2-ethylphenyl azide | 35774-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethylphenyl azide
• 英文别名: 1-Azido-2-ethylbenzene
• CAS: 35774-47-1
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: OFGSFRWCXQVFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylphenyl azide 在 iron 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Fe（0）纳米粒子在水中在室温下将叠氮化物高度化学选择性还原为胺

  摘要：

  Fe（0）纳米粒子在室温下水中，没有外部氢化物源的情况下，已实现了芳基，杂芳基，酰基和磺酰基叠氮化物向相应胺的高度化学选择性还原。在还原过程中，包括烯烃，炔烃，SS键，OTBDMS在内的几种易于还原的官能团不受影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.076
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-ethylphenyl azide
  参考文献：
  名称：

  新型3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的设计，组合合成和生物学评价2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈抗肿瘤杂合分子。

  摘要：

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.040

文献信息

• ACONITINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Bois Justin Du

  公开号：US20120238526A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Compound derivatives of aconitine are provided, in particular derivatives that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to modulate neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the aconitine derivatives.

  提供了一种乌头碱的复合衍生物，特别是调节钠通道活性的衍生物。还提供了包括本发明化合物和药用可接受载体的药物组合物。这些化合物在治疗中很有用，包括调节神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还可用于治疗患有电压门控钠通道增强性疾病或疼痛的患者。还提供了制备乌头碱衍生物的进一步方法。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• [EN] TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005000821A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及选择性NK-1受体拮抗剂的化学式(I)或其药用盐，用于治疗与过多的缓激肽相关的疾病。
• Photochemical Generation of Iminoquinone Methides by 1,4-Hydrogen Migration in Derivatives of o-Tolylnitrene
  作者：Götz Bucher

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2447::aid-ejoc2447>3.0.co;2-n

  日期：2001.7

  methides. Additional methyl groups in the benzylic position, however, do not promote a photochemical conversion into iminoquinone methides. If the benzylic substituent itself is part of a ring system, the size of this ring plays an important role. Thus, 2-methyl-8-nitrenotetrahydroisoquinoline rearranges very easily, whereas 4-nitrenophthalan does not give the reaction. Density functional calculations [B3LYP/6-31G(d)]

  已经使用基质分离光谱和密度泛函计算研究了一系列邻甲苯基叠氮化物衍生物的光化学，这些衍生物在苄基位置带有多种取代基。已经发现，引入具有孤对的任何取代基（即，R = Br、Cl、MeO、Me2N）允许发生 1,4-氢转移，产生亚氨基醌甲基化物。然而，苄基位置的额外甲基不会促进光化学转化为亚氨基醌甲基化物。如果苄基取代基本身是环系统的一部分，则该环的大小起着重要作用。因此，2-甲基-8-硝基四氢异喹啉很容易重排，而4-硝基邻苯不会发生反应。密度泛函计算 [B3LYP/6-31G(d)] 已用于了解反应。已经发现活化能强烈依赖于取代基的性质，如果 R = NMe2 则最低。将苄基取代基并入环会降低系统的灵活性并导致障碍显着增加。
• Design, synthesis, and biological activity evaluation of a series of novel sulfonamide derivatives as BRD4 inhibitors against acute myeloid leukemia
  作者：Ziying Feng、Aiping Chen、Jing Shi、Daoguang Zhou、Wei Shi、Qianqian Qiu、Xinhong Liu、Wenlong Huang、Jieming Li、Hai Qian、Wenjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104849

  日期：2021.6

  to discover novel chemotherapeutic drug for leukemia with expeditious curative effect, of which bromodomain-containing protein 4 (BRD4) inhibitor is considered as a eutherapeutic drug which has presented efficient cell proliferation suppression effect. In this study, we disclosed a series of phenylisoxazole sulfonamide derivatives as potent BRD4 inhibitors. Especially, compound 58 exhibited robust inhibitory

  不断积累的研究对发现具有快速疗效的新型白血病化疗药物发挥了重要作用，其中含溴结构域蛋白4（BRD4）抑制剂被认为是一种具有高效细胞增殖抑制作用的良性治疗药物。在这项研究中，我们公开了一系列苯基异恶唑磺酰胺衍生物作为有效的 BRD4 抑制剂。特别是，化合物58对 BRD4-BD1 和 BRD4-BD2 表现出强大的抑制效力，IC 50值分别为 70 和 140 nM。此外，化合物58显着抑制白血病细胞系 HL-60 和 MV4-11 的细胞增殖，IC 501.21 和 0.15 μM 的值。深入研究化合物58的生物学机制，通过下调癌基因c-myc水平发挥其抑癌作用。此外，进行了体内药代动力学 (PK) 研究，结果表明与 (+)-JQ1 相比具有更好的药代动力学特征。总之，我们的研究发现化合物58是一种新型的 BRD4 抑制剂，可用于进一步研究具有潜力的白血病抑制剂的开发。