1-(α-pyridyl)-3-buten-2-ol | 80427-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(α-pyridyl)-3-buten-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxybut-3-enyl)pyridine；1-pyridin-2-yl-but-3-en-2-ol；1--buten-(3)-ol-(2)；1-Pyridyl-(2)-buten-(3)-ol-(2)；1-(Pyridyl-2)-buten-3-ol-2；1-Pyridin-2-ylbut-3-en-2-ol
• CAS: 80427-74-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: SZKGYTNYFDJTAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-pyridyl)-3-buten-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(1E)-1,3-丁二烯-1-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Campbell, M. M.; Cosford, N. D. P.; Rae, D. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 765 - 770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 丙烯醛 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到1-(α-pyridyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢Si-O偶联进行的立体选择性醇甲硅烷基化：含硅立体硅烷的cu-h催化非酶动力学拆分的范围，局限性和机理。

  摘要：

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。

  DOI：

  10.1002/chem.200801377

文献信息

• Reddy, K. R.; Chakravarthy, I. E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 816 - 817
  作者：Reddy, K. R.、Chakravarthy, I. E.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Resolution of Chiral Secondary Alcohols by Dehydrogenative Coupling with Recyclable Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Gertrud Auer、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200502631

  日期：2005.11.25
• REDDY, K. R.;CHAKRAVARTHY, I. E., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 9, 816-817
  作者：REDDY, K. R.、CHAKRAVARTHY, I. E.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Alcohol Silylation by Dehydrogenative Si-O Coupling: Scope, Limitations, and Mechanism of the Cu-H-Catalyzed Non-Enzymatic Kinetic Resolution with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Oliver Plefka、Betül Karatas、Gertrud Auer、Roland Fröhlich、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.200801377

  日期：——

  silanes-a process that was found to proceed without racemization at the silicon atom if asymmetrically substituted. The present investigation starts from this pivotal observation since silicon-stereogenic silanes are thereby suitable for the reagent-controlled kinetic resolution of racemic alcohols, in which asymmetry at the silicon atom enables discrimination of enantiomeric alcohols. In this full account

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。
• Campbell, M. M.; Cosford, N. D. P.; Rae, D. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 765 - 770
  作者：Campbell, M. M.、Cosford, N. D. P.、Rae, D. R.、Sainsbury, M.

  DOI：——

  日期：——