Dibenzyl-m-nitrobenzamid | 57409-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl-m-nitrobenzamid
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-nitrobenzamide
• CAS: 57409-29-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00593222
• 分子量: 346.386
• InChiKey: GFMVTPLWRMCLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl-m-nitrobenzamid 在 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到3-amino-N,N-dibenzylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族和脂肪族硝基化合物无金属还原成胺：HSiCl 3介导的反应，具有广泛的通用性

  摘要：

  报道了一种新的，温和的，不含金属的，HSiCl 3介导的将芳族和脂肪族硝基均还原为胺的方法，该方法具有广泛的通用性，可耐受许多官能团，并尊重立体中心的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01698
• 作为产物：
  描述：

  三苄胺 、 间硝基苯甲酸 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到Dibenzyl-m-nitrobenzamid
  参考文献：
  名称：

  羧酸与叔胺的无金属酰胺化反应†

  摘要：

  在Ph 3 P–I 2活化剂的存在下，可以将羧酸与叔胺直接酰胺化。通过适当的试剂添加顺序，可以在温和的条件下将包括脂肪族，烯丙基和芳族酸在内的多种羧酸转化为它们相应的叔酰胺，而无需金属催化。

  DOI：

  10.1039/c6ra12801g

文献信息

• Metal-free amidation of carboxylic acids with tertiary amines
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c6ra12801g

  日期：——

  A direct amidation of carboxylic acids with tertiary amines could be carried out in the presence of the Ph3P–I2 activator. With an appropriate reagent addition sequence, a range of carboxylic acids including aliphatic, allylic, and aromatic acids could be converted into their corresponding tertiary amides under mild conditions without requirement of metal catalysis.

  在Ph 3 P–I 2活化剂的存在下，可以将羧酸与叔胺直接酰胺化。通过适当的试剂添加顺序，可以在温和的条件下将包括脂肪族，烯丙基和芳族酸在内的多种羧酸转化为它们相应的叔酰胺，而无需金属催化。
• Metal-Free Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds to Amines: A HSiCl₃-Mediated Reaction of Wide General Applicability
  作者：M. Orlandi、F. Tosi、M. Bonsignore、M. Benaglia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01698

  日期：2015.8.21

  A new, mild, metal-free, HSiCl3-mediated reduction of both aromatic and aliphatic nitro groups to amines that is of wide general applicability, tolerant of many functional groups, and respectful of the stereochemical integrity of stereocenters is reported.

  报道了一种新的，温和的，不含金属的，HSiCl 3介导的将芳族和脂肪族硝基均还原为胺的方法，该方法具有广泛的通用性，可耐受许多官能团，并尊重立体中心的立体化学完整性。