2-(diphenylphosphoryl)succinonitrile | 922729-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)succinonitrile
• 英文别名: 2-(diphenylphosphinyl)butanedinitrile；2-(Diphenylphosphoryl)butanedinitrile；2-diphenylphosphorylbutanedinitrile
• CAS: 922729-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₂OP
• 分子量: 280.266
• InChiKey: YYRAJEJOFSOATQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.7-154.1 °C
• 沸点：
  469.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 双氧水 、 1,8-dinaphthyliminomethyl-3,6-di(tert-butyl)-9-Co(CO)carbazole 作用下， 以 乙醚 、 氘代苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  钴（I）钳配合物对活化的烯烃进行氢磷酸化

  摘要：

  在本文中，我们报告了三种含咔唑NNN钳形配体的第一排过渡金属（II）杂合剂的合成，并通过还原羰基化途径转化为相应的金属（I）-羰基配合物。这些络合物是活化烯烃进行加氢磷酸化的预催化剂，提供了钴催化的加氢磷酸化过程，该过程仅可选择性地产生β加成（抗马尔科夫尼科夫）产物。已经使用多种活化的烯烃研究了这种转化的范围。底物配位中间体的分离和表征揭示了可用的配位点，可提供对拟议催化循环的深入了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000514

文献信息

• P–C Bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)
  作者：Zhiyong Jiang、Yan Zhang、Weiping Ye、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.019

  日期：2007.1

  The direct addition of P(O)–H bonds (dialkyl phosphites and diphenyl phosphonite) across various activated alkenes was catalyzed effectively by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). This is a mild, rapid and efficient protocol to generate P–C bonds. This simple procedure allows a series of dialkyl alkylphosphonates and trisubstituted phosphine oxides to be prepared in high yields. Further investigation

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）有效地催化了各种活化烯烃之间直接添加的P（O）-H键（亚磷酸二烷基酯和亚磷酸二苯酯）。这是生成P–C键的温和，快速且有效的协议。这种简单的方法可以高收率制备一系列的烷基二膦酸烷基酯和三取代的氧化膦。进一步的研究导致了方便的一锅三组分反应，该反应包含二苯基亚膦酸酯，丙二腈和醛。
• Charge Separation in Metal‐Organic Framework Enables Heterogeneous Thiol Catalysis
  作者：Shengxian Cheng、Jing Ouyang、Muqing Li、Yingxue Diao、Jiachen Yao、Fengxing Li、Yat‐For Lee、Herman Ho‐Yung SUNG、Ian Williams、Zhengtao Xu、Yangjian Quan

  DOI：10.1002/anie.202300993

  日期：2023.6.19

  Photoinduced metal–organic framework (MOF) enabled heterogeneous thiol catalysis has been achieved for the first time. MOF Zr‐TPDCS‐1, consisting of Zr₆‐clusters and TPDCS linkers (TPDCS=3,3′′,5,5′′‐tetramercapto[1,1′:4′,1′′‐terphenyl]‐4,4′′‐dicarboxylate), effectively catalyzed the borylation, silylation, phosphorylation, and thiolation of organic molecules. Upon irradiation, the fast electron transfer from TPDCS to Zr₆‐cluster is believed to facilitate the formation of the thiyl radical, a hydrogen atom transfer catalyst, which competently abstracts the hydrogen from borane, silane, phosphine, or thiol for generating the corresponding element radical to engender the chemical transformations. The elaborate control experiments evidenced the generation of thiyl radicals in MOF and illustrated a radical reaction pathway. The gram‐scale reaction worked well, and the product was conveniently separated via centrifugation and vacuum with a turnover number (TON) of ≈3880, highlighting the practical application potential of heterogeneous thiyl‐radical catalysis.

  摘要 首次实现了光诱导金属有机框架（MOF）异相硫醇催化。由 Zr6 簇和 TPDCS 连接器（TPDCS=3,3′′,5,5′′-四巯基[1,1′：4′,1′′-三联苯]-4,4′′-二甲酸酯），可有效催化有机分子的硼酸化、硅化、磷酸化和硫代化。在辐照下，TPDCS 与 Zr6 簇之间的快速电子转移被认为促进了硫基的形成，硫基是一种氢原子转移催化剂，能从硼烷、硅烷、膦或硫醇中抽取氢，生成相应的元素自由基，从而引发化学转化。精心设计的对照实验证明了硫基自由基在 MOF 中的生成，并说明了自由基反应途径。克级反应效果良好，产物经离心和真空分离后，周转次数（TON）≈3880，凸显了异相硫基自由基催化的实际应用潜力。
• Hydrophosphination of Activated Alkenes by a Cobalt(I) Pincer Complex
  作者：Roberto Nolla‐Saltiel、Ana M. Geer、Laurence J. Taylor、Olivia Churchill、E. Stephen Davies、William Lewis、Alexander J. Blake、Deborah L. Kays

  DOI：10.1002/adsc.202000514

  日期：2020.8.4

  Herein we report the synthesis of three heteroleptic first‐row transition metal(II) complexes containing carbazolido NNN pincer ligands and conversion to the corresponding metal(I)‐carbonyl complexes via a reductive carbonylation route. These complexes are precatalysts for the hydrophosphination of activated alkenes, affording a cobalt‐catalysed hydrophosphination process that solely and selectively

  在本文中，我们报告了三种含咔唑NNN钳形配体的第一排过渡金属（II）杂合剂的合成，并通过还原羰基化途径转化为相应的金属（I）-羰基配合物。这些络合物是活化烯烃进行加氢磷酸化的预催化剂，提供了钴催化的加氢磷酸化过程，该过程仅可选择性地产生β加成（抗马尔科夫尼科夫）产物。已经使用多种活化的烯烃研究了这种转化的范围。底物配位中间体的分离和表征揭示了可用的配位点，可提供对拟议催化循环的深入了解。