formyl meso-octamethylcalix[4]pyrrole | 312303-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: formyl meso-octamethylcalix[4]pyrrole
• 英文别名: 2-formyl-octamethylcalix[4]pyrrole；formyl calix[4]pyrrole；5,5,10,10,15,15,20,20-Octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-2-carbaldehyde
• CAS: 312303-98-3
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O
• 分子量: 456.631
• InChiKey: VLGFYPIJYXROJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  MESO-八甲基杯(4)吡咯	5,10,15,20,22,24-hexahydro-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21H,23H-porphine	4475-42-7	C28H36N4	428.621

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-[(5,5,10,10,15,15,20,20-Octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-2-yl)methylidene]propanedinitrile	1116337-92-8	C32H36N6	504.678

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl meso-octamethylcalix[4]pyrrole 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sensing of Carboxylate Drugs in Urine by a Supramolecular Sensor Array

  摘要：

  A supramolecular sensor array consisting of eight chemosensors embedded in a hydrogel matrix was used to sense carboxylate drugs. The discriminatory power of the array has been evaluated using principal component analysis and linear discriminant analysis. The eight-member sensor array has been shown to accurately identify 14 carboxylates in water with 100% classification accuracy. To demonstrate the potential for practical utility in the physiological environment, analysis of carboxylate drugs in human urine was also performed achieving 100% correct classification. In addition, the array performance in semiquantitative identification of nonsteroidal anti-inflammatory drugs has been investigated, and the results show that the sensor array is able to differentiate six typical nonsteroidal anti-inflammatory drugs at concentrations of 0.5-100 ppm. This illustrates the potential utility of the designed sensor array for diagnostic and environmental monitoring applications.

  DOI：

  10.1021/ja4015748
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 MESO-八甲基杯(4)吡咯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到formyl meso-octamethylcalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  介孔八甲基杯[4]吡咯的锂化：制备C-Rim单取代杯[4]吡咯的一般方法。

  摘要：

  锂化以及随后将亲电试剂添加到中八甲基杯[4]吡咯中提供了直接合成新的C-rim单取代杯[4]吡咯的途径。使用了多种亲电试剂，生成了杯状[4]吡咯，其带有附加的官能团，包括羧基，酯，碘和甲酰基。该方法经过了优化，可最大程度地提高单取代衍生物的收率，同时尽可能减少二取代和三取代同类物的污染。对许多这类衍生物进行的固态研究表明，涉及溶剂和单取代的杯[4]吡咯衍生物本身的意想不到的超分子相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo005610w

文献信息

• Anion Sensing by Fluorescent Expanded Calixpyrroles
  作者：Mariia Pushina、Petr Koutnik、Ryuhei Nishiyabu、Tsuyoshi Minami、Pavel Savechenkov、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1002/chem.201705387

  日期：2018.4.3

  the size of the binding cavity of the calix[2]benzo[4]pyrrole skeleton. The observed anion‐binding properties were compared with those of the regular calix[4]pyrroles bearing identical fluorophores. Surprisingly, the parent calix[4]pyrroles appear to be equally efficient, if not more so, for sensing anions such as dicarboxylates. Affinity constants determined for various anions and dianions show the

  已经通过相应的甲酰基衍生物通过Knoevenagel缩合反应合成了扩展的杯状吡咯型大环，杯状[2]苯并[4]吡咯，它们带有通过共轭乙烯基间隔基连接的荧光部分。借助于NMR，UV / Vis和荧光光谱学研究了所得荧光大环的阴离子结合特性。我们的主要重点是与杯[2]苯并[4]吡咯骨架的结合腔尺寸匹配的二羧酸盐。将观察到的阴离子结合特性与带有相同荧光团的常规杯[4]吡咯的阴离子结合特性进行了比较。令人惊讶的是，母体杯[4]吡咯似乎在感应阴离子（例如二羧酸盐）方面同样有效，甚至更高。为各种阴离子和二价阴离子确定的亲和常数显示了传感器S1 – S5具有高度交叉反应性。传感器的交叉反应性在基于微芯片的阵列中使用，该阵列仅使用五个传感器即可对18种分析物进行完美分类（100％）。最后，同一阵列用于定量分析二羧酸盐，例如草酸盐和丙二酸盐。来自阵列的数据进行线性回归，从而可以低误差（<2％）测定各种浓度的二价阴离子。
• Binding and Fluorescent Sensing of Dicarboxylates by a Bis(calix[4]pyrrole)-Substituted BODIPY Dye
  作者：Raúl Gotor、Ana M. Costero、Pablo Gaviña、Salvador Gil、Margarita Parra

