1-(5,5-dimethyl-3-cyclohex-2-en-1-onyl)-2(1H)-pyridone | 69914-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5,5-dimethyl-3-cyclohex-2-en-1-onyl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 1-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl)pyridin-2(1H)-one；1-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-1H-pyridin-2-one；1-(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2(1H)-pyridinone；1-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)pyridin-2-one
• CAS: 69914-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CBJJKJUBCFEPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,5-dimethyl-3-cyclohex-2-en-1-onyl)-2(1H)-pyridone 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 46.0 ℃ 、1499.99 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以36%的产率得到(1R,2S,7R,8S)-9-(5,5-Dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-10-oxo-9-aza-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,5,11-triene-2,3,4,5,6,7-hexacarboxylic acid hexamethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Kiyoshi; Ikemi, Yukio; Nakamura, Shun'kichi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 499 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 (5,5-Dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(5,5-dimethyl-3-cyclohex-2-en-1-onyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkenyl nonaflates as electrophilic cross-coupling substrates for palladium catalyzed C–N bond forming reactions with enolizable heterocycles under microwave enhanced conditions

  摘要：

  微波介导的钯催化C-N键形成反应中，使用活性环烯基壬二酸酯和可烯醇化的杂环化合物，以碳酸铯为碱，采用Pd(OAc)2/Xantphos或Pd(OAc)2/dppp催化系统，已被证明能有效地推动反应完成。该方法在短时间内（30-60分钟）实现了良好至极佳的耦合产物收率（22个例子，25%-90%）。在最佳条件下，环烯基壬二酸酯因其反应条件下的增强稳定性，被发现是在C-N键形成过程中类似于三氟甲磺酸酯的有效替代品。在这些转化过程中使用四丁基溴化铵（Bu4NBr）作为添加剂被证明是有效的，并导致耦合产物的收率提高。

  DOI：

  10.1039/c3nj01355c

文献信息

• MATSUMOTO, KIYOSHI;IKEMI, YUKIO;NAKAMURA, SHUNKICHI;UCHIDA, TAKANE;ACHESO+, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 3, 499-502
  作者：MATSUMOTO, KIYOSHI、IKEMI, YUKIO、NAKAMURA, SHUNKICHI、UCHIDA, TAKANE、ACHESO+

  DOI：——

  日期：——
• MARIANO P.; KROCHMAL E.; BEAMER R.; HUESMANN P. L.; DUNAWAY-MARIANO D., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 17, 2609-2616
  作者：MARIANO P.、 KROCHMAL E.、 BEAMER R.、 HUESMANN P. L.、 DUNAWAY-MARIANO D.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloalkenyl nonaflates as electrophilic cross-coupling substrates for palladium catalyzed C–N bond forming reactions with enolizable heterocycles under microwave enhanced conditions
  作者：K. K. Abdul Khader、Ayyiliath. M. Sajith、M. Syed Ali Padusha、H. P. Nagaswarupa、A. Muralidharan

  DOI：10.1039/c3nj01355c

  日期：——

  Microwave-mediated, palladium catalyzed C–N bond forming reactions with activated cycloalkenyl nonaflates and enolizable heterocycles using cesium carbonate as a base and a catalytic system employing Pd(OAc)2/Xantphos or Pd(OAc)2/dppp were found to be effective in driving the reactions to completion. This method resulted in good to excellent yields of the coupled products (22 examples, 25–90%) in short reaction time (30–60 min). Under optimum conditions, cycloalkenyl nonaflates were found to be an effective alternative to analogous triflates in C–N bond forming processes due to their increased stability under the reaction conditions. The use of tetrabutylammonium bromide (Bu4NBr) as an additive in these transformations proved to be effective and resulted in better yields of the coupled products.

  微波介导的钯催化C-N键形成反应中，使用活性环烯基壬二酸酯和可烯醇化的杂环化合物，以碳酸铯为碱，采用Pd(OAc)2/Xantphos或Pd(OAc)2/dppp催化系统，已被证明能有效地推动反应完成。该方法在短时间内（30-60分钟）实现了良好至极佳的耦合产物收率（22个例子，25%-90%）。在最佳条件下，环烯基壬二酸酯因其反应条件下的增强稳定性，被发现是在C-N键形成过程中类似于三氟甲磺酸酯的有效替代品。在这些转化过程中使用四丁基溴化铵（Bu4NBr）作为添加剂被证明是有效的，并导致耦合产物的收率提高。
• Matsumoto, Kiyoshi; Ikemi, Yukio; Nakamura, Shun'kichi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 499 - 502
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Ikemi, Yukio、Nakamura, Shun'kichi、Uchida, Takane、Acheson, R. Morrin

  DOI：——

  日期：——