2-(3-硝基苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 36647-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-nitrophenyl)isoindoline-1,3-dione；N-(3-nitro-phenyl)-phthalimide；N-(3-Nitro-phenyl)-phthalimid；N-(3-Nitro-phenyl)-phthalimid；N-(3-Nitrophenyl)-phthalimid；2-(3-Nitrophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 36647-25-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: SREHWIURBJQDOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 沸点：
  473.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 甲胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-[3-(2-amino-phenylazo)-phenylazo]aniline
  参考文献：
  名称：

  Helical Conformational Dynamics and Photoisomerism of Alternating Pyridinedicarboxamide/m-(Phenylazo)azobenzene Oligomers

  摘要：

  Alternating sequences of pyridine-2,6-dicarboxamides and meta-(phenylazo)azobenzenes have been assembled into oligomers composed of four (8) and eight (9) azobenzene linkages. X-ray crystallography confirmed that oligomer 8 adopts a two-turn helical conformation with a helical pitch of approximately 3.4 angstrom in the solid state. The presence of a two- and four-turn helical conformation of 8 and 9, respectively, in polar and nonpolar solvents was elucidated by the anisotropic upfield shifting of protons located within the helices, NOE enhancements between protons oriented toward the helix interior, and the diastereotopicity of the terminal benzyloxycarbonyl (CBz) methylene protons. H-1 NMR line shape analysis of the CBz methylene hydrogens at the chain ends revealed a dynamic equilibria interconverting M and P helical conformations with energetic barriers (Delta G(double dagger)) of 11.1 (AS(double dagger) = -19.4 +/- 1.6 cal mol(-1) K-1; Delta H-double dagger = 6.5 +/- 0.4 kcal/mol) for 8 and 13.8 kcal/mol (Delta S-double dagger = -6.6 +/- 6.2 cal mol(-1) K-1; Delta H-double dagger = 11.8 +/- 1.8 kcal/mol) for 9. Irradiation of the oligomers with 350 nm light induces an E -> Z isomerization of the azo linkages that decreases in efficacy at longer helix lengths. The suppression of E -> Z isomerization is a consequence of the contrasting behavior of the azo linkages located at the helix termini, which afford Z/E ratios similar to those of model compound 7d, and the internal azo groups, which undergo significantly lower Z/E conversion ratios compared with 7e.

  DOI：

  10.1021/ja0547228
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-nitrophenyl)aminocarbonyl]benzoic acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以78%的产率得到2-(3-硝基苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  取代邻苯二酸在乙酸溶液中的环化。取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺形成的动力学研究

  摘要：

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。

  DOI：

  10.1039/b008399m

文献信息

• [EN] PELLET COMPOSITION CONTAINING REPAIR CELLS<br/>[FR] COMPOSITION AGGRÉGÉE CONTENANT DES CELLULES RÉPARATRICES
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2017019822A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  This disclosure describes compositions and methods for delivering and localizing repair cells, such as mesenchymal stem cells (MSCs) to the sites of tissue injuries, including cartilage injuries. This disclosure also describes methods for chondrogenic differentiation of MSCs in pellet compositions.

  这份披露描述了用于传递和定位修复细胞的组合物和方法，例如间充质干细胞（MSCs），到组织损伤部位，包括软骨损伤。这份披露还描述了在颗粒组合物中进行MSCs软骨发生分化的方法。
• Synthesis and antiseizure evaluation of isoindoline-1,3-dione derivatives in mice
  作者：Alireza Aliabadi、Babak Gholamine、Tahereh Karimi

  DOI：10.1007/s00044-013-0870-3

  日期：2014.6

  phthalimide derivatives (compounds 3a–3m) were synthesized through the reaction of phthalic anhydride and various derivatives of aniline in toluene solvent (Reflux, 24 h). Antiepileptic activity of synthesized compounds (3a–3m) was investigated using two experimental models namely, maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (PTZ), and the obtained results were compared with diazepam as reference drug

  癫痫病是世界上最常见的严重的慢性非感染性神经系统疾病。尽管市场上存在针对癫痫患者的多种抗癫痫药，但仍感到开发和发现新型抗癫痫药的必要性。实际上，只有60-70％的患者对目前的药物有反应，并且还观察到了不良反应的高发生率。在本研究中，通过邻苯二甲酸酐和苯胺的各种衍生物在甲苯溶剂中的反应（回流，24小时），合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺衍生物（化合物3a - 3m）。合成化合物的抗癫痫活性（3a – 3m用最大电击（MES）和戊四氮（PTZ）这两个实验模型进行了研究，并将所得结果与地西epa作参比药物进行了比较。还使用旋转脚架模型评估了化合物的神经毒性。与其他衍生物相比，具有对甲氧基取代基的化合物3m在MES模型中显示出15.1±1.53（12.23-17.96）mg / kg剂量的抗惊厥活性。不幸的是，在皮下PTZ模型中，没有一种被测化合物能提供可接受的保护。
• Catalyst-Free, Eco-Friendly, One-Pot Syntheses of 2-(3H-imidazo[4,5-b] pyridine-2-yl)-N-arylbenzamides in Water
  作者：Y. Reddy、P. Kumar、B. Devi、Ch. Reddy、P.K. Dubey

  DOI：10.2174/1570178611666140813205658

  日期：2014.11.17

  Eco-friendly, one-pot three-component syntheses of 2-(3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-yl)-N-arylbenzamides have been developed by combining phthalic anhydride with anilines and pyridine-2,3-diamine in water without any catalyst. These reactions involves easy workup, provide good yields and use of water as solvent which were the merits of this preparation.

  通过将邻苯二甲酸酐与苯胺和吡啶-2,3结合使用，开发出了一种环保型一锅三组分合成2-（3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基）-N-芳基苯甲酰胺的方法。 -二胺在水中，无需任何催化剂。这些反应涉及容易的后处理，提供良好的收率和使用水作为溶剂，这是该制备的优点。
• Magnetic nanocatalyst for the synthesis of maleimide and phthalimide derivatives
  作者：Pranila B. Thale、Pravin N. Borase、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c4ra09008j

  日期：——

  An efficient and green protocol for the synthesis of N-aryl maleimide and phthalimide derivatives has been developed.

  已开发出一种高效且环保的合成N-芳基马来酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺衍生物的方法。
• A facile synthesis of phthalimides from <i>o</i>-phthalaldehyde and amines <i>via</i> tandem cyclocondensation and α-C–H oxidation by an electrochemical oxygen reduction reaction
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Sakthivel Prabhu、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d3ob01031g

  日期：——

  Electrochemical synthesis of phthalimides from o-phthalaldehyde and amines via tandem cyclocondensation and α-C–H oxygenation of isoindolinone was achieved. The α-C–H oxidation proceeded with molecular oxygen via an oxygen reduction reaction (ORR) on the cathode under electrochemical conditions. The synthetic utility of this protocol was successfully demonstrated by employing gram-scale synthesis and obtaining

  以邻苯二甲醛和胺为原料，通过串联环缩合和异吲哚酮的α-C-H氧化，电化学合成了邻苯二甲酰亚胺。在电化学条件下，α-C-H 氧化通过阴极上的氧还原反应 (ORR) 与分子氧进行。通过采用克级合成并获得沙利度胺和2-(2,6-二异丙基苯基)-5-羟基异吲哚啉-1,3-二酮等生物活性分子，成功证明了该方案的合成效用。机理研究和控制实验表明分子氧为反应提供氧原子。