4-phenyl-4-penten-1-yl tosylate | 182194-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-penten-1-yl tosylate
• 英文别名: 4-phenylpent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；4-phenylpent-4-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 182194-88-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃S
• 分子量: 316.421
• InChiKey: DFHVAGUPIDWQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-penten-1-yl tosylate 在 氘代三正丁基锡 作用下， 以 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 3-deuterio-3-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Hartung, Jens; Hiller, Margit; Schmidt, Philipp, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 1014 - 1023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基-1-丁酮 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-phenyl-4-penten-1-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Hartung, Jens; Hiller, Margit; Schmidt, Philipp, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 1014 - 1023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Alkene Difunctionalization with Nitrenes
  作者：Jennifer Ciesielski、Geoffroy Dequirez、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/chem.201600393

  日期：2016.6.27

  nucleophilic ring opening induced by an Rh‐bound nitrene generated in situ, details of which were uncovered by both experimental and theoretical studies. In particular, DFT calculations show that the nitrogen atom of the putative [Rh]2=NR metallanitrene intermediate is electrophilic and support an aziridine activation pathway by N⋅⋅⋅N=[Rh]2 bond formation, in addition to the N⋅⋅⋅[Rh]2=NR coordination mode.

  Rh II催化的烯烃氧化和氨基化反应分别生成1,2-氨基醇和1,2-二胺，收率高至优异，并且具有完全的区域控制能力。在金属化的情况下，分子内反应提供了制备吡咯烷的有效方法，并且分子间反应产生具有正交保护基的邻位胺。这些烯烃的双官能化是通过叠氮化进行的，然后由原位生成的Rh结合的腈诱导亲核开环，实验和理论研究均未揭示其细节。尤其是，DFT计算表明，推定的[Rh] 2 = NR金属镧系中间体的氮原子是亲电子的，并通过N支持氮丙啶激活途径除了N⋅⋅⋅ [Rh] 2 = NR配位模式之外，⋅⋅⋅N = [Rh] 2键的形成。
• A New Generation of Alkoxyl Radical Precursors – Preparation and Properties ofN-(Alkoxy)-4-arylthiazole-2(3H)-thiones
  作者：Jens Hartung、Michaela Schwarz、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess、Maria Teresa Duarte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1275::aid-ejoc1275>3.0.co;2-2

  日期：1999.6

  efficient synthesis from p-substituted acetophenones. Alkylation of heterocycles 6–10 in the form of their potassium or tetraalkylammonium salts 11–15 affords N-alkoxy-4-arylthiazole-2(3H)-thiones 16–20 in good to satisfactory yields. The hitherto unknown thiones 16–20 have been subjected to a detailed structural investigation (NMR spectroscopy and X-ray crystallography) and furthermore to a mechanistic

  N-(Hydroxy)thiazole-2(3H)-thiones 6–10 已通过对取代苯乙酮的短而有效的合成制备。杂环 6-10 以其钾盐或四烷基铵盐 11-15 的形式烷基化得到 N-烷氧基-4-芳基噻唑-2(3H)-硫酮 16-20，产率令人满意。迄今为止未知的硫酮 16-20 已经进行了详细的结构研究（核磁共振光谱和 X 射线晶体学），并进一步进行了机械研究，以探索它们作为溶液中以氧为中心的自由基来源的效用。从这些研究的结果中，可以得出以下结论：(i) 对氯苯基取代的酸 9、O-烷基衍生物 19c、19f 和 O-混合酸酐 19k 的 X 射线分析表明短 C-S 债券 [C2-S2 = 1.637(5)-1。684(2) A] 和长 N-O 连接性 [N3-O1 = 1.369(3)-1.379(2) A] 在硫代异羟肟酸酯官能团中。此外，O1 处的 O-烷基-或 O-酰基取代基被扭出噻唑硫酮平面约
• Towards Improved Alkoxyl Radical Precursors - The Synthesis of <i>N</i>-Alkoxy-4-(<i>p</i>-chlorophenyl)thiazole-2(3<i>H</i>)-thiones
  作者：Jens Hartung、Michaela Schwarz

  DOI：10.1055/s-1997-5754

  日期：1997.7

  4-(p-Chlorophenyl)-3-hydroxythiazole-2(3H)-thione (3) can be prepared in good yields and in useful quantities from p-chloro acetophenone (1). 0-Alkylation of the cyclic thiohydroxamic acid 3 via the respective potassium or the tetraethyl ammonium salts affords the esters 4. A slightly modified procedure allows the conversion of the acid 3 to the mixed anhydrides 5. The esters 4 and the anhydrides 5 are colorless to yellowish crystalline compounds which show a good shelf life. Visible light photolysis of the N-alkoxy derivatives 4e-g and reactive hydrogen donors affords substituted tetrahydrofurans 7 or tetrahydropyrans 8 via an alkoxyl radical pathway.

  4-(对氯苯基)-3-羟基噻唑-2(3H)-硫酮(3)可从对氯乙酰苯(1)制备，产率高且产量足够。通过相应的钾盐或四乙基铵盐对环状硫代羟肟酸3进行O-烷基化，得到酯4。稍作修改的程序可将酸3转化为混合酸酐5。酯4和酸酐5是无色至淡黄色的晶体化合物，具有良好的储存稳定性。可见光光解N-烷氧基衍生物4e-g与活性氢供体，通过烷氧自由基途径生成取代的四氢呋喃7或四氢吡喃8。
• Nickel/NHC‐Catalyzed Enantioselective Cyclization of Pyridones and Pyrimidones with Tethered Alkenes
  作者：Di Shen、Wu‐Bin Zhang、Zhiyang Li、Shi‐Liang Shi、Youjun Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901582

  日期：2020.3.4

  Reported is a highly enantioselective Ni(0)‐catalyzed endo‐selective C−H annulation of 2‐ and 4‐pyridone, and 4‐pyrimidone with alkenes to provide drug‐relevant bicyclic heterocycle products. The use of a readily prepared chiral bulky NHC ligand (SIPE) for Ni catalyst and commercially available AlEt3 as co‐catalyst enhanced the practicality of this reaction.

  报道了2-和4-吡啶酮和4-嘧啶酮与烯烃的高度对映选择性Ni（0）催化的内选择性CH环化反应，可提供与药物相关的双环杂环产物。使用易于制备的手性庞大的NHC配体（SIPE）作为Ni催化剂和市售的AlEt 3作为助催化剂，可以提高该反应的实用性。
• Copper-Catalyzed Radical Cascade Annulation for the Preparation of Difluorinated Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Olivier Riant、Michela Maria Marchese、Sebastian Strähler、Lucian Ghiba

  DOI：10.1055/a-2004-6031

  日期：——

  In this work, we developed a one-pot, copper-catalyzed aminodifluoroalkylation of enylaniline derivatives. This approach allows the catalytic construction of a broad range of pyrrolidines and piperidines substituted with a gem-difluoro moiety.

  在这项工作中，我们开发了一种单锅铜催化的烯基苯胺衍生物的氨基二氟烷基化反应。这种方法允许催化构建范围广泛的被偕-二氟部分取代的吡咯烷和哌啶。