2-Deoxy-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3,4-O-isopropylidene-5-methanesulfonyl-D-arabinitol | 302593-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-Deoxy-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3,4-O-isopropylidene-5-methanesulfonyl-D-arabinitol
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[(1S)-2-hydroxy-1-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 302593-25-5
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆S
• 分子量: 509.623
• InChiKey: GRUNIAQIOMCHSJ-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Deoxy-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3,4-O-isopropylidene-5-methanesulfonyl-D-arabinitol 在 碘 、 Dowex 50W-X₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 2R,3R,4R-3,4-Dihydroxyproline, 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-xylitol, 2R,3R,4R,5S-3,4,5-Trihydroxypipecolic Acid, and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-iditol

  摘要：

  从 2-azido-2-deoxy-l-idonate 5 合成吡咯烷生物碱 (-)-1 和 (+)-3 的总收率分别为 47% 和 60%，而从相同的起始原料合成哌啶生物碱 (-)-2 和 (+)-4 的总收率分别为 51% 和 53%。关键步骤包括碘促进的一锅环化，以及异亚丙基和 9-苯基芴-9-基 (Pf) 基团的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6408
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(II) nitrate 、 Dowex 50W-X₈ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.92h， 生成 2-Deoxy-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3,4-O-isopropylidene-5-methanesulfonyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 2R,3R,4R-3,4-Dihydroxyproline, 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-xylitol, 2R,3R,4R,5S-3,4,5-Trihydroxypipecolic Acid, and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-iditol

  摘要：

  从 2-azido-2-deoxy-l-idonate 5 合成吡咯烷生物碱 (-)-1 和 (+)-3 的总收率分别为 47% 和 60%，而从相同的起始原料合成哌啶生物碱 (-)-2 和 (+)-4 的总收率分别为 51% 和 53%。关键步骤包括碘促进的一锅环化，以及异亚丙基和 9-苯基芴-9-基 (Pf) 基团的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6408