N,N-diethyl-N'-phenylguanidine | 17813-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-phenylguanidine
• 英文别名: 1,1-diethyl-2-phenylguanidine
• CAS: 17813-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃
• 分子量: 191.276
• InChiKey: HPOVMERCXHNITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-phenylguanidine 在 copper(II) ethyl acetoacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以46%的产率得到N,N-二乙基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CH官能化可制得2-氨基苯并咪唑。

  摘要：

  本文描述了铜催化CH官能化反应以从芳基胍形成药学上相关的2-氨基苯并咪唑的开发，优化和示例。高通量筛选用作鉴定催化活性铜源的工具，DoE用于优化反应，制备了一系列芳基胍，并将其暴露于最佳条件下，从而以中等至良好的收率提供了一系列2-氨基苯并咪唑。该方法已应用于市售抗组胺药物化合物Emedastine的合成，关键的环化步骤以克为单位进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob01651a
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰胺 生成 N,N-diethyl-N'-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺：基质分离、红外光谱、结构和碳二亚胺的重排

  摘要：

  腈亚胺的结构和反应性是持续争论的主题。几种腈亚胺是通过光化学或热能产生的，并通过红外光谱在低温下在 Ar 基质中进行研究（Ph-CNN-H 6、Ph-CNN-CH(3)17、Ph-CNN-SiMe(3)23、Ph-CNN -Ph 29、Ph(3)C-CNN-CPh(3)34 和硼酸-CNN-硼酸衍生物 39)。在 B3LYP/6-31G* 水平计算研究了取代基对腈亚胺结构和红外吸收的影响。根据计算的非谐振动光谱分析红外光谱，并且通常与计算的光谱非常一致。发现红外光谱可以准确地反映腈亚胺的结构。红外吸收高于 2200 cm(-1) 的腈亚胺基本上具有炔丙基结构，具有 CN 三键（通常为 PhCNNSiMe(3)23、PhCNNPh 29 和硼酸-CNN-硼酸 39）。红外吸收低于约的腈亚胺。2200 cm(-1) 更可能是等离子（例如，HCNNH 1、PhCNNH 6、HCNNPh 43、PhCNNCH(3)17

  DOI：

  10.1021/ja2118442

文献信息

• A direct alkylation route to branched derivatives of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA), a potent non-selective inhibitor of histone deacetylases
  作者：Jonathan A. Dines、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.039

  日期：2016.12

  Alkylation of malonamic esters provides a direct approach to derivatives of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) that are branched at the amide carbon atom, a location pivotal for enhancing biological and therapeutic activity. Alkylations use NaH in THF followed by addition of the ester of 6-bromohexanoic acid; no protection of the amidic NH group is necessary. By this means, carboxylic acid, ester

  丙二酸酯的烷基化提供了直接亚酰胺基异羟肟酸衍生物（SAHA）的直接方法，该衍生物分支在酰胺碳原子上，酰胺碳原子是增强生物学和治疗活性的关键位置。烷基化反应使用NaH在THF中的溶液，然后加入6-溴己酸的酯；不需要保护酰胺基NH基。通过这种方法，已经将羧酸，酯，酰胺，羟甲基和2-苯并咪唑基支化单元连接到SAHA主链上。已经开发了一次改变一个分支单元的途径。
• Schotte; Priewe; Roescheisen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 174, p. 143
  作者：Schotte、Priewe、Roescheisen

  DOI：——

  日期：——
• DE514248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Grapov,A.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 511 - 515
  作者：Grapov,A.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KISELEV L. A.; BELYAK A. L.; RYABOVA A. N.; SHVETSOVA-SHILOVSKAYA K. D.; +, V SB. XZHM. SREDSTVA ZASHCHITY PACT. VYP. 5. M., 1975, 55-64
  作者：KISELEV L. A.、 BELYAK A. L.、 RYABOVA A. N.、 SHVETSOVA-SHILOVSKAYA K. D.、 +

  DOI：——

  日期：——