(R)-5-tert-butyl-N-((R)-1-phenylethyl)-1-indanyl-1-amine tosylate | 934593-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-tert-butyl-N-((R)-1-phenylethyl)-1-indanyl-1-amine tosylate
• 英文别名: (1R)-5-tert-butyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 934593-39-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₂₁H₂₇N
• 分子量: 465.657
• InChiKey: UZCKEPNAYMRRDK-FOWJKZASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (R)-5-tert-butyl-N-((R)-1-phenylethyl)-1-indanyl-1-amine tosylate
  参考文献：
  名称：

  大规模不对称合成香草醛受体（TRPV1）拮抗剂ABT-102的开发

  摘要：

  开发了高效的TRPV1拮抗剂ABT-102不对称合成物，并成功地在多千克规模上得到了证明。该方法结合了（R）-叔丁基氨基茚满的新的不对称合成，其基于手性辅助诱导的亚氨基茚满的前体的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/op060228s

文献信息

• Development of a Large Scale Asymmetric Synthesis of Vanilloid Receptor (TRPV1) Antagonist ABT-102
  作者：Kirill Lukin、Margaret C. Hsu、Gilles Chambournier、Brian Kotecki、C. J. Venkatramani、M. Robert Leanna

  DOI：10.1021/op060228s

  日期：2007.5.1

  A highly efficient asymmetric synthesis of TRPV1 antagonist ABT-102 was developed and successfully demonstrated on a multi-kilogram scale. This process incorporates a new asymmetric synthesis of (R)-tert-butylaminoindan, which is based on a chiral auxiliary induced diastereoselective reduction of its iminoindan precursor.

  开发了高效的TRPV1拮抗剂ABT-102不对称合成物，并成功地在多千克规模上得到了证明。该方法结合了（R）-叔丁基氨基茚满的新的不对称合成，其基于手性辅助诱导的亚氨基茚满的前体的非对映选择性还原。