4-(dibromoboryl)cumene | 76782-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dibromoboryl)cumene
• 英文别名: Dibromo-(4-propan-2-ylphenyl)borane；dibromo-(4-propan-2-ylphenyl)borane
• CAS: 76782-91-7
• 化学式: C₉H₁₁BBr₂
• 分子量: 289.805
• InChiKey: BLNWTFAZYCOSKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dibromoboryl)cumene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-异丙基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性聚合物改性反应制备有机硼酸酯聚合物的新途径

  摘要：

  我们已经开发了一种高效的新方法，可将路易斯酸性硼中心引入有机聚合物的侧链。我们的方法涉及三个步骤：（i）功能性单体4-三甲基硅烷基苯乙烯（S - Si）的受控聚合，（ii）聚（4-三甲基硅烷基苯乙烯）（PS - Si）与BBr 3的甲硅烷基交换为生成反应性聚合物聚（4-二溴硼基苯乙烯）（PS - BBr），以及（iii）通过与亲核试剂的取代基交换反应微调各个硼中心的路易斯酸度。治疗PS -的BBr用乙氧基三甲基硅烷和THF分别制得适度的路易斯酸性聚（芳基硼酸酯）s PS - BOR（R = Et，4-溴丁基）。PS - BOR中的烷氧基已与频哪醇交换形成了空气稳定的聚合物PS - BPin（Pin =频哪醇）。用2-噻吩基三甲基锡和五氟苯基铜分别处理PS - BBr可得到定义明确的高度路易斯酸性三芳基硼烷聚合物PS - BTh和PS - BPf（Th ＝ 2-噻吩基，Pf ＝ 2,3,4,5

  DOI：

  10.1021/ma035880r
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异丙苯 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(dibromoboryl)cumene
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性聚合物改性反应制备有机硼酸酯聚合物的新途径

  摘要：

  我们已经开发了一种高效的新方法，可将路易斯酸性硼中心引入有机聚合物的侧链。我们的方法涉及三个步骤：（i）功能性单体4-三甲基硅烷基苯乙烯（S - Si）的受控聚合，（ii）聚（4-三甲基硅烷基苯乙烯）（PS - Si）与BBr 3的甲硅烷基交换为生成反应性聚合物聚（4-二溴硼基苯乙烯）（PS - BBr），以及（iii）通过与亲核试剂的取代基交换反应微调各个硼中心的路易斯酸度。治疗PS -的BBr用乙氧基三甲基硅烷和THF分别制得适度的路易斯酸性聚（芳基硼酸酯）s PS - BOR（R = Et，4-溴丁基）。PS - BOR中的烷氧基已与频哪醇交换形成了空气稳定的聚合物PS - BPin（Pin =频哪醇）。用2-噻吩基三甲基锡和五氟苯基铜分别处理PS - BBr可得到定义明确的高度路易斯酸性三芳基硼烷聚合物PS - BTh和PS - BPf（Th ＝ 2-噻吩基，Pf ＝ 2,3,4,5

  DOI：

  10.1021/ma035880r

文献信息

• Well-Defined Boron-Containing Polymeric Lewis Acids
  作者：Yang Qin、Guanglou Cheng、Anand Sundararaman、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ja020773i

  日期：2002.10.1

  A general new route to well-defined polymeric Lewis acids via borylation of silylated polymers is reported. Trimethylsilylated polystyrene (PS-Si) of controlled molecular weight and low polydispersity (PDI < 1.15) was obtained via atom transfer radical polymerization (ATRP) of 4-(trimethylsilyl)styrene. The functional polymer PS-Si was quantitatively borylated using BBr3 to give poly(4-dibromoborylstyrene)

