-Arylisoindolines 1a–i react with ethenetetracarbonitrile 2 in aerated benzene by formation of [3-(2-aryl-3-dicyanomethylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene)-2-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene]propanedinitriles 8a–i (20–36%), N-aryl-3-dicyanomethylene-isoindol-2-ones 9a–i (15–21%) and N-arylphthalimides 10a–i (4–9%) as well as 1,1,2,2-tetracyanoethane 11 (35–55%). The structure of 8d has been

  Ñ -Arylisoindolines 1A -我与ethenetetracarbonitrile反应2中充气苯通过形成的[3-（2-芳基-3-氰基亚甲基-2,3-二氢- 1 H ^ -异吲哚-1-亚基）-2-芳基-2， 3-二氢-1 H-异吲哚-1-基]丙腈8a - i（20–36％），N-芳基-3-二氰基亚甲基-异吲哚-2-酮9a – i（15–21％）和N-芳基邻苯二甲酰亚胺10a – i（4–9％）以及1,1,2,2-四氰基乙烷11（35–55％）。8d的结构单晶X射线结构分析已明确证实。一种用于形成产品理8 - 11被呈现。
• Reaction of (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile with N-arylisoindolines
  作者：Dietrich Döpp、Alaa A. Hassan、Ahmed M. Nour El-Din、Aboul-Fetouh E. Mourad、Christian W. Lehmann、Jörg Rust

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.070

  日期：2006.12

  In a multistep reaction, 3,3′-(2-aryl-2H-isoindol-1,3-ylene)-di-(1,4-naphthoquinone-2-carbonitriles) 13a–f have been formed in 25–61% yield from a series of N-arylisoindolines 8a–f with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile (1) in aerated pyridine. The structure of one of these products (13f) has been unambiguously confirmed by a single crystal X-ray structure analysis. Under otherwise

  在多步反应中，在25-61中形成了3,3'-（2-芳基2 H-异吲哚-1,3-亚乙基）-二-（1,4-萘醌-2-腈）13a – f一系列N-芳基异吲哚啉8a – f与（1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1）在充气吡啶中的收率（％）。通过单晶X射线结构分析已明确地确认了这些产物（13f）之一的结构。在其他相同条件下，2-（3-甲氧基苯基）-异吲哚啉（8g）和1得到38％的[4-（2,3-二氢-1 H-异吲哚-2-基）-2-甲氧基苯基] -1，3-二氧杂茚满-2-亚烷基）乙腈（15）。提出了涉及已知的将1的自由基阴离子重新排列为1，4-萘醌-2，3-二碳腈（3）的自由基阴离子的这些转化的理由。
• Facile tin(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of <i>N</i>-heterocycles from dicarboxylic acids and arylamines
  作者：Van Hieu Tran、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d2ob00330a

  日期：——

  reaction of dicarboxylic acids into N-aryl-substituted azacycles is described. In this synthetic procedure, both catalytic SnCl2 and phenylsilane were used as crucial reagents for reaction of arylamines with dicarboxylic acids to produce the desired azacycles. Using this SnCl2-catalyzed synthetic method, various N-aryl-substituted azacycles were successfully prepared from arylamines with dicarboxylic acids

  描述了一种将二羧酸转化为N-芳基取代的氮杂环的新型高效转化反应。在该合成过程中，催化 SnCl 2和苯基硅烷都被用作芳胺与二羧酸反应生成所需氮杂环的关键试剂。使用这种SnCl 2催化的合成方法，从芳胺与二羧酸成功地制备了各种N-芳基取代的氮杂环，并且收率很高。这种使用催化 SnCl 2的实用合成方法可以为从许多可用的二羧酸起始材料制备所需的氮杂环产品提供有用的方法。
• WATANABE Y.; SHIM S. C.; UCHIDA H.; MITSUDO T.; TAKEGAMI Y., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 11, 1433-1436
  作者：WATANABE Y.、 SHIM S. C.、 UCHIDA H.、 MITSUDO T.、 TAKEGAMI Y.

  DOI：——

  日期：——
• KREHER R. P.; FELDHOFF U.; SEUBERT J.; SCHMITT D., CHEM.-ZTG, 111,(1987) N 5, 155-169
  作者：KREHER R. P.、 FELDHOFF U.、 SEUBERT J.、 SCHMITT D.

  DOI：——

  日期：——