2-m-Tolyl-benzo-1,3-dioxa-2-borol | 96487-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-m-Tolyl-benzo-1,3-dioxa-2-borol
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)-1,3,2-benzodioxaborole；2-(3-methylphenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 96487-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BO₂
• 分子量: 210.04
• InChiKey: FVDXWLGPOQVPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 2-m-Tolyl-benzo-1,3-dioxa-2-borol 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40 mg的产率得到4-methyl-2,6-dioxo-8-(m-tolyl)hexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂活化芳基羧酸对镍催化的直接脱羰硼化

  摘要：

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202106356
• 作为产物：
  描述：

  tri-o-tolylboroxine 生成 2-m-Tolyl-benzo-1,3-dioxa-2-borol
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.6, page 205 - 215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal‐Free Radical Borylation of Alkyl and Aryl Iodides
  作者：Ying Cheng、Christian Mück‐Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201810782

  日期：2018.12.17

  A metal‐free radical borylation of alkyl and aryl iodides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source under mild conditions is introduced. The borylation reaction is operationally easy to conduct and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Radical clock experiments and density functional theory calculations provide insights into the mechanism and rate constants

  介绍了在温和条件下以双（儿茶酚）二硼（B 2 cat 2 ）作为硼源对烷基碘化物和芳基碘化物进行金属自由基硼化反应。硼化反应操作简便，具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。自由基时钟实验和密度泛函理论计算提供了对 B 2 cat 2的 C 自由基硼化的机制和速率常数的见解。
• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Suzuki Reaction of Alkyl Iodides
  作者：Brendan M. Monks、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja307761f

  日期：2012.9.19

  A palladium-catalyzed alkyne insertion/Suzuki reaction with unactivated alkyl iodides is described. Under the reaction conditions, selective migratory insertion of alkynes avoids β-hydride elimination and provides a facile synthesis of stereodefined, tetrasubstituted olefins. The transformation offers broad substrate scope for both the alkyl iodide and boron nucleophile. Mechanistic studies have revealed

  描述了钯催化的炔插入/铃木反应与未活化的烷基碘。在反应条件下，炔烃的选择性迁移插入避免了β-氢化物消除，并提供了立体定义的四取代烯烃的简便合成。该转化为烷基碘和硼亲核试剂提供了广泛的底物范围。机理研究揭示了带有碘化物的碳的立体中心反转。
• C−H Activation and Functionalization of Unsaturated Hydrocarbons by Transition-Metal Boryl Complexes
  作者：Karen M. Waltz、Clare N. Muhoro、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/om990113v

  日期：1999.8.1

  boryl complexes of the form Cp‘Fe(CO)LBcat and (CO)5MBcat, where Cp‘ = C5H5, C5Me5, M = Mn, Re, L = CO, PMe3, and cat = 1,2-O2C6H4, were synthesized by reaction of ClBcat with [Cp‘Fe(CO)L]- or [M(CO)5]-. X-ray crystal structures of CpFe(CO)2Bcat, Cp*Fe(CO)2Bcat, and (CO)5MnBcat were obtained. Upon irradiation, these metal boryl complexes reacted with arenes and alkenes to form aryl- and vinylboronate

  形式为Cp'Fe（CO）LBcat和（CO）5 MBcat的过渡金属硼烷基络合物，其中Cp'= C 5 H 5，C 5 Me 5，M = Mn，Re，L = CO，PMe 3和通过ClBcat与[Cp'Fe（CO）L] -或[M（CO）5 ] -的反应合成cat = 1,2-O 2 C 6 H 4。CpFe （CO）2 Bcat，Cp * Fe（CO）2 Bcat和（CO）5的X射线晶体结构获得了MnBcat。辐射后，这些金属硼烷基络合物与芳烃和烯烃反应，以中等至高收率形成芳基和乙烯基硼酸酯产物。具有甲基，氯，三氟甲基，甲氧基和二甲基氨基取代基的单取代的芳烃用作底物，并测量了邻位，间位和对位取代的芳烃产物的比率。没有观察到明显的电子效应，表明该化学反应不是通过典型的亲电芳族取代途径发生的。进行了甲苯和其他取代的芳烃之间的竞争实验。反应性差异很小，但是发现茴香醚具有最快的反应速率。测量了CpFe
• Gerrard, W.; Howarth, M.; Mooney, E. F., Journal of the Chemical Society
  作者：Gerrard, W.、Howarth, M.、Mooney, E. F.、Pratt, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrocarbon Functionalization by Transition Metal Boryls
  作者：Karen M. Waltz、Xiaoming He、Clare Muhoro、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja00150a041

  日期：1995.11