1-(3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridin-2(1H)-one | 1571901-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(3-Cyclopentylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridin-2-one；1-(3-cyclopentylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridin-2-one
• CAS: 1571901-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: BAFZGTHSIBKYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 2-chloro-3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到1-(3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  C-2取代的咪唑并[4,5- b ]吡啶的区域选择性合成，利用钯催化的可烯丙基杂环的C–N键形成反应

  摘要：

  在这封信中，我们报告了利用钯介导的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应快速而轻松地获得C2取代的咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的方法。使用可烯醇化的杂环作为交叉偶联伴侣会导致产生广泛的具有医学相关性的咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物。发现Xantphos和Pd（OAc）2对于2-卤代咪唑并[4,5- b ]吡啶与吡啶酮亲核试剂的偶联更有效。还报道了区域选择性的合成2-取代的3 H-咪唑并[4，5- b ]吡啶和1 H-咪唑并[4，5- b ]吡啶的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.114