3-acetyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline | 90770-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-acetyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline
• 英文别名: 3-acetylquinoxaline-2(1H)-one；3-acetylquinoxalin-2(1H)-one；2(1H)-Quinoxalinone, 3-acetyl-；3-acetyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 90770-97-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: HLOMBVAKQLLBDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromoacetylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functionalization of 3-Ethylquinoxalin-2(1H)-one

  摘要：

  开发了一种由邻苯二胺和2-氧代丁酸乙酯合成3-乙基喹喔啉-2(1H)-酮的有效新方法。后者由草酸二乙酯与乙基溴化镁或碘化镁进行格氏反应制备。 3-乙基喹喔啉-2(1H)-one中的乙基可以容易地转化成各种官能团：α-溴乙基、α-硫氰酸基、α-叠氮乙基、α-苯氨基乙基、乙酰基和溴乙酰基。 3-(溴乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮与硫脲和肼-1,2-二硫代甲酰胺反应得到相应的3-(2-氨基-4-噻唑基)衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0210-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-bromoethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-acetyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functionalization of 3-Ethylquinoxalin-2(1H)-one

  摘要：

  开发了一种由邻苯二胺和2-氧代丁酸乙酯合成3-乙基喹喔啉-2(1H)-酮的有效新方法。后者由草酸二乙酯与乙基溴化镁或碘化镁进行格氏反应制备。 3-乙基喹喔啉-2(1H)-one中的乙基可以容易地转化成各种官能团：α-溴乙基、α-硫氰酸基、α-叠氮乙基、α-苯氨基乙基、乙酰基和溴乙酰基。 3-(溴乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮与硫脲和肼-1,2-二硫代甲酰胺反应得到相应的3-(2-氨基-4-噻唑基)衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0210-2

文献信息

• 3-Indolizin-2-ylquinoxalines and the derived monopodands
  作者：V. A. Mamedov、A. A. Kalinin、V. V. Yanilkin、A. T. Gubaidullin、Sh. K. Latypov、A. A. Balandina、O. G. Isaikina、A. V. Toropchina、N. V. Nastapova、N. A. Iglamova、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-006-0165-7

  日期：2005.11

  The reactions of 3-acetylquinoxalin-2-one with methyl-and benzylpyridines in the presence of iodine produce the corresponding 3-(2-alkylpyridinioacetyl)quinoxalin-2(1H)-one iodides. Treatment of the latter with triethylamine affords the corresponding 3-indolizin-2-ylquinoxalin-2-ones. Due to the presence of the endocyclic carbamoyl group, the reactions of these compounds with bisalkylating reagents give quinoxaline-containing monopodands and monoalkylation products containing spacers with different lengths and of different nature.

  在碘的存在下，3-乙酰基喹喉-2-酮与甲基和苄基吡啶反应生成相应的3-(2-烷基吡啶鎓乙酰基)喹喔啉-2(1H)-酮碘化物。后者与三乙胺处理得到相应的3-吲哚嗪-2-基喹喔啉-2-酮。由于存在环内酰胺基团，这些化合物与双烷基化试剂反应生成含有喹喔啉的单足配体和不同长度及不同性质间隔基的单烷基化产物。
• [EN] QUINONE METHIDE ANALOG SIGNAL AMPLIFICATION<br/>[FR] AMPLIFICATION DU SIGNAL D'ANALOGUES DE QUINONEMÉTHIDES
  申请人：VENTANA MED SYST INC

  公开号：WO2015124703A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are novel quinone methide analog precursors and embodiments of a method and a kit of using the same for detecting one or more targets in a biological sample. The method of detection comprises contacting the sample with a detection probe, then contacting the sample with a labeling conjugate that comprises an enzyme. The enzyme interacts with a quinone methide analog precursor comprising a detectable label, forming a reactive quinone methide analog, which binds to the biological sample proximally to or directly on the target. The detectable label is then detected. In some embodiments, multiple targets can be detected by multiple quinone methide analog precursors interacting with different enzymes without the need for an enzyme deactivation step.

