N-(1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)vinyl)acetamide | 1373120-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-(1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethenyl]acetamide；N-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1373120-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JTRWHETYZFQFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)vinyl)acetamide 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二氢吡啶 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 C₁₆H₂₃NO₃
  参考文献：
  名称：

  辐照下钯催化的硅烯醇醚和酰胺的双配体活化烷基化：杂烷基Pd（I）-自由基物种的范围，机理和理论解释

  摘要：

  我们在此报道，钯催化剂与双膦配体系统结合在蓝色发光二极管的温和辐照条件下催化具有广泛范围的叔，仲和伯烷基溴的甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺的烷基化。该反应有效地递送α-烷基化的酮和α-烷基化的N-酰基酮亚胺，并且难以通过其他方法以立体选择性的方式制备后者。α-烷基化的N-酰基酮亚胺产物可以进一步用Hantzsch酯进行手性磷酸催化的不对称还原，以递送手性N-酰基保护的α-芳基化脂肪族胺具有高达99％ee的高对映体选择性，因此提供了一种简便合成手性α-芳基化脂肪族胺的方法，这在药物化学研究中具有重要意义。的Ñ -乙酰基酮亚胺产物也与各种类型的格氏试剂的顺利反应，得到空间庞大Ñ-乙酰基α-叔胺的收率高。理论研究与实验研究相结合，使人们对催化循环中双配体效应和辐射效应的反应机理有了了解。建议该反应通过由膦配位的Pd（0）物质与烷基溴的内球电子转移产生的杂化烷基Pd（I）-自由基物质进行。通过理论计算，这

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04699
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 ammonium hydroxide hydrochloride 、 sodium acetate 、 iron(II) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-芳基酰胺对映选择性硼氢化反应合成手性α-氨基叔硼酸酯

  摘要：

  以 BI-DIME 作为手性配体和 (Bpin)2 作为试剂的 α-芳基酰胺的铑催化不对称硼氢化反应首次以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99 % ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03760

文献信息

• Direct Titanium-Mediated Conversion of Ketones into Enamides with Ammonia and Acetic Anhydride
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Zhengxu S. Han、Guisheng Li、Yongda Zhang、Yibo Xu、Diana C. Reeves、Nina C. Gonnella、Shengli Ma、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201107601

  日期：2012.2.6

  A one‐step conversion of ketones into N‐acetyl enamides was developed. The process employs safe and inexpensive reagents, proceeds under mild conditions, and tolerates diverse functional groups. The addition of edte (N,N,N′,N′‐tetrakis(2‐hydroxyethyl)ethylenediamine) prior to workup enables water solubilization of Ti alkoxides and allows a simple extractive workup.

  开发了将酮一步转化为N-乙酰基酰胺的方法。该方法使用安全且廉价的试剂，可在温和条件下进行，并能耐受各种官能团。在后处理前添加edte（N，N，N '，N'-四（2-羟乙基）乙二胺）可使Ti醇盐水溶性化并进行简单的萃取后处理。
• Novel and efficient transformation of enamides into α-acyloxy ketones via an acyl intramolecular migration process
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Jinhui Cao、Xingxing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ob02002j

  日期：——

  Hydrogen peroxide and anhydride mediated transformation of enamides to afford substituted α-acyloxy ketones is described. This transition-metal-free cascade reaction has a broad substrate scope and high efficiency. The acyl intramolecular migration procedure successfully achieved this acyloxylation process under mild conditions and increased the atom efficiency.

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。