2-(3-甲氧基苯胺基)苯甲酸 | 27693-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯胺基)苯甲酸
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-((3-methoxyphenyl)amino)benzoic acid；2-[(3-methoxyphenyl)amino]benzoic acid；2-(3-methoxyphenylamino)benzoic acid；2-(3-methoxyanilino)benzoic acid；N-(3-methoxy-phenyl)-anthranilic acid；N-(3-Methoxy-phenyl)-anthranilsaeure；Anthranilic acid, N-(3-methoxyphenyl)-
• CAS: 27693-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01675236
• 分子量: 243.262
• InChiKey: SSRGDXQQJKAWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯胺基)苯甲酸 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以75%的产率得到8-methoxy-10H-phenothiazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 1-carboxyphenothiazine Derivatives Bearing Nitrogen Mustard as Promising Class of Antitubercular Agents

  摘要：

  一系列含有氮芥的1-羧基吩噻嗪化合物被合成、表征，并对其对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性进行了评估。结果显示，化合物5h、5i和5j的活性最高，在最低抑制浓度（MIC）为6.25 μg/mL时，抑制率分别为96%、91%和92%。合成化合物的结构通过各种光谱工具如IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析得以阐明。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990022
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-(3-甲氧基苯胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent and Selective Inhibitors of Aldo–Keto Reductase 1C3 (Type 5 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase) Based on N-Phenyl-Aminobenzoates and Their Structure–Activity Relationships

  摘要：

  Aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3; type 5 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase) is overexpressed in castration resistant prostate cancer (CRPC) and is implicated in the intratumoral biosynthesis of testosterone and 5 alpha-dihydrotestosterone. Selective AKR1C3 inhibitors are required because compounds should not inhibit the highly related AKR1C1 and AKR1C2 isoforms which are involved in the inactivation of Sa-dihydrotestosterone. NSAIDs, N-phenylanthranilates in particular, are potent but nonselective AKR1C3 inhibitors. Using flufenamic acid, 2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoic acid, as lead compound, five classes of structural analogues were synthesized and evaluated for AKR1C3 inhibitory potency and selectivity. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that a meta-carboxylic acid group relative to the amine conferred pronounced AKR1C3 selectivity without loss of potency, while electron withdrawing groups on the phenylamino B-ring were optimal for AKR1C3 inhibition. Lead compounds did not inhibit COX-1 or COX-2 but blocked the AKR1C3 mediated production of testosterone in LNCaP-AKR1C3 cells. These compounds offer promising leads toward new therapeutics for CRPC.

  DOI：

  10.1021/jm201547v

文献信息

• Design, synthesis and biological research of novel N-phenylbenzamide-4-methylamine acridine derivatives as potential topoisomerase I/II and apoptosis-inducing agents
  作者：Bin Zhang、Zhende Dou、Zheng Xiong、Ning Wang、Shan He、Xiaojun Yan、Haixiao Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126714

  日期：2019.12

  inhibition, western blot assay and cell apoptosis detection. In summary, 9b effectively inhibited the activity of Topo I/II and induced DNA damage in CCRF-CEM cells and, moreover, significantly induced cell apoptosis in a concentration-dependent manner. These observations provide new information and guidance for the structural optimization of more novel acridine derivatives.

  最初基于氨苯磺酸（m -AMSA）的结构设计和合成了一系列新型的N-苯基苯甲酰胺-4-甲胺a啶衍生物。分子对接表明，代表性化合物9a具有与DNA拓扑异构酶（Topo）II结合的亲和力，与m -AMSA相当，而且9a可以与Topo I发生优先相互作用。合成9a和类似物9b - 9f之后，这些都在体外进行了测试合成的化合物对三种不同的癌细胞系（K562，CCRF-CEM和U937）具有有效的抗增殖活性。其中，化合物9b，9c和9d对CCRF-CEM细胞表现出最高的活性，IC 50值为0.82至0.91μM。此外，9b和9d还显示出对U937细胞的高抗增殖活性，IC 50值分别为0.33和0.23μM。通过Topo I / II抑制，蛋白质印迹分析和细胞凋亡检测评估了这些化合物的药理学机理。综上所述，9b在CCRF-CEM细胞中有效抑制Topo I / II的活性并诱导DNA损伤，此外，以浓度依
• Acridone‐Benzimidazole Ring‐Fused Ligands: A New Class of Sensitizers of Lanthanide Luminescence via Low‐Energy Excitation
  作者：Emmanuel Deiters、Frédéric Gumy、Jean‐Claude G. Bünzli

