Tetradehydrodianthracene | 187-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Tetradehydrodianthracene
• CAS: 187-98-4
• 化学式: C₂₈H₁₆
• 分子量: 352.435
• InChiKey: HHVDKVOPKKKJCU-LBXGSASVSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradehydrodianthracene 在 溴 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以44%的产率得到10,10’-二溴-9,9’-联二蒽
  参考文献：
  名称：

  Herges, Rainer; Neumann, Helfried, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1283 - 1290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-Alder Reactions of Tetradehydrodianthracene with Electron-Rich Dienes
  作者：Stefan Kammermeier、Helfried Neumann、Frank Hampel、Rainer Herges

  DOI：10.1002/jlac.199619961113

  日期：1996.11

  electronrich dienes such as butadiene, cyclopentadiene and o-quinodimethane under ambient conditions. Only 1:1 products 5–8 were observed even with a large excess of the diene and under drastic conditions (though two strained and highly pyramidalized double bonds are available). The enhanced reactivity of TDDA compared with its mono Diels-Alder adducts is mainly due to the through-bond and through-space

  四氢二蒽（TDDA；1）在环境条件下与富电子二烯如丁二烯，环戊二烯和邻喹二甲烷反应。即使在二烯大量过量且处于剧烈条件下，也只能观察到1：1的5-8产物（尽管有两个应变和高度锥体化的双键可用）。与它的单Diels-Alder加合物相比，TDDA的反应性增强，主要是由于两个烯烃双键的键合和空间相互作用。在环加成过程中，TDDA中的一个烯键被转化为一个非常长的C-C单键（> 1.65Å）。尝试热化学裂解应变的π键以形成双自由基13提供的产物14a 它是通过正式的分子内均一1,3-σ位移形成的。
• Novel loop-like aromatic compounds: a further step on the road to nanobelts and nanotubes
  作者：Venkataramana Rajuri、Dariush Ajami、Gaston R Schaller、Christian Näther、Rainer Herges

  DOI：10.3762/bjoc.6.30

  日期：——

  The synthesis and crystal structural characterization of new compounds 2-6 were accomplished. As a common synthetic methodology, the Diels-Alder reaction was applied to 9,9',10,10'-tetradehydrodianthracene (TDDA) (7) to furnish the [12]annulenes 2 and 3 [16]annulene 6 and adduct 5.

  完成了新化合物2-6的合成和晶体结构表征。作为一种常见的合成方法，将 Diels-Alder 反应应用于 9,9',10,10'-四脱氢二蒽 (TDDA) (7) 以提供 [12] 环烯 2 和 3 [16] 环烯 6 和加合物 5。
• Synthesis and Properties of the First Möbius Annulenes
  作者：Dariush Ajami、Kirsten Hess、Felix Köhler、Christian Näther、Oliver Oeckler、Arndt Simon、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto、Rainer Herges

  DOI：10.1002/chem.200600215

  日期：2006.7.17

  Heilbronner in 1964 predicted that annulenes with ".. a planar perimeter of N=4r AO's, which would yield an open shell configuration when occupied by 4r electrons, can be twisted into a closed shell Mobius strip perimeter without loss in pi electron energy". We have been able to synthesize the first [4n]annulene with such a Mobius topology and now present further Mobius isomers and the details of their

  Heilbronner于1964年预测，具有“ .. N = 4r AO的平面周界，当被4r电子占据时将产生开壳构型的环形物，可被扭曲成密闭的Mobius条带周长，而不会损失pi电子能量”。我们已经能够合成具有这种Mobius拓扑结构的第一个[4n]环戊烯，现在可以提供更多的Mobius异构体及其作为稳定化合物的制备细节。为了解决pi系统中的扭曲是否会对性能产生影响的问题，我们系统地研究了[16]环戊烯的大量异构体的能量，几何形状和磁性参数。Mobius扭曲的环烯始终比非扭曲的异构体更芳香。对于母体以及我们的苯甲酰化体系都是如此。
• Photoreduction of Anthracenes Catalyzed by <i>peri</i>‐Xanthenoxanthene: a Scalable and Sustainable Birch‐Type Alternative
  作者：Cristian De Luca、Davide Zanetti、Tommaso Battisti、Rúben R. Ferreira、Sofia Lopez、Alexander H. McMillan、Sasha Cai Lesher‐Pérez、Laura Maggini、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.202302129

  日期：2023.11.13

  The typical Birch reduction transforms arenes into cyclohexa‐1,4‐dienes by using alkali metals, an alcohol as a proton source, and an amine as solvent. Capitalizing on the strong photoreductive properties of peri‐xanthenoxanthene (PXX), herein we report the photocatalyzed “Birch‐type” reduction of acenes by employing visible blue light irradiation at room temperature in the presence of air. Upon excitation at 405 or 460 nm in the presence of a mixture of N,N‐diisopropylethylamine (DIPEA) and trifluoromethanesulfonimide (HNTf₂) in DMSO, PXX photocatalyzes the selective reduction of full‐carbon acene derivatives (24–75 %). Immobilization of PXX onto polydimethylsiloxane (PDMS) beads (PXX‐PDMS) allowed the use of the catalyst in heterogeneous batch reactions, giving 9‐phenyl‐9,10‐dihydroanthracene in high yield (68 %). The catalyst could easily be recovered and reused, with no notable drop in performance observed after five reaction cycles. Integration of the PXX‐PDMS beads into a microreactor enabled the reduction of acenes under continuous‐flow conditions, thereby validating the sustainability and scalability of this heterogeneous‐phase approach.

  摘要典型的 Birch 还原法是利用碱金属、作为质子源的醇和作为溶剂的胺将烯烃转化为环己-1,4-二烯。利用过呫吨呫吨（PXX）的强光电还原性，我们在此报告了在室温、空气存在的情况下，利用可见蓝光照射光催化 "桦树型 "还原烯的情况。在 N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）和三氟甲烷磺酰亚胺（HNTf2）在二甲基亚砜（DMSO）中的混合物存在下，PXX 在 405 或 460 纳米波长的激发下，光催化全碳烯衍生物的选择性还原（24-75%）。将 PXX 固定在聚二甲基硅氧烷（PDMS）珠（PXX-PDMS）上可将催化剂用于异相批量反应，从而获得高产率（68%）的 9-苯基-9,10-二氢蒽。催化剂很容易回收和重复使用，经过五个反应周期后，性能没有明显下降。将 PXX-PDMS 珠子集成到微反应器中，可在连续流动条件下还原烯烃，从而验证了这种异相方法的可持续性和可扩展性。
• Beltlike Aromatic Hydrocarbons by Metathesis Reaction with Tetradehydrodianthracene
  作者：Stefan Kammermeier、Peter G. Jones、Rainer Herges

  DOI：10.1002/anie.199722001

  日期：1997.11.3