  本文披露了一种新型的醌甲烯类似物前体，以及使用该前体的方法和套件的实施例，用于检测生物样本中的一个或多个靶标。检测方法包括将样本与检测探针接触，然后将样本与包含酶的标记共轭物接触。酶与包含可检测标记的醌甲烯类似物前体相互作用，形成具有可检测标记的反应性醌甲烯类似物，该类似物与生物样本中的靶标近距离或直接结合。然后检测可检测标记。在某些实施例中，通过多个醌甲烯类似物前体与不同酶相互作用，无需酶去活化步骤即可检测多个靶标。
• Antimicrobial activity of imidazo[1,5-a]quinoxaline derivatives with pyridinium moiety
  作者：Alexey A. Kalinin、Alexandra D. Voloshina、Nataliya V. Kulik、Vladimir V. Zobov、Vakhid A. Mamedov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.038

  日期：2013.8

  3-Phenyl(methyl)-5-alkyl-1-(pyridin-3-yl)imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones (2a–f) and their N-alkyl-pyridinium salts (3a–o), including 1,n-bis3-(3-phenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-on-1-yl)pyridinium}alkane dibromides (4a–d, 5, 6) have been synthesized. It has been established that the antimicrobial properties of imidazo[1,5-a]quinoxaline derivatives are connected with the presence of various alkyl

  3-苯基（甲基）-5-烷基-1-（吡啶-3-基）咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮（2a – f）及其N-烷基吡啶鎓盐（3a – o），包括1，ñ双3-（3-苯基咪唑并[1,5-一个]喹喔啉-4（5 ħ） -酮-1-基）吡啶鎓}烷烃的二溴化物（4A - d，5，6）具有已合成。已经确定咪唑并[1,5- a]喹喔啉衍生物与在吡啶环的位置1和咪唑并[1，5- a ]喹喔啉系统的位置5中的各种烷基取代基连接。氯化物和碘化物比真菌对细菌的活性更高。化合物3d，3e，3m和3n显示出有效的抑菌活性。该化合物不仅显示出良好的抑菌活性，而且还显示出良好的抑菌活性，其MIC值可与参比药物媲美。 在小鼠中检查了更有效的（咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-上-1-基）-1-吡啶鎓卤化物的毒性。
• The reactions of 3-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and its derivatives in the synthesis of benzodiazepines and benzimidazoles: reinvestigation, structural reassignment, and new insight
  作者：Vakhid A. Mamedov、Anna M. Murtazina、Nataliya A. Zhukova、Tat'yana N. Beschastnova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.103

  日期：2014.10

  The reaction of 3-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with the Vilsmeier reagent, the treatment of 3-(3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one hydrochloride with 10% sodium hydroxide and 3-benzimidazoylquinoxalin-2(1H)-one with both 1,2-phenylenediamine dihydrochloride, and the reactions of 1,2-phenylenediamine have been reinvestigated and the

  3-乙氧基羰基亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与Vilsmeier试剂反应，处理3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-on-3-yl）- 1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2（1 H）-盐酸盐与10％氢氧化钠和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-盐酸盐与1,2-苯二胺二盐酸盐的反应，以及1,2-苯二胺已被重新研究，这些反应产物的结构已被修改。已经表明，在所有三种情况下，与文献数据不同，已经形成了产物的其他区域异构体。建议了解释产物形成的机理。
• Three Questionable Cases in the Chemistry of Quinoxalines and Benzodiazepines in the Way of the Syntheses of Benzimidazoles
  作者：Vakhid A. Mamedov、Anna M. Murtazina、Dil'bar I. Adgamova、Nataliya A. Zhukova、Tat'yana N. Beschastnova、Sergey V. Kharlamov、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1002/jhet.1788

  日期：2014.11

  N‐dimethylaminomethylene‐2‐oxo‐1,2‐dihydrofuro[2,3‐b]quinoxaline 10 in the first case, the formation of 3‐[2‐(benzimidazol‐2‐on‐1‐yl)vinyl]‐1H‐quinoxalin‐2‐one 12 in the second case, and the formation of 2,3‐bis‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)quinoxaline 17 in the third case and not the formation of 3‐(N,N‐dimethylaminocarbonyl)furo[2,3‐b]quinoxaline hydrochloride 6, the free base of 3‐(3,4‐dihydroquinoxalin‐2(1H)‐on‐3‐yl)‐1

  的反应3-乙氧羰基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H ^） -酮5与Vilsmeier试剂，治疗3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H ^） -酮-3-基） -1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-（1 H）-含10％氢氧化钠的盐酸盐7和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-含1,2-苯二胺二盐酸盐的3和对1,2-苯二胺的反应进行了重新研究，并对这些反应产物的结构进行了修改。前述反应已证明可形成1 N，N N二甲基氨基亚甲基2 oxo 1,2二氢呋喃[2,3b ]第一种情况下的喹喔啉10，第二种情况下形成3 [[2-（苯并咪唑-2-基-1-基）乙烯基] -1 H-喹喔啉-2-一个12，在第三种情况下，3-双（1 H-苯并咪唑-2-基）喹喔啉17而不形成3-（N，N-二甲基氨基羰基）呋喃[2,3- b ]喹喔啉盐酸盐6（游离碱） 3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-3-基）-1,2-二氢-1,5-苯二氮杂-2-2（1