  DOI：10.1002/ejic.200901148

  日期：2010.6

  investigations conducted in the same solvent demonstrate that ligand HLAB1 sensitizes europium luminescence (Q(Eu)(L) = 10% and tau(Eu) = 0.93 ms) whereas ligand HLAB2 sensitizes the luminescence of NIR-emitting Ln(III) ions, in particular Yb-III (Q(Yb)(L) = 0.86 % and tau(Yb) = 29.3 mu s). The sensitization efficiencies eta(sens) of both ligands have been determined for these two complexes and found to

  已经合成了两个单位三齿配体，即 HLAB1 和 HLAB2，它们具有融合在苯并咪唑吡啶框架上的吖啶酮发色团。它们的区别在于它们在 N-甲基吖啶酮和 N-甲基苯并咪唑发色部分之间的连接点。两种配体在纯乙腈中与 Ln(III) 离子自组装，形成通式 [Ln(L-ABX)(3)] 的热力学稳定的中性配合物（log beta(13) 在 22-25 范围内）。随后在同一溶剂中进行的光物理研究表明，配体 HLAB1 使铕发光敏感（Q(Eu)(L) = 10% 和 tau(Eu) = 0.93 ms），而配体 HLAB2 使发射 NIR 的 Ln(III) 离子的发光敏感，特别是 Yb-III（Q(Yb)(L) = 0.86 % 和 tau(Yb) = 29.3 微秒）。已确定这两种复合物的两种配体的敏化效率 eta(sens) 并发现约为 50-60%。这些配体的主要优点是它们的激发波长位于可见光范围
• N-substituted-3(10H)-acridones as visible-light photosensitizers for organic photoredox catalysis
  作者：Kun Chen、Yong Cheng、Yongzhi Chang、Enqin Li、Qing-Long Xu、Can Zhang、Xiaoan Wen、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.019

  日期：2018.1

  N-Substituted-3(10H)-acridones have been established as visible-light organic photocatalyst. These photosensitizers are efficient for oxidative coupling reaction of N-aryl tetrahydroisoquinolines with various nucleophiles. Notably, N-methyl-3(10H)-acridone (Ia) is stable and can be effectively prepared. It is a water-soluble and atom-economic catalyst, and thus holds promise for green chemical applications

  N-取代的3（10H）-ac啶酮已被确立为可见光有机光催化剂。这些光敏剂对于N-芳基四氢异喹啉与各种亲核试剂的氧化偶联反应是有效的。值得注意的是，N-甲基-3（10H）-ac啶酮（Ia）是稳定的并且可以有效地制备。它是一种水溶性且原子经济的催化剂，因此有望用于绿色化学应用。机理研究证实了单电子转移（SET）诱导的自由基过程和限速步骤。对光催化反应活性-结构关系的分析表明，cri啶酮是用于光氧化还原催化的稳健且可调节的光敏剂。
• 10-取代吖啶-3(10)-酮类化合物、其制备方法 及其用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105884686B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明涉及光动力学治疗中的光敏剂，具体涉及如式I所示的10‑取代吖啶‑3(10)‑酮类化合物、其制备方法及其作为光动力学治疗中的光敏剂的用途。
• Structure–activity relationships in the acronycine and benzo[b]acronycine series: Role of the pyran ring
  作者：Quyên Do、Huong Doan Thi Mai、Thomas Gaslonde、Bruno Pfeiffer、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Sylvie Michel、François Tillequin、Hanh Dufat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.033

  日期：2008.12

  In order to explore the structure-activity relationships in the acronycine series, simplified analogues of cis-1,2-diacetoxy-1,2-dihydroacronycine and cis-1,2-diacetoxy-1,2-dihydrobenzo[b]acronycine (S23906-1, under clinical trials) lacking the fused pyran ring, but possessing an acetoxymethyl leaving group at position 4 were prepared. These new analogues only displayed marginal antiproliferative activity

  为了研究丙烯醛系列中的构效关系，简化了顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢丙烯醛类似物和顺式1,2-二乙酰氧基-1,2-二氢苯并[b]阿克隆胺的类似物（S23906 （-1，在临床试验中）制备了没有稠合的吡喃环，但在位置4具有乙酰氧基甲基离去基团的化合物。与母体化合物相比，这些新的类似物仅显示出有限的抗增殖活性。有角度地稠合的二甲基吡喃环的存在似乎是观察该系列中显着的细胞毒活性必不可少的结构要求。