O-benzyl-N-neopentylhydroxylamine | 112712-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-neopentylhydroxylamine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-phenylmethoxypropan-1-amine
• CAS: 112712-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: SIVAMJICWSECPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	formaldehyde O-benzyloxime	72399-18-9	C8H9NO	135.166

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-neopentylhydroxylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 锌 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-(neopentylamino)-5-phenylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cascade rearrangement of furylcarbinols with hydroxylamines: practical access to densely functionalized cyclopentane derivatives

  摘要：

  描述了使用氢氧胺进行aza-Piancatelli重排反应制备4-氨基环戊酮。随后的转化突显了环戊烯骨架的多功能性以及氢氧胺在这一转化中的价值。

  DOI：

  10.1039/c5ob00944h
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 O-benzyl-N-neopentylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  无金属、氧化还原中性、通过可见光光催化驱动的直接自由基交叉偶联获得杂芳胺

  摘要：

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07600

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。
• Bis(tri-n-butylstannyl)benzopinacolate: Preparation and use as a mediator of intermolecular free radical reactions
  作者：David J. Hart、Ramanarayanan Krishnamurthy、Lori M. Pook、Franklin L. Seely

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61484-3

  日期：1993.12

  Bis(tri-n-butylstannyl)benzopinacolate (2) serves as a thermal source of tri-n-butylstannyl radicals and mediates intermolecular coupling of selected alkyl halides to O-benzylformaldoxime and electron deficient olefins. A free radical non-chain mechanism is proposed for these reactions.

  双（三正丁基锡烷基）苯甲酸频哪酸酯（2）充当三正丁基锡烷基自由基的热源，并介导所选的烷基卤化物与O-苄基甲醛肟和缺电子烯烃的分子间偶联。提出了用于这些反应的自由基非链机制。
• Bis(trimethylstannyl)benzopinacolate-mediated intermolecular free-radical carbon-carbon bond-forming reactions: a new one-carbon homologation
  作者：David J. Hart、Franklin L. Seely

  DOI：10.1021/ja00213a051

  日期：1988.3

  Formation d'hydroxylamines organiques a partir d'hydrocarbures halogenes et de la benzyloxime du formaldehyde, par l'intermediaire du compose du titre comme source de radicaux stannyles

  Formation d'hydroxyamines Organiques a partir d'hydrocarbureshales et de la benzyloxime du formaldehyde, par l'intermediaire du compose du titre comme source de radicaux stannyles
• HART, DAVID J.;SEELY, FRANKLIN L., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1631-1633
  作者：HART, DAVID J.、SEELY, FRANKLIN L.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free, Redox-Neutral, Site-Selective Access to Heteroarylamine via Direct Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Chen Ye、Zan Liu、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c07600

  日期：2020.9.30

  common structure found in drug agents, natural products and fine chemicals. Reported herein is an alternative access to heteroarylamine via radical-radical cross-coupling pathway, powered by visible light catalysis without any aid of external oxidant and reductant. Only by visible light irradiation of a photocatalyst such as a metal-free photocatalyst, a cascade single electron transfer event of amines

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，