5-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl | 1003840-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl
• 英文别名: 5-hydroxy-2-oxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline；1,3-Dihydro-5-hydroxy-1,1,3,3-tetramethyl-2H-isoindol-2-yloxy
• CAS: 1003840-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₂
• 分子量: 206.265
• InChiKey: IPXIPSHAQKTPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₁₈H₂₇NO₇
  参考文献：
  名称：

  靶向β-半乳糖苷酶的旋转标签探针的合成与评价：5-

  摘要：

  在这项研究中，3-羟基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基，4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基和5-羟基-1,1,3合成了3-3-四甲基异吲哚啉-2-氧基O-半乳糖苷（PG，TG和IG）。此外，它们对抗坏血酸的还原反应（RR）和对β的水解反应（HR）-半乳糖苷酶分别通过电子顺磁共振（EPR）光谱和高效液相色谱（HPLC）测定。发现这两个反应的两个速率常数均显示以下顺序：RR：TG> IG> PG，HR：IG> PG> TG。根据体外测定的结果，选择IG作为生物测定的候选者。HeLa细胞（癌细胞）和PC12细胞（正常细胞）对IG的生物分析表明，添加IG 20分钟后，癌细胞中的一氧化氮自由基比正常细胞中的多，而它们的EPR强度却很低。

  DOI：

  10.3987/com-20-14317
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 水 作用下， 反应 1.67h， 以41%的产率得到5-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl
  参考文献：
  名称：

  环状氮氧化物氧化还原电势的实验和理论研究。

  摘要：

  通过循环伏安法在乙腈中以及通过高水平的从头算分子轨道计算，通过实验确定了来自四个不同结构类别（吡咯烷，哌啶，异吲哚啉和氮杂菲烯）的25个环状氮氧化物的氧化还原电势。结果表明，电势受环系统类型，环取代基和/或自由基部分周围基团的影响。对于吡咯烷，哌啶和异二氢吲哚，计算出的氧化电位和实验氧化电位之间具有极好的一致性（平均绝对偏差为0.05 V）；然而，对于氮杂苯丙二烯，存在巨大差异（平均绝对偏差为0.60 V），这表明它们的单电子氧化可能涉及理论计算中未考虑的其他过程。

  DOI：

  10.1021/jo801099w

文献信息

• Two-Photon Fluorescence Microscopy Imaging of Cellular Oxidative Stress Using Profluorescent Nitroxides
  作者：Hyo-Yang Ahn、Kathryn E. Fairfull-Smith、Benjamin J. Morrow、Vanessa Lussini、Bosung Kim、Mykhailo V. Bondar、Steven E. Bottle、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1021/ja210315x

  日期：2012.3.14

  A range of varying chromophore nitroxide free radicals and their nonradical methoxyamine analogues were synthesized and their linear photophysical properties examined. The presence of the proximate free radical masks the chromophore's usual fluorescence emission, and these species are described as profluorescent. Two nitroxides incorporating anthracene and fluorescein chromophores (compounds 7 and 19, respectively) exhibited two-photon absorption (2PA) cross sections of approximately 400 G.M. when excited at wavelengths greater than 800 nm. Both of these profluorescent nitroxides demonstrated low cytotoxicity toward Chinese hamster ovary (CHO) cells. Imaging colocalization experiments with the commercially available CellROX Deep Red oxidative stress monitor demonstrated good cellular uptake of the nitroxide probes. Sensitivity of the nitroxide probes to H2O2-induced damage was also demonstrated by both one- and two-photon fluorescence microscopy. These profluorescent nitroxide probes are potentially powerful tools for imaging oxidative stress in biological systems, and they essentially "light up" in the presence of certain species generated from oxidative stress. The high ratio of the fluorescence quantum yield between the profluorescent nitroxide species and their nonradical adducts provides the sensitivity required for measuring a range of cellular redox environments. Furthermore, their reasonable 2PA cross sections provide for the option of using two-photon fluorescence microscopy, which circumvents commonly encountered disadvantages associated with one-photon imaging such as photobleaching and poor tissue penetration.
• [EN] BETA-BLOCKERS HAVING ANTIOXIDANT AND NITRIC OXIDE-DONOR ACTIVITY<br/>[FR] BETA-BLOQUANTS PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIOXYDANTE ET DONNEUSE DE NO
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2004047837A3

  公开（公告）日：2004-09-16
• Synthesis and Evaluation of β-Galactosidase-Targeting Spin-Label Probe: 5-O-β-D-Galactosyl-5-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl
  作者：Shingo Sato、Koya Sugawara、Hiroyuki Konno、Tomohiro Ito

  DOI：10.3987/com-20-14317

  日期：——

  In this study, 3-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl, 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl, and 5-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline-2-oxyl O-galactosides (PG, TG, and IG) were synthesized. Moreover, their reduction reactivity (RR) for ascorbic acid and hydrolysis reactivity (HR) for β-galactosidase were measured via electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy and

  在这项研究中，3-羟基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基，4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基和5-羟基-1,1,3合成了3-3-四甲基异吲哚啉-2-氧基O-半乳糖苷（PG，TG和IG）。此外，它们对抗坏血酸的还原反应（RR）和对β的水解反应（HR）-半乳糖苷酶分别通过电子顺磁共振（EPR）光谱和高效液相色谱（HPLC）测定。发现这两个反应的两个速率常数均显示以下顺序：RR：TG> IG> PG，HR：IG> PG> TG。根据体外测定的结果，选择IG作为生物测定的候选者。HeLa细胞（癌细胞）和PC12细胞（正常细胞）对IG的生物分析表明，添加IG 20分钟后，癌细胞中的一氧化氮自由基比正常细胞中的多，而它们的EPR强度却很低。
• Experimental and Theoretical Studies of the Redox Potentials of Cyclic Nitroxides
  作者：James P. Blinco、Jennifer L. Hodgson、Benjamin J. Morrow、James R. Walker、Geoffrey D. Will、Michelle L. Coote、Steven E. Bottle

  DOI：10.1021/jo801099w

  日期：2008.9.1

  The redox potentials of 25 cyclic nitroxides from four different structural classes (pyrrolidine, piperidine, isoindoline, and azaphenalene) were determined experimentally by cyclic voltammetry in acetonitrile, and also via high-level ab initio molecular orbital calculations. It is shown that the potentials are influenced by the type of ring system, ring substituents and/or groups surrounding the radical

  通过循环伏安法在乙腈中以及通过高水平的从头算分子轨道计算，通过实验确定了来自四个不同结构类别（吡咯烷，哌啶，异吲哚啉和氮杂菲烯）的25个环状氮氧化物的氧化还原电势。结果表明，电势受环系统类型，环取代基和/或自由基部分周围基团的影响。对于吡咯烷，哌啶和异二氢吲哚，计算出的氧化电位和实验氧化电位之间具有极好的一致性（平均绝对偏差为0.05 V）；然而，对于氮杂苯丙二烯，存在巨大差异（平均绝对偏差为0.60 V），这表明它们的单电子氧化可能涉及理论计算中未考虑的其他过程。