  DOI：10.1002/ejoc.201201504

  日期：2013.3

  A bis(calix[4]pyrrole)-substituted BODIPY ditopic receptor 1 has been synthesised and characterised. The binding and sensing properties of 1 towards several aliphatic and aromatic dicarboxylates have been evaluated by using UV/Vis fluorescence and 1H NMR spectroscopy. The receptor strongly binds linear α,ω-dicarboxylates of appropriate lengths (C9 and C10) by acting as a cleft. For all dicarboxylates

  已经合成并表征了双(杯[4]吡咯)取代的BODIPY双位受体1。已通过使用紫外/可见荧光和 1 H NMR 光谱评估了 1 对几种脂肪族和芳香族二羧酸酯的结合和传感特性。受体通过充当裂口强烈结合适当长度（C9 和 C10）的线性 α,ω-二羧酸盐。对于所有二羧酸盐，通过受体的紫外/可见光谱的红移和荧光的强猝灭来检测结合事件。
• Synthesis of new calix[4]pyrrole derivatives via 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Andreia S.F. Farinha、Augusto C. Tomé、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.024

  日期：2010.9

  generated from the reaction of aldehyde 5 with N-methylglycine could be trapped with those dipolarophiles to afford new β-substituted octamethylcalix[4]pyrrole derivatives in moderate yields. The resulting cycloadducts show high affinity constants for fluoride and acetate anions; compounds 7 and 8 display sharp changes in color in the presence of these anions.

  八甲基杯[4]吡咯-2-甲醛1和3-（八杯[4]吡咯-2-基）丙烯5被用作偶氮甲的前驱物，它们被一系列偶极亲子（例如1,4）原位捕获。 -苯醌，1，4-萘醌和富马腈。醛1的反应性很低，但是醛5与N-甲基甘氨酸反应生成的偶氮甲碱内酯可以被那些偶极亲和剂捕获，从而以中等收率提供新的β-取代的八甲基杯[4]吡咯衍生物。所得的环加合物对氟离子和乙酸根阴离子显示出高亲和常数。化合物7和8 这些阴离子的存在会显示颜色的急剧变化。
• On the Ion-Pair Recognition and Indication Features of a Fluorescent Heteroditopic Host Based on a BODIPY Core
  作者：Raúl Gotor、Ana M. Costero、Salvador Gil、Pablo Gaviña、Knut Rurack

  DOI：10.1002/ejoc.201402214

  日期：2014.7

  A fluorescent heteroditopic host for ion pairs and zwitterionic species has been synthesized. Its affinity towards a series of anions, cations and ion pairs in acetonitrile has been assessed, and the spectroscopic response has been evaluated. Solid–liquid extraction experiments of inorganic salts, α-amino acids and γ-aminobutyric acid (GABA) into acetonitrile solutions were performed, and the resulting

  已经合成了用于离子对和两性离子物种的荧光异双位宿主。已经评估了它对乙腈中一系列阴离子、阳离子和离子对的亲和力，并评估了光谱响应。进行了无机盐、α-氨基酸和γ-氨基丁酸（GABA）在乙腈溶液中的固液萃取实验，并通过UV/Vis吸收、荧光和1H NMR光谱分析了所得配合物。观察到的区分模式已根据宿主和客体的分子拓扑结构合理化。
• β-Vinyl substituted calix[4]pyrrole as a selective ratiometric sensor for cyanide anion
  作者：Seong-Jin Hong、Jaeduk Yoo、Sook-Hee Kim、Jong Seung Kim、Juyoung Yoon、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1039/b815326d

  日期：——

  A new calix[4]pyrrole-based, dual functional, chemodosimetric sensor was developed and studied as a cyanide selective indicator; complete color bleaching was observed even in the co-presence of an excess of other anions.

  作为氰化物选择性指示剂，我们开发并研究了一种基于钙[4]吡咯的新型双功能化学比拟传感器；即使同时存在过量的其他阴离子，也能观察到颜色完全漂白。