1-cyclopropylpyridin-2-one | 1362054-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropylpyridin-2-one
• 英文别名: 1-cyclopropylpyridin-2(1H)-one
• CAS: 1362054-20-3
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: CMVGMIWRUSNUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylpyridin-2-one 、 Langlois reagent 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56 %的产率得到1-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光促进吡啶酮和相关 N-杂芳烃的固有三氟甲基化

  摘要：

  我们报告了一种实用的、光介导的全氟烷基化反应，使用朗格鲁瓦试剂（三氟甲基亚磺酸钠），在没有任何光催化剂或添加剂的情况下进行。该方法可以轻松地官能化吡啶酮和相关的N-杂芳烃，例如氮杂吲哚。该协议操作简单，使用现成的材料，并且可以耐受电子中性且富含功能的吡啶酮。循环伏安法被用作机械探针，初步数据表明该反应可能涉及亲电自由基机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01710
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 环丙基三氟硼酸钾 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以37%的产率得到1-cyclopropylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚和氮杂杂环的Chan–Lam环丙基化

  摘要：

  在药物化学研究中通常需要含有环丙烷-杂原子键的小分子，但使用现有方法制备时会遇到问题。为了解决这个问题，已经开发了使用环丙基三氟硼酸钾的可扩展Chan-Lam环丙基化反应。对于酚亲核试剂，该反应实现O-环丙基化，而对于2-吡啶酮，2-羟基苯并咪唑和2-氨基吡啶，该反应引起N-环丙基化。该转化由Cu（OAc）2和1,10-菲咯啉催化，并使用1 atm的O 2作为末端氧化剂。该方法在操作上易于操作，并且为合成带有一系列官能团的环丙基芳基醚和环丙基胺衍生物提供了简单，战略上的连接。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03100

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086525A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of tricyclic benzimidazole derivatives, in particular dihydro-1H- imidazo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H-pyrrolo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H- pyrazino[1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazole and dihydrothiazolo[3,4-a]benzimidazolem, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列的三环苯并咪唑衍生物，特别是二氢-1H-咪唑[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡咯[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡嗪[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-[1,4]恶嗪[4,3-a]苯并咪唑和二氢噻唑[3,4-a]苯并咪唑及其类似物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病中具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Azaspirohexanones
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20120190675A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , A, Z and m are as defined herein. The compounds of formula (I) are inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (11beta-HSD1) and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R7、A、Z和m的定义如本文所述。式(I)的化合物是11-β-羟基甾酮脱氢酶1 (11β-HSD1)的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• 2-PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2508513A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  2-Pyridone compounds represented by general formula [1], tautomers or stereoisomer thereof, pharmaceutically acceptable salts of the same, or solvates thereof have excellent GK-activating activity and therefore are useful as drugs. In general formula [1], A is a benzene ring or a pyridine ring; X is a structure represented by general formula [3]; V is a single bond or lower alkylene; W is a single bond, an ether linkage, or lower alkylene (which may contain an ether linkage).

  通式[1]所代表的 2-吡啶酮化合物、其同系物或立体异构体、其药学上可接受的盐或其溶液具有极佳的 GK 活性，因此可用作药物。在通式[1]中，A 是苯环或吡啶环；X 是通式[3]所代表的结构；V 是单键或低级亚烷基；W 是单键、醚键或低级亚烷基（可含有醚键）。
• Microwave-Assisted N-Cyclopropylation of Pyridinols with Cyclopropyl Boronic Acid
  作者：Yashwant B. Tambe、Somesh Sharma、Arunendra Pathak、L. Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2010.539758

  日期：2012.5.1

  Copper(II)-mediated N-cyclopropylation of pyridinols involving copper(II) acetate, pyridine, and NaHMDS under microwave conditions in a dry air atmosphere is described.
• INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2406240A2

  公开（公告）日：2012-01-18