6-chloro-9-dodecyl purine | 68180-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-dodecyl purine
• 英文别名: 6-chloro-9-dodecyl-9H-purine；6-Chlor-9-n-dodecylpurin；6-chloro-9-dodecylpurine
• CAS: 68180-24-5
• 化学式: C₁₇H₂₇ClN₄
• 分子量: 322.881
• InChiKey: ZBRWDSYAUUCYIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  448.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-dodecyl purine 在 硫脲 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到6-mercapto-9-dodecyl purine
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Sadhana; Dutta, Sushanta; Chakraborti, S. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 417 - 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-chloro-9-dodecyl purine
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列含有三唑和其他杂环取代基的新嘌呤，并通过最大电击（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和轮状神经毒性（TOX）测试评估了它们的初步抗惊厥活性和神经毒性。在所研究的化合物中，9-癸基-6-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-9 H-嘌呤（5e）是最有效的化合物，中位有效剂量为23.4 mg /小鼠腹膜内给药后体重超过25.6千克，并且具有超过25.6的高保护指数。化合物5e对小鼠的MES诱发的癫痫发作表现出显着的口服活性，ED 50为39.4 mg / kg，PI高于31.6。这些结果证明了在MES，scPTZ和TOX模型中，5e具有更好的抗惊厥活性，并且比市售的卡马西平和丙戊酸盐更安全。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.074

文献信息

• Anti-proliferative, -migratory and -clonogenic effects of long-lasting nitric oxide release in HepG2 cells
  作者：Rakhi Bormon、Ekta Srivastava、Rafat Ali、Prerna Singh、Ashok Kumar、Sandeep Verma

  DOI：10.1039/d4cc00232f

  日期：——

  as a cytotoxic agent against tumors, but its gaseous nature and short half-life hinder direct administration to tumor tissues. Herein, we present novel 6,9-disubstituted purine derivatives designed to ensure sustained NO release, followed by study of their significant anti-proliferative, anti-migratory, and anti-clonogenic effects on HepG2 cell lines, highlighting NO release as a potent effector for

  一氧化氮（NO）有望成为抗肿瘤的细胞毒剂，但其气态性质和短半衰期阻碍了对肿瘤组织的直接给药。在此，我们提出了新型 6,9-二取代嘌呤衍生物，旨在确保 NO 持续释放，随后研究了它们对 HepG2 细胞系的显着抗增殖、抗迁移和抗克隆形成作用，强调 NO 释放作为有效的效应物用于治疗肝细胞癌。
• BANERJEE, SADHANA;DUTTA, SUSHANTA;CHAKRABORTI, S. K., J. INDIAN CEM. SOC., 1982, 59, N 3, 417-418
  作者：BANERJEE, SADHANA、DUTTA, SUSHANTA、CHAKRABORTI, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJEE S.; DUTTA S. K.; CHAKRABORTI S. K., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 4, 314-316
  作者：BANERJEE S.、 DUTTA S. K.、 CHAKRABORTI S. K.

  DOI：——

  日期：——