  报道了通过甲硅烷基化聚合物的硼酸化来制备定义明确的聚合路易斯酸的一般新途径。通过 4-(三甲基甲硅烷基)苯乙烯的原子转移自由基聚合 (ATRP) 获得具有可控分子量和低多分散性 (PDI < 1.15) 的三甲基甲硅烷基化聚苯乙烯 (PS-Si)。使用 BBr3 对功能性聚合物 PS-Si 进行定量硼酸化，得到聚（4-二溴硼基苯乙烯）（PS-B），这是一种新型的可溶性含硼聚合路易斯酸。PS-B 很容易与亲核试剂反应，亲核试剂是一系列具有可变路易斯酸度的硼中心的新聚合物的前体。PS-B 与 Cu(C6F5) 反应得到高路易斯酸性聚合物聚[4-双（五氟苯基）硼基苯乙烯]，这是三（五氟苯基）硼烷的第一个聚合物类似物。
• Photochemical reactions of alkylbenzenes with boron tribromide
  作者：Y. Ogata、Y. Izawa、H. Tomioka、T. Ukigai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82754-x

  日期：1969.1

  boron tribromide followed by hydrolysis results in the formation of o- (12·7%) m- (7·5%), and p-tolueneboronic acids (54·8%) and a trace of ω-tolueneboronic acid. Ethylbenzene is similarly boronated to give o- (9·9%), m- (3·0%), and p-ethylbenzeneboronic acids (57·6%) together with α-(12·9%) and ω-ethylbenzeneboronic acids (2·6%). In the photoboronation of cumene, o- (1·9%), m- (4·5%), and p-cumeneboronic

  甲苯与三溴化硼的光化学反应，然后水解，形成邻-（12·7％）m-（7·5％）和对甲苯硼酸（54·8％）以及少量的ω-甲苯硼酸。乙苯类似地硼化的，得到ø - （9·9％），米- （3·0％），和p -ethylbenzeneboronic酸（57·6％）一起α-（12·9％）和ω-ethylbenzeneboronic酸（2·6％）。在枯烯的光硼化中，o-（1·9％），m-（4·5％）和p获得了-枯烯硼酸（73·6％），但是没有检测到α-枯烯硼酸。环取代是优选的，其可以通过光化学激发烷基苯和三溴化硼之间的CT配合物而进行。通过涉及二溴硼基自由基（·BBr 2）的自由基方法同时获得少量的侧链硼化产物。
• Luminescent Organoboron Quinolate Polymers
  作者：Yang Qin、Cynthia Pagba、Piotr Piotrowiak、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ja039133l

  日期：2004.6.1

  The synthesis of well-defined luminescent organoboron polymers via a novel three-step procedure starting from silylated polystyrene is reported. Highly selective borylation of poly(4-trimethylsilylstyrene) (PS-Si), followed by replacement of the bromine substituents in poly(4-dibromoborylstyrene) (PS-BBr) with substituted thienyl groups (R = H, 3-hexyl, 5-hexyl), and final introduction of the 8-hydroxyquinolato

  报道了从甲硅烷基化聚苯乙烯开始，通过一种新的三步程序合成明确定义的发光有机硼聚合物。聚（4-三甲基甲硅烷基苯乙烯）（PS-Si）的高选择性硼化，然后用取代的噻吩基（R = H、3-己基、5-）替换聚（4-二溴硼基苯乙烯）（PS-BBr）中的溴取代基己基），并最终引入 8-羟基喹啉基部分以 67-83% 的分离产率产生一系列新的有机硼喹啉聚合物。己基取代的聚合物是高度可溶且可溶液加工的薄膜，可在 395 nm 激发时有效地发射 513-514 nm 的光。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.3.3, page 238 - 244
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Family of Main-Chain Polymeric Lewis Acids:  Synthesis and Fluorescent Sensing Properties of Boron-Modified Polythiophenes
  作者：Anand Sundararaman、Maria Victor、Resmi Varughese、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ja0537880

  日期：2005.10.1

  A new family of main-chain organoborane polymeric Lewis acids (PTh-BAr) that contain Lewis acidic boron groups embedded into a polythiophene backbone has been prepared under mild conditions through tin-boron exchange reaction. When phenyl and pentafluorophenyl groups are attached to boron, blue and green luminescence is observed, respectively, while the attachment of ferrocenyl substituents leads to a characteristic red color. The incorporation of readily accessible highly Lewis acidic groups into the conjugated polymer backbone provides an opportunity for sensing of Lewis basic substrates. For instance, treatment of the polymer containing phenyl substituents on boron with pyridine leads to efficient quenching of the fluorescence, while the polymer containing ferrocenyl groups changes color from dark red to light orange.