1-(1-propyl-allyl)-1H-pyridin-2-one | 1204472-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-propyl-allyl)-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1-[(3R)-hex-1-en-3-yl]pyridin-2-one
• CAS: 1204472-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: BXIHSWNCNBRFPP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-hex-2-enyloxy-pyridine 在 di-μ-chlorobis[(η5-(S)-(ρR)-2-(2'-(4'-methylethyl)oxazolinyl)cyclopentadienyl, 1-C,3'-N)(η4-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt]dipalladium 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-1-(hex-1-en-3-yl)pyridin-2(1H)-one 、 1-(1-propyl-allyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（II）催化的2-烯丙氧基吡啶和相关杂环的正式[3,3]-亲和性重排†

  摘要：

  对映选择性钯（II）催化的（E）和（Z）-烯丙氧基取代的N-杂环的正式[3,3]-σ重排生成N-烯丙基N-杂环酰胺，收率高，对映选择性高（高达96％ ee）。在35-45°C下，手性palladacycle COP-Cl（5 mol％）与三氟乙酸银（I）（10 mol％）一起用作催化剂。合成的杂环的实例包括2-吡啶酮，喹啉-2（1 H）-和异喹啉-1（2 H）-。

  DOI：

  10.1021/ol9025759

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of N-Substituted 2-Pyridones: Iridium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Amination
  作者：Xiao Zhang、Ze-Peng Yang、Lin Huang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201409976

  日期：2015.2.2

  The first iridium‐catalyzed intermolecular asymmetric allylic amination reaction with 2‐hydroxypyridines has been developed, thus providing a highly efficient synthesis of enantioenriched N‐substituted 2‐pyridone derivatives from readily available starting materials. This protocol features a good tolerance of functional groups in both the allylic carbonates and 2‐hydroxypyridines, thereby delivering

  已开发出首个由铱催化的2-羟基吡啶的分子间不对称烯丙基胺化反应，从而可以从容易获得的起始原料中高效合成对映体富集的N-取代的2-吡啶酮衍生物。该方案的特点是对烯丙基碳酸酯和2-羟基吡啶中的官能团具有良好的耐受性，从而以高达98％的收率和99％ee的产率提供多功能的杂环